QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2024 · Reserva 1

Enunciado

Bloque B · B4. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:

a) Los compuestos obtenidos, según la regla de Markovnikov, por adición de

\text{HBr}

\text{CH}_2\!=\!\text{CHCH}_2\text{CH}_3

y al

\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3

son iguales.

b) El

\text{CH}_2\!=\!\text{C(CH}_3)\text{CH}_3

presenta isomería cis-trans, pero el

\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3

no.

c) El

\text{CH}_3\text{COOH}

no desvía el plano de la luz polarizada.

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) Verdadera: los dos dan 2-bromobutano}\;}

\boxed{\;\textbf{b) Falsa: al revés (el but-2-eno sí, el 2-metilpropeno no)} \qquad \textbf{c) Verdadera}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Tres criterios, uno por apartado, y los tres se comprueban contando sustituyentes:

Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos; el bromo, al más sustituido.
Isomería geométrica: hace falta que cada carbono del doble enlace lleve dos sustituyentes distintos. Un $\text{CH}_2$ terminal la impide.
Actividad óptica: hace falta un carbono con cuatro sustituyentes diferentes.

Dibuja las estructuras y cuenta: no hay que memorizar nada más.

Desarrollo

a) Verdadera.

But-1-eno,

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

. El C1 tiene dos hidrógenos y el C2 solo uno. Por Markovnikov, el H se añade al C1 y el Br al C2:

\text{CH}_2\!=\!\text{CHCH}_2\text{CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

But-2-eno,

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3

. Los dos carbonos del doble enlace son equivalentes (un H y un metilo cada uno), así que da igual dónde se añada el bromo:

\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

En los dos casos el producto es el 2-bromobutano. La afirmación es cierta.

b) Falsa: es exactamente al revés.

2-metilpropeno,

\text{CH}_2\!=\!\text{C(CH}_3)\text{CH}_3

: uno de los carbonos del doble enlace es un

\text{CH}_2

terminal con dos hidrógenos iguales. Intercambiarlos no produce ninguna molécula nueva, así que no hay isomería geométrica.

But-2-eno,

\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3

: cada carbono del doble enlace lleva un H y un metilo, dos grupos distintos. Como el doble enlace no puede girar, existen dos moléculas diferentes:

\textbf{cis} \;(\text{los dos } \text{CH}_3 \text{ al mismo lado}) \qquad\qquad \textbf{trans} \;(\text{en lados opuestos})

c) Verdadera.

El ácido acético es

\text{CH}_3\!-\!\text{COOH}

. Para que una sustancia desvíe el plano de la luz polarizada tiene que ser quiral, y para eso necesita un carbono unido a cuatro grupos distintos. Revisemos sus dos carbonos:

El del metilo está unido a tres hidrógenos iguales y al carboxilo: solo dos sustituyentes distintos.
El del carboxilo no tiene cuatro sustituyentes ni geometría tetraédrica: es $sp^2$ , con un doble enlace $\text{C=O}$ .

No hay ningún carbono asimétrico, así que la molécula no es quiral y no presenta actividad óptica.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En b) la afirmación está deliberadamente invertida para que la contestes por inercia. El criterio es mecánico: mira si algún carbono del doble enlace lleva dos sustituyentes iguales. Si los lleva, no hay isomería geométrica. Dibuja los dos casos y se ve al instante.

En a) merece la pena señalar por qué el but-2-eno es un caso "fácil": al ser simétrico, Markovnikov ni siquiera hace falta. Decirlo demuestra que entiendes la regla y no la aplicas a ciegas.

En c), no contestes solo "no es quiral": recorre los carbonos uno a uno y explica por qué ninguno tiene cuatro sustituyentes distintos. Ése es el razonamiento que se puntúa.