Isomería

Los cuatro compuestos, nombrados:$$\textbf{(1)}\ \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 = \text{pent-4-en-2-ol} \quad (\text{alcohol insaturado})$$$$\textbf{(2)}\ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_2\text{CH}_3 = \text{pentan-3-ona} \quad (\text{cetona, cadena lineal})$$$$\textbf{(3)}\ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COCH}_3 = \text{pentan-2-ona} \quad (\text{cetona, cadena lineal})$$$$\textbf{(4)}\ \text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{COCH}_3 = \text{3-metilbutan-2-ona} \quad (\text{cetona, cadena ramificada})$$Todos responden a la fórmula molecular $\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}$, así que son isómeros entre sí.

a) 1 y 2: isomería de función.

Tienen grupos funcionales distintos: el (1) es un alcohol (con un doble enlace añadido) y el (2) es una cetona. Al cambiar la función cambia toda su química: el (1) forma enlaces de hidrógeno y da reacciones de alcohol y de alqueno; el (2), no.

b) 2 y 3: isomería de posición.

Los dos son cetonas de cadena lineal de cinco carbonos. Lo único que cambia es dónde está el grupo carbonilo: en el carbono 3 en el (2) y en el 2 en el (3). Mismo esqueleto, misma función, distinto localizador: eso es, por definición, isomería de posición.

c) 3 y 4: isomería de cadena.

Los dos son cetonas y ambas con el carbonilo en el carbono 2, pero el esqueleto de carbonos es distinto: el (3) es una cadena lineal de cinco carbonos y el (4) tiene cuatro carbonos en la cadena principal con un metilo ramificado. Cambia el armazón, no la función ni la posición relativa del grupo.

La simulación no trae la fórmula $\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}$, pero su análogo pequeño, $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$, enseña el mismo caso del apartado a): un alcohol insaturado (prop-2-en-1-ol) frente a una cetona (propanona), isómeros de función.