Ejercicio 4. Responda solo a DOS de las cuatro cuestiones planteadas (a, b, c y d). El etanol y el éter dimetílico, o dimetil éter, son dos compuestos orgánicos con la misma fórmula molecular (C2H6O), pero con estructuras y propiedades químicas muy diferentes.
El etanol es un alcohol con un grupo funcional hidroxilo que le confiere una polaridad significativa y la capacidad de formar enlaces de hidrógeno con otras moléculas. Es conocido por ser el alcohol que se encuentra en las bebidas alcohólicas, pero también tiene usos como antiséptico y disolvente, y en la producción de biocombustible.
El éter dimetílico, en cambio, pertenece a la familia de los éteres. Este compuesto es menos polar que el etanol y no puede formar enlaces de hidrógeno entre sus propias moléculas. Se utiliza sobre todo como propelente en espráis y como posible sustituto del diésel en algunos motores. La entalpía de combustión de 1 mol de éter dimetílico es de −1292kJ mol−1.
En resumen, el etanol y el éter dimetílico son ejemplos excelentes de cómo compuestos con la misma fórmula molecular pueden presentar propiedades muy diferentes a causa de sus grupos funcionales y estructuras. Esta distinción hace que sus aplicaciones, comportamiento químico y consideraciones de seguridad también sean únicos para cada uno de ellos. La espectrometría de infrarrojo (IR) es la técnica ideal para identificar rápidamente los tipos de grupos funcionales presentes en un determinado compuesto orgánico. Por lo tanto, es una herramienta que permite distinguir estas dos sustancias. Cuestión 4c (1,25 puntos). El espectro de IR siguiente corresponde a una de las dos sustancias (etanol o éter dimetílico). Indique cuáles son los enlaces característicos de cada sustancia. Razone cuál o cuáles de las señales del espectro serían comunes en las dos sustancias, y cuál o cuáles permiten identificar la sustancia de la que se trata.Espectro de IR: transmitancia (%) frente al número de onda, de 4000 a 400 cm⁻¹. Hay una banda ancha e intensa hacia 3400 cm⁻¹, bandas estrechas entre 3000 y 2850 cm⁻¹ y bandas muy intensas entre 1100 y 1000 cm⁻¹Datos espectroscópicos en la región del infrarrojo:
Enlace
Intervalo de número de onda (cm−1)
O—H
3 550-3 200
C—H
3 000-2 850
C=O
1 750-1 650
C=C
1 650-1 500
C—O—C (éter)
1 300-1 000
C—O (alcohol)
1 260-1 000
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Resultado
Etanol: enlaces C-H, C-O y O-H. Éter dimetílico: C-H y C-O (C-O-C).
Señales comunes: C-H (3000-2800cm−1) y C-O (1100-1000cm−1).
La banda ancha a 3400cm−1 (O-H) solo la puede dar el alcohol: el espectro es del etanol.
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Solución oficial
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Enlaces característicos de las moléculas
Etanol: C-H, C-O y O-H
Éter dimetílico: C-H y C-O
⇒ Los dos compuestos tienen en común enlaces C-H. ⇒ Los dos compuestos tienen en común enlaces C-O. El enlace C-O del alcohol y el enlace C-O-C del éter dimetílico (del grupo funcional éter). 0,30 p.⇒ El etanol tiene un grupo funcional alcohol y, por tanto, un enlace O-H. Identificación de los picos principales en el espectro Los picos principales (señales) que se pueden observar en el espectro son:
Banda a 3400cm−1: característica de los alcoholes, enlace O-H (3550−3200cm−1)
Banda a 3000-2800cm−1:característica del enlace C-H (3000−2850cm−1), la presentan las dos moléculas.
Banda a 1100-1000cm−1:característica del enlace C-O del alcohol (1260−1000cm−1) y del enlace C-O-C del éter (1300−1000cm−1), la presentan las dos moléculas.
0,45 p. Identificación de la molécula 0,50 p. Se trata de la molécula de etanol porque la banda del enlace O-H corresponde al grupo funcional alcohol (grupo hidroxilo), y no estaría presente en el espectro del éter dimetílico.
