El cloroeteno (CH2=CHCl), también llamado cloruro de vinilo, figura entre los compuestos químicos más producidos en el mundo porque es el monómero a partir del cual se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC), un plástico muy conocido y muy utilizado para fabricar tuberías, persianas o ventanas, entre otras aplicaciones.El cloruro de vinilo, CH₂=CHCl, se transforma con un catalizador en el polímero: la unidad −CH₂−CHCl− entre corchetes con el subíndice nEl cloruro de vinilo se puede obtener a partir de acetileno (CH≡CH) y cloruro de hidrógeno según la reacción de síntesis siguiente:CH≡CH(g)+HCl(g)→CH2=CHCl(g)Después, este compuesto puede reaccionar fácilmente con cloro para dar 1,1,2-tricloroetano, un disolvente organoclorado:CH2=CHCl(g)+Cl2(g)→CH2Cl−CHCl2(l)Datos:
Sustancia
CH≡CH(g)
HCl(g)
CH2=CHCl(g)
Entalpía estándar de formación a 298 KΔHf∘ (kJ mol−1)
−226,9
−92,3
−37,26
Sustancia
C—C
C—H
C=C
Cl—Cl
C—Cl
Entalpía de enlace a 25 °C y 1 atmósfera (kJ mol−1)
348
412
608
242
328
Constante universal de los gases ideales: R=0,082atm L K−1mol−1;R=8,314J K−1mol−1. Números atómicos: Z(H)=1;Z(C)=6;Z(Cl)=17. Electronegatividad según la escala de Pauling: H = 2,2; C = 2,5; Cl = 3,2. Cuestión 4a (1,25 puntos) Explique a partir de qué tipo de reacción de polimerización se obtiene el PVC. Formule todos los isómeros del dicloroeteno y del tricloroetano y diga qué tipo de isomería presentan. Nómbrelos con su nombre sistemático según la IUPAC. Razone si algún isómero del tricloroetano presenta estereoisomería óptica.
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Resultado
El PVC se obtiene por polimerización por adición.
Dicloroeteno: cis-1,2-dicloroeteno y trans-1,2-dicloroeteno (isómeros geométricos) y 1,1-dicloroeteno (isómero de posición de los dos anteriores).
Tricloroetano: 1,1,2-tricloroetano y 1,1,1-tricloroetano (isómeros de posición).
Ningún tricloroetano presenta isomería óptica: no tienen carbono asimétrico.
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Solución oficial
Corrección oficial de la PAU de Cataluña (Generalitat de Catalunya), traducida del catalán. Las puntuaciones de cada paso son las de la pauta de corrección.
Tipo de reacción de polimerización 0,30 p. Los polímeros se pueden sintetizar mediante dos tipos de procesos de polimerización: polimerización por reacciones de adición (crecimiento en cadena) y polimerización por reacciones de condensación (crecimiento por etapas). En las reacciones de adición se produce un crecimiento de la cadena. En este tipo de reacción la molécula de monómero entera pasa a formar parte de la cadena de polímero. El PVC es un polímero que se obtiene a partir de un monómero, el cloruro de vinilo, mediante una reacción de polimerización por adición porque se obtiene una macromolécula formada con múltiples unidades del monómero original y no se obtiene ninguna otra molécula aparte del polímero. Formulación, tipo de isomería y nombre de los diferentes isómeros del dicloroeteno y del tricloroetano Dicloroeteno:Fórmulas desarrolladas de los tres dicloroetenos: cis-1,2-dicloroeteno, con los dos Cl al mismo lado del doble enlace; trans-1,2-dicloroeteno, con los Cl en lados opuestos; y 1,1-dicloroeteno, con los dos Cl en el mismo carbonocis-1,2-dicloroeteno · trans-1,2-dicloroeteno · 1,1-dicloroeteno 0,50 p. El cis-1,2-dicloroeteno y el trans-1,2-dicloroeteno son isómeros geométricos (misma fórmula molecular y misma conectividad pero distinta disposición en el espacio). El 1,1-dicloroeteno es un isómero estructural de posición (misma fórmula molecular pero distinta conectividad) de los compuestos cis-1,2-dicloroeteno y trans-1,2-dicloroeteno. Tricloroetano:Fórmulas desarrolladas de los dos tricloroetanos: 1,1,2-tricloroetano, con dos Cl en un carbono y uno en el otro; y 1,1,1-tricloroetano, con los tres Cl en el mismo carbono1,1,2-tricloroetano · 1,1,1-tricloroetano 0,30 p. El 1,1,2-tricloroetano y el 1,1,1-tricloroetano son isómeros estructurales de posición. 0,15 p.Razonamiento. Estos dos compuestos no presentan estereoisomería óptica porque no tienen ningún carbono asimétrico, es decir, no tienen ningún carbono con los cuatro sustituyentes diferentes.
