QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2024 · Reserva 3

Enunciado

Bloque B · B6. Considerando la molécula

\text{CH}_2\!=\!\text{CHCH}_2\text{CH}_3

:

a) Indique la hibridación de cada uno de sus átomos de carbono.

b) Escriba la fórmula semidesarrollada de un isómero de cadena.

c) Escriba la reacción de hidrogenación.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{C}_1, \text{C}_2: sp^2;\qquad \text{C}_3, \text{C}_4: sp^3\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_2\text{=C(CH}_3)\text{CH}_3 \text{ (2-metilpropeno)} \qquad \textbf{c) } + \text{H}_2 \rightarrow \text{butano}\;}

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Estrategia

El compuesto es el but-1-eno,

\text{C}_4\text{H}_8

. Numera sus carbonos antes de empezar:

\overset{1}{\text{C}}\text{H}_2\!=\!\overset{2}{\text{C}}\text{H}\!-\!\overset{3}{\text{C}}\text{H}_2\!-\!\overset{4}{\text{C}}\text{H}_3

Para la hibridación, el criterio es directo: cuenta enlaces sigma (o, equivalentemente, mira las insaturaciones).

\text{Solo enlaces simples} \rightarrow sp^3 \qquad \text{un doble enlace} \rightarrow sp^2 \qquad \text{un triple} \rightarrow sp

Y recuerda que un isómero de cadena conserva la fórmula molecular pero cambia el esqueleto de carbonos.

Desarrollo

a) Hibridación de cada carbono.

\text{C}_1: \; \mathbf{sp^2} \qquad \text{C}_2: \; \mathbf{sp^2} \qquad \text{C}_3: \; \mathbf{sp^3} \qquad \text{C}_4: \; \mathbf{sp^3}

Los carbonos 1 y 2 forman parte del doble enlace: cada uno tiene tres enlaces sigma y un enlace $\pi$ , así que hibrida un orbital $s$ con dos $p$ y deja un $p$ puro para el $\pi$ . Son $sp^2$ , con geometría plana y ángulos de $120^\circ$ .
Los carbonos 3 y 4 solo forman enlaces simples: cuatro enlaces sigma, hibridación $sp^3$ , geometría tetraédrica y ángulos de $109{,}5^\circ$ .

b) Un isómero de cadena.

La fórmula molecular es

\text{C}_4\text{H}_8

. Un isómero de cadena debe conservarla y cambiar el esqueleto, pasando de lineal a ramificado:

\text{CH}_2\!=\!\text{C}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{2-metilpropeno} \quad (\text{C}_4\text{H}_8) \;\checkmark

(No valdría el but-2-eno,

\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3

: tiene la misma cadena lineal de cuatro carbonos y solo cambia la posición del doble enlace, así que sería un isómero de posición.)

c) Hidrogenación.

Se adiciona

\text{H}_2

al doble enlace, con un catalizador metálico finamente dividido:

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni, Pt o Pd}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

El producto es el butano. Al desaparecer el doble enlace, los carbonos 1 y 2 pasan de

sp^2

sp^3

: la molécula deja de ser plana en esa zona.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En b) está la trampa del ejercicio: el but-2-eno es el primer compuesto que se le ocurre a todo el mundo, y es un isómero de posición, no de cadena. Para el de cadena hay que ramificar el esqueleto.

Comprueba siempre la fórmula molecular del isómero que propongas: si escribes $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ (butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$ ) ya no es isómero de nada, porque has cambiado el número de hidrógenos.

En a), no olvides que la hibridación se refiere a cada carbono por separado. Contestar " $sp^2$ " para toda la molécula pierde la mitad del apartado.