Reacciones orgánicas

a) Forman enlaces de hidrógeno: alcoholes, aminas y ácidos carboxílicos.

Un enlace de hidrógeno entre moléculas iguales exige dos cosas a la vez: un átomo de hidrógeno unido a N, O o F (donante) y un par de electrones solitario sobre N, O o F (aceptor).Éteres y cetonas tienen oxígeno, pero ningún hidrógeno unido a él: pueden actuar de aceptores frente al agua, pero no forman puentes entre moléculas del mismo tipo. Por eso el dimetiléter hierve a $-24\ ^\circ$C y su isómero el etanol, a $78\ ^\circ$C.

Un matiz sobre las aminas: las terciarias ($\text{R}_3\text{N}$) no tienen hidrógeno sobre el nitrógeno y no forman enlaces de hidrógeno entre sí; las primarias y secundarias sí, aunque más débiles que los del $\text{O}\!-\!\text{H}$, porque el N es menos electronegativo que el O.

Los ácidos carboxílicos son el caso extremo: forman dímeros unidos por dos enlaces de hidrógeno simultáneos, y por eso hierven a temperaturas notablemente altas.

b) Los alcoholes.

La deshidratación intramolecular elimina un $-\text{OH}$ y un hidrógeno del carbono contiguo, generando un doble enlace:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4,\ 170\ ^\circ\text{C}\;}\; \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$$$\text{etanol} \;\longrightarrow\; \textbf{eteno} + \text{agua}$$Es una reacción de eliminación. Para deshidratarse hace falta un $-\text{OH}$ sobre un carbono saturado con un hidrógeno en el carbono vecino, y eso solo lo tienen los alcoholes: los éteres, las cetonas y las aminas no tienen grupo $-\text{OH}$, y en los ácidos carboxílicos el $-\text{OH}$ forma parte del grupo carboxilo (su carbono ya tiene un doble enlace $\text{C}\!=\!\text{O}$) y la deshidratación no conduce a un alqueno.

Un matiz sobre la temperatura: a temperaturas más bajas ($\approx 140\ ^\circ$C) la deshidratación del etanol es intermolecular y produce dietiléter en lugar de eteno.

c) Presentan grupo carbonilo: las cetonas y los ácidos carboxílicos.

El grupo carbonilo es el doble enlace $\text{C}\!=\!\text{O}$:

• Cetona: el carbonilo es el grupo funcional, con dos radicales carbonados a los lados.

$$\text{R}\!-\!\text{CO}\!-\!\text{R}' \qquad \text{es decir}, \; \text{R}\!-\!\text{C}(\!=\!\text{O})\!-\!\text{R}'$$

• Ácido carboxílico: el grupo carboxilo $-\text{COOH}$ contiene un carbonilo, unido además a un hidroxilo:

$$\text{R}\!-\!\text{C}(\!=\!\text{O})\!-\!\text{OH}$$Los éteres y los alcoholes tienen oxígeno con enlaces sencillos, y las aminas ni siquiera tienen oxígeno.