4A. Nombre o formule los siguientes compuestos: a) \text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{NH}_2 b) \text{CH}_3\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3 c) Etilbenceno d) Difenil éter 4B. (Solo dos apartados) a) Razone cuál de estos compuestos es soluble en agua: \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} y \text{CH}\!\equiv\!\text{CCH}_3. b) Escriba los productos de la reacción \text{C}_6\text{H}_6(\text{benceno}) + \text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4. c) Explique si el compuesto \text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CH}_3 presenta estereoisomería y, en caso afirmativo, indique el tipo.

QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2025 · Reserva 2

Enunciado

4A. Nombre o formule los siguientes compuestos:

a)

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{NH}_2

\text{CH}_3\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3

c) Etilbenceno d) Difenil éter

4B. (Solo dos apartados)

a) Razone cuál de estos compuestos es soluble en agua:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}

\text{CH}\!\equiv\!\text{CCH}_3

.

b) Escriba los productos de la reacción

\text{C}_6\text{H}_6(\text{benceno}) + \text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4

.

c) Explique si el compuesto

\text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CH}_3

presenta estereoisomería y, en caso afirmativo, indique el tipo.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{4A: a) Prop-2-en-1-amina} \quad \textbf{b) Dimetil éter} \quad \textbf{c) } \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_3 \quad \textbf{d) } \text{C}_6\text{H}_5\text{OC}_6\text{H}_5\;}

\boxed{\;\textbf{4B: a) El ácido propanoico} \quad \textbf{b) Nitrobenceno} + \text{H}_2\text{O} \quad \textbf{c) Sí: óptica (C2 asimétrico)}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

En 4A aparecen dos familias que conviene tener claras: las aminas (terminación -amina, y el grupo

\text{NH}_2

manda sobre el doble enlace) y los éteres (

\text{R–O–R'}

, que se nombran como alquil alquil éter o con el prefijo alcoxi-).

En 4B hay tres ideas independientes:

Solubilidad: manda la capacidad de formar enlaces de hidrógeno con el agua.
Nitración del benceno: la reacción tipo del aromático, una sustitución electrófila.
Isomería óptica: se busca un carbono asimétrico, el que tiene cuatro sustituyentes distintos.

Desarrollo

4A. Nomenclatura

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{NH}_2

Tres carbonos, una amina primaria y un doble enlace. El grupo amino es el principal y fija la numeración (C1):

\textbf{Prop-2-en-1-amina}

\text{CH}_3\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3

Dos metilos unidos por un oxígeno:

\textbf{Dimetil éter} \quad (\text{o metoximetano})

c) Etilbenceno: anillo bencénico con una cadena de dos carbonos.

\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

d) Difenil éter: dos anillos bencénicos unidos por un oxígeno.

\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{O}\!-\!\text{C}_6\text{H}_5

4B. (dos de los tres apartados)

a) Cuál es soluble en agua.

El ácido propanoico

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}

es soluble. Su grupo carboxilo

-\text{COOH}

es muy polar y puede formar enlaces de hidrógeno con el agua por partida doble (el

\text{OH}

cede H y el

\text{C=O}

lo acepta). Además, la cadena hidrocarbonada es corta y no llega a "ganar" a la parte polar.

El propino

\text{CH}\!\equiv\!\text{C}\!-\!\text{CH}_3

es un hidrocarburo prácticamente apolar: solo puede establecer fuerzas de dispersión con el agua, que no compensan la ruptura de los enlaces de hidrógeno entre moléculas de agua. Es insoluble.

b) Nitración del benceno.

La mezcla

\text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4

genera el ion nitronio

\text{NO}_2^+

, que sustituye a un hidrógeno del anillo (sustitución electrófila aromática, que conserva la aromaticidad):

\text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O}

Productos: nitrobenceno y agua (el

\text{H}_2\text{SO}_4

actúa de catalizador).

c) Estereoisomería del 2-bromobutano.

\text{CH}_3\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{HBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

Mira el carbono 2: está unido a

-\text{CH}_3

-\text{Br}

-\text{H}

-\text{CH}_2\text{CH}_3

. Los cuatro sustituyentes son distintos, luego es un carbono asimétrico o quiral.

Por tanto, sí presenta estereoisomería, del tipo isomería óptica: existen dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles, que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

No presenta isomería geométrica (cis-trans), porque para eso haría falta un doble enlace o un ciclo.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En 4A a) es fácil equivocar la numeración y escribir prop-1-en-3-amina. El grupo principal (la amina) se lleva siempre el localizador más bajo.

En 4B c), no basta con decir "sí, presenta isomería óptica": hay que señalar el carbono asimétrico y enumerar sus cuatro sustituyentes distintos. Ése es el razonamiento que se puntúa.

Y en b) no escribas $\text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_6\text{NO}_2\text{H}$ : el benceno sustituye, no adiciona. Si adicionase, perdería la aromaticidad, que es justo lo que nunca quiere hacer.