Reacciones orgánicas

a) Adición de cloro al propeno (halogenación).

El $\text{Cl}_2$ se adiciona al doble enlace, un cloro a cada carbono:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{Cl}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_2\text{Cl}$$Producto: 1,2-dicloropropano. Es una adición electrófila, y como los dos átomos que se añaden son idénticos, no hay que decidir orientación.

(Ésta es la reacción que sirve de ensayo para detectar insaturaciones: el agua de bromo, de color pardo, se decolora al reaccionar con un alqueno.)

b) Adición de un mol de $\text{HBr}$ al etino.$$\text{CH}\!\equiv\!\text{CH} + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_2\!=\!\text{CHBr}$$Producto: bromoeteno (bromuro de vinilo). El triple enlace se convierte en doble: solo se ha adicionado una molécula, porque el enunciado limita el reactivo a 1 mol.

Con un segundo mol de $\text{HBr}$ la reacción continuaría y, por Markovnikov, daría el 1,1-dibromoetano $\text{CH}_3\text{CHBr}_2$.

c) Hidrogenación del but-2-eno.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni, Pt o Pd}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$Producto: butano. Es una adición de hidrógeno (hidrogenación catalítica), que requiere un catalizador metálico finamente dividido.

Al desaparecer el doble enlace desaparece también la isomería geométrica: el cis-but-2-eno y el trans-but-2-eno dan el mismo producto.