QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2024 · Reserva 2

Enunciado

Bloque B · B4. Indique los productos que se obtienen en cada una de las siguientes reacciones, especificando el tipo de reacción:

a)

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \;\xrightarrow{\;\text{H}^+\;}

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_3 \;\xrightarrow{\;\text{KOH}/\text{etanol}\;}

\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}^+\;}

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) Esterificación: propanoato de metilo} + \text{H}_2\text{O}\;}

\boxed{\;\textbf{b) Eliminación: but-2-eno (Saytzeff)} \qquad \textbf{c) Adición: propan-2-ol (Markovnikov)}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

La clave está en leer las condiciones, que son las que deciden el tipo de reacción:

$\text{ácido} + \text{alcohol}$ con $\text{H}^+$ $\rightarrow$ esterificación (condensación: se pierde agua).
Un halogenoalcano con $\text{KOH}$ en etanol da eliminación; el mismo halogenoalcano con $\text{KOH}$ en agua daría sustitución (alcohol). El disolvente es el dato decisivo.
Un alqueno con agua y $\text{H}^+$ da adición (hidratación), y el producto lo decide Markovnikov.

Desarrollo

a) Esterificación (condensación).

El ácido propanoico y el metanol reaccionan perdiendo una molécula de agua: el

\text{OH}

del ácido se combina con el H del alcohol.

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \;\xrightarrow{\;\text{H}^+\;}\; \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

Productos: propanoato de metilo y agua. Es una esterificación (reacción de condensación), reversible y catalizada por ácido.

b) Eliminación (deshidrohalogenación).

Con

\text{KOH}

disuelto en etanol y calor, el 2-clorobutano pierde el cloro y un hidrógeno del carbono contiguo, y se forma un doble enlace:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_3 \;\xrightarrow{\;\text{KOH}/\text{etanol}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{KCl} + \text{H}_2\text{O}

Productos: but-2-eno (mayoritario),

\text{KCl}

y agua. Es una eliminación.

El but-2-eno es el producto mayoritario por la regla de Saytzeff: se forma preferentemente el alqueno más sustituido, más estable. El but-1-eno se obtiene solo como minoritario.

c) Adición (hidratación).

El propeno adiciona agua en medio ácido:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}^+\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_3

Producto: propan-2-ol. Es una reacción de adición electrófila.

Por Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (el

\text{CH}_2

terminal) y el

\text{OH}

al más sustituido (el central). Por eso se obtiene el alcohol secundario y no el propan-1-ol.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

El enunciado pide dos cosas en cada apartado: los productos y el tipo de reacción. Es fácil dejarse el nombre del tipo, y sin él el apartado queda incompleto.

En b), el disolvente lo cambia todo: con $\text{KOH}$ en agua el producto sería el butan-2-ol (sustitución), y con $\text{KOH}$ en etanol es el alqueno (eliminación). Menciónalo: demuestra que has leído las condiciones.

Y en c) justifica el regioisómero citando Markovnikov. Si escribes propan-1-ol, has aplicado la regla al revés.