Isomería

a) Isómeros cis y trans del hex-3-eno.

Cada carbono del doble enlace ($\text{C}_3$ y $\text{C}_4$) está unido a un $\text{H}$ y a un grupo etilo ($-\text{CH}_2\text{CH}_3$): dos sustituyentes distintos en cada carbono, así que existe isomería geométrica.

cis-hex-3-eno (los dos etilos del mismo lado del doble enlace):$$\begin{array}{ccccc} \text{CH}_3\text{CH}_2 & & & & \text{CH}_2\text{CH}_3 \\ & \diagdown & & \diagup & \\ & & \text{C}=\text{C} & & \\ & \diagup & & \diagdown & \\ \text{H} & & & & \text{H} \end{array}$$trans-hex-3-eno (los etilos en lados opuestos):$$\begin{array}{ccccc} \text{CH}_3\text{CH}_2 & & & & \text{H} \\ & \diagdown & & \diagup & \\ & & \text{C}=\text{C} & & \\ & \diagup & & \diagdown & \\ \text{H} & & & & \text{CH}_2\text{CH}_3 \end{array}$$También se llaman $(Z)$-hex-3-eno y $(E)$-hex-3-eno.

b) Isómeros de C₅H₁₂.

Con $\text{C}_5\text{H}_{12} = \text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ ($n = 5$) la molécula es saturada y acíclica. Solo hay tres formas de unir cinco carbonos:

Cadena de cinco carbonos: pentano.$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$Cadena de cuatro con un metilo en el carbono 2: 2-metilbutano (metilbutano).$$\begin{array}{ccccccc} \text{CH}_3 & - & \text{CH} & - & \text{CH}_2 & - & \text{CH}_3 \\ & & | & & & & \\ & & \text{CH}_3 & & & & \end{array}$$Cadena de tres con dos metilos en el carbono 2: 2,2-dimetilpropano (dimetilpropano).$$\begin{array}{ccccc} & & \text{CH}_3 & & \\ & & | & & \\ \text{CH}_3 & - & \text{C} & - & \text{CH}_3 \\ & & | & & \\ & & \text{CH}_3 & & \end{array}$$No hay más: un metilo en el carbono 3 del butano vuelve a ser el 2-metilbutano (se numera por el otro extremo), y un etilo en el carbono 2 del propano alarga la cadena principal hasta cuatro carbonos, de nuevo el 2-metilbutano. Los tres son isómeros de cadena.

c) Productos de las reacciones.

Primera reacción: adición de HCl al but-2-eno. El doble enlace se rompe y el $\text{H}$ se une a un carbono y el $\text{Cl}$ al otro:$$\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$El producto es el 2-clorobutano. Como el alqueno es simétrico (los dos carbonos del doble enlace llevan un $\text{H}$ y un $\text{CH}_3$), da igual a cuál vaya el hidrógeno: no hace falta la regla de Markovnikov y sale un único producto.

Segunda reacción: deshidratación del butan-1-ol. El ácido sulfúrico concentrado y en caliente arranca una molécula de agua: el $-\text{OH}$ del carbono 1 y un $\text{H}$ del carbono vecino. Es una eliminación que forma un doble enlace entre $\text{C}_1$ y $\text{C}_2$:$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$El producto orgánico es el but-1-eno (1-buteno). Al ser un alcohol primario, solo hay un carbono vecino con hidrógenos, así que la eliminación da un único alqueno.