QuímicaFácil1,25 pts

Isomería

También trata: Fuerzas intermoleculares y propiedades
Cataluña · 2025 · Septiembre
Enunciado
Ejercicio 4. Responda solo a DOS de las cuatro cuestiones planteadas (a, b, c y d).

El etanol y el éter dimetílico, o dimetil éter, son dos compuestos orgánicos con la misma fórmula molecular (C2H6O\text{C}_2\text{H}_6\text{O}), pero con estructuras y propiedades químicas muy diferentes.
  • El etanol es un alcohol con un grupo funcional hidroxilo que le confiere una polaridad significativa y la capacidad de formar enlaces de hidrógeno con otras moléculas. Es conocido por ser el alcohol que se encuentra en las bebidas alcohólicas, pero también tiene usos como antiséptico y disolvente, y en la producción de biocombustible.
  • El éter dimetílico, en cambio, pertenece a la familia de los éteres. Este compuesto es menos polar que el etanol y no puede formar enlaces de hidrógeno entre sus propias moléculas. Se utiliza sobre todo como propelente en espráis y como posible sustituto del diésel en algunos motores. La entalpía de combustión de 1 mol de éter dimetílico es de −1 292 kJ mol−1-1\,292\ \text{kJ mol}^{-1}.
En resumen, el etanol y el éter dimetílico son ejemplos excelentes de cómo compuestos con la misma fórmula molecular pueden presentar propiedades muy diferentes a causa de sus grupos funcionales y estructuras. Esta distinción hace que sus aplicaciones, comportamiento químico y consideraciones de seguridad también sean únicos para cada uno de ellos.

Cuestión 4b (1,25 puntos). Razone si el etanol y el éter dimetílico presentan algún tipo de isomería. Si es el caso, justifique qué tipo de isómeros son. Explique de qué modo su estructura afecta a su temperatura de ebullición y razone cuál de los dos compuestos tendrá la temperatura de ebullición más elevada.
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Resultado
El etanol y el éter dimetílico son isómeros estructurales (constitucionales) de función: misma fórmula molecular C2H6O\text{C}_2\text{H}_6\text{O}, pero un alcohol (−OH) y un éter (C–O–C).

El etanol tiene la temperatura de ebullición más elevada, porque sus moléculas se unen por enlaces de hidrógeno, que el éter dimetílico no puede formar.
Ver la solución oficialla corrección de la PAU, con los puntos de cada paso

Solución oficial

Corrección oficial de la PAU de Cataluña (Generalitat de Catalunya), traducida del catalán. Las puntuaciones de cada paso son las de la pauta de corrección.
Razonamiento y justificación del tipo de isomería

0,25 p. El etanol y el éter dimetílico son isómeros porque tienen la misma fórmula molecular C2H6O\text{C}_2\text{H}_6\text{O}, pero diferente conectividad entre sus átomos; por tanto, se trata de moléculas diferentes y tienen grupos funcionales diferentes.

0,30 p. Esto los convierte en isómeros estructurales o constitucionales de grupo funcional, ya que pertenecen a diferentes tipos de compuestos: el etanol es un alcohol (con un grupo hidroxilo: −OH), mientras que el éter dimetílico es un éter (con un oxígeno enlazado a dos átomos de carbono: C–O–C).

Efecto de la estructura en la temperatura o punto de ebullición

La diferencia estructural tiene un impacto en sus propiedades físicas.

El etanol tiene una temperatura o punto de ebullición más alta que el éter dimetílico a causa de los enlaces de hidrógeno intermoleculares que puede formar con otras moléculas, entre el hidrógeno (H) de una molécula de etanol y el oxígeno (O) de otra molécula de etanol, ya que tiene un grupo −OH.

0,45 p. El éter dimetílico no puede formar estos enlaces de hidrógeno, lo que da como resultado un punto de ebullición más bajo.

0,25 p. Las fuerzas intermoleculares de enlace de hidrógeno son las más fuertes que se pueden establecer entre moléculas. El etanol tiene el punto de ebullición o temperatura de ebullición más altos, ya que hay que dar más energía para separar las moléculas de etanol para que pasen al estado gaseoso.

Corrección oficial en PDF (original en catalán)

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