Isomería

4A. Nomenclatura

a) $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3$: un etilo y un metilo unidos por oxígeno.$$\textbf{Etil metil éter} \quad (\text{o metoxietano})$$b) $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}$: aldehído de cuatro carbonos en la cadena principal, con un metilo. Numerando desde el $\text{CHO}$ (C1), el metilo cae en el C3.$$\textbf{3-Metilbutanal}$$c) Etanamina: amina primaria de dos carbonos.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{NH}_2$$d) Penta-1,3-dieno: cinco carbonos con dobles enlaces en 1-2 y 3-4.$$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3$$

4B. Isomería (dos de los tres apartados)

Los dos compuestos son:$$(1)\ \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 = \textbf{pentan-2-ol} \qquad (2)\ \text{CH}_3(\text{CH}_2)_4\text{OH} = \textbf{pentan-1-ol}$$a) Isomería de posición.

Ambos tienen la misma fórmula molecular ($\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}$), la misma cadena (cinco carbonos lineales) y el mismo grupo funcional (alcohol). Lo único que cambia es el carbono al que está unido el $\text{OH}$: el 2 en uno y el 1 en el otro. Ésa es, por definición, la isomería de posición.

b) Se deshidrata el compuesto (1), el pentan-2-ol.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow[\Delta]{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$El producto es el pent-2-eno, y sí presenta isomería geométrica: cada carbono del doble enlace lleva un H y un grupo alquilo distinto (un $\text{CH}_3$ en uno, un $\text{CH}_2\text{CH}_3$ en el otro).$$\textbf{cis-pent-2-eno}:\quad \begin{array}{c} \text{CH}_3 \;\;\;\; \text{CH}_2\text{CH}_3 \\ \big\backslash \;\;\;\;\;\; \big/ \\ \text{C}=\text{C} \\ \big/ \;\;\;\;\;\; \big\backslash \\ \text{H} \;\;\;\;\;\;\;\;\; \text{H} \end{array} \qquad\qquad \textbf{trans-pent-2-eno}:\quad \begin{array}{c} \text{CH}_3 \;\;\;\;\;\;\;\;\; \text{H} \\ \big\backslash \;\;\;\;\;\; \big/ \\ \text{C}=\text{C} \\ \big/ \;\;\;\;\;\; \big\backslash \\ \text{H} \;\;\;\; \text{CH}_2\text{CH}_3 \end{array}$$(En el isómero cis los dos grupos alquilo están al mismo lado del doble enlace; en el trans, en lados opuestos.)

El compuesto (2) daría pent-1-eno, $\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$, cuyo carbono terminal lleva dos hidrógenos iguales: no hay isomería geométrica posible.

c) Presenta isomería óptica el compuesto (1).$$\text{CH}_3\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{H(OH)}\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$$El carbono 2 está unido a cuatro grupos distintos: $-\text{CH}_3$, $-\text{OH}$, $-\text{H}$ y $-\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$. Es un carbono asimétrico o quiral, y por tanto la molécula existe como dos enantiómeros que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

El compuesto (2) no tiene ningún carbono con cuatro sustituyentes distintos (el C1 lleva dos hidrógenos), así que no presenta isomería óptica.