Reacciones orgánicas

a) Propanal → propan-1-ol: reducción (adición de hidrógeno al carbonilo).

El grupo aldehído $-\text{CHO}$ pasa a alcohol primario $-\text{CH}_2\text{OH}$: se han añadido dos átomos de hidrógeno al doble enlace $\text{C}\!=\!\text{O}$.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni o Pt}} \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}$$Es una reducción (el carbono del grupo funcional gana hidrógeno) y, a la vez, una adición al doble enlace C=O (hidrogenación catalítica). En el laboratorio también se hace con reductores como el $\text{LiAlH}_4$ o el $\text{NaBH}_4$.

b) Propan-1-ol → propeno: eliminación (deshidratación).

El alcohol pierde el $-\text{OH}$ de un carbono y un H del carbono vecino; sale una molécula de agua y se forma un doble enlace:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow[\text{calor}]{\text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.}} \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$Reacción de eliminación (deshidratación de un alcohol), con ácido sulfúrico concentrado y en caliente. Aquí solo es posible un alqueno: el $-\text{OH}$ está en el C1 y el único carbono vecino con hidrógenos es el C2.

c) Propeno → 1-bromopropano: adición (de HBr).

El doble enlace desaparece y la molécula gana un H y un Br:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{Br}$$Es una reacción de adición al doble enlace (hidrohalogenación). Conviene fijarse en el producto: el Br está en el carbono terminal (C1). Según la regla de Markovnikov, en la adición electrófila de HBr el H va al carbono con más hidrógenos (C1) y el Br al más sustituido (C2), así que el producto mayoritario sería el 2-bromopropano, $\text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3$, y el 1-bromopropano el minoritario. El 1-bromopropano se obtiene como producto principal cuando la adición de HBr se hace en presencia de peróxidos (adición anti-Markovnikov, por radicales). En cualquier caso, el tipo de reacción es una adición.

d) Ácido propanoico + propan-1-ol → propanoato de propilo: esterificación (condensación).

El ácido carboxílico y el alcohol se unen y sale una molécula de agua (el $-\text{OH}$ del ácido y el H del alcohol):$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} + \text{HO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Reacción de esterificación, que es una condensación (dos moléculas se unen eliminando agua); se cataliza con ácido y es reversible (la inversa es la hidrólisis del éster). El producto es el propanoato de propilo.

e) Propan-1-ol → propanal: oxidación.

El alcohol primario pierde dos hidrógenos (el del $-\text{OH}$ y uno del carbono que lo lleva) y pasa a aldehído:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7\,/\,\text{H}^+} \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}$$Es una oxidación de un alcohol primario (oxidación suave: para quedarse en el aldehído se destila según se forma; con exceso de oxidante seguiría hasta ácido propanoico). Es justo el proceso inverso del apartado a).