QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2024 · Reserva 4
Enunciado
Bloque B · B6. Escriba las siguientes reacciones:

a) Combustión del CH3CH3\text{CH}_3\text{CH}_3

b) Deshidratación del CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}

c) Nitración del benceno (C6H6\text{C}_6\text{H}_6)
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Resultado
  a) 2 C2H6+7 O2→4 CO2+6 H2O  \boxed{\;\textbf{a) } 2\,\text{C}_2\text{H}_6 + 7\,\text{O}_2 \rightarrow 4\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O}\;}  b) CH3CH2OH→CH2=CH2+H2Oc) C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O  \boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \qquad \textbf{c) } \text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O}\;}
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Estrategia

Tres reacciones tipo, una de cada familia:
  • Combustión: todo hidrocarburo con oxígeno suficiente da CO2\text{CO}_2 y H2O\text{H}_2\text{O}. Se ajusta en el orden C →\rightarrow H →\rightarrow O.
  • Deshidratación de un alcohol: con H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado y calor pierde agua y aparece un doble enlace. Es una eliminación.
  • Nitración del benceno: con la mezcla HNO3/H2SO4\text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4, un hidrógeno del anillo se sustituye por un grupo −NO2-\text{NO}_2.
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Desarrollo

a) Combustión del etano.

Se ajusta primero el carbono, después el hidrógeno y por último el oxígeno:CH3CH3+72 O2⟶2 CO2+3 H2O\text{CH}_3\text{CH}_3 + \tfrac{7}{2}\,\text{O}_2 \longrightarrow 2\,\text{CO}_2 + 3\,\text{H}_2\text{O}o, multiplicando todo por 2 para evitar coeficientes fraccionarios:2 C2H6+7 O2⟶4 CO2+6 H2O2\,\text{C}_2\text{H}_6 + 7\,\text{O}_2 \longrightarrow 4\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O}Es una reacción muy exotérmica, y por eso el etano, uno de los componentes del gas natural, sirve como combustible.

b) Deshidratación del etanol.

Con ácido sulfúrico concentrado y calor (unos 170 ∘C170\ ^\circ\text{C}), el alcohol pierde el grupo −OH-\text{OH} y un hidrógeno del carbono contiguo:CH3CH2OH  →Δ  H2SO4    CH2 ⁣= ⁣CH2+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow[\Delta]{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}El producto es el eteno (etileno). Es una reacción de eliminación; el H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 actúa como catalizador y como agente deshidratante.

c) Nitración del benceno.

La mezcla sulfonítrica genera el ion nitronio NO2+\text{NO}_2^+, que sustituye a un hidrógeno del anillo:C6H6+HNO3  →  H2SO4    C6H5 ⁣− ⁣NO2+H2O\text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O}El producto es el nitrobenceno. Es una sustitución electrófila aromática: el benceno no adiciona, porque perdería la aromaticidad, que es justo lo que lo estabiliza.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

En b) el error frecuente es escribir etano (CH3CH3\text{CH}_3\text{CH}_3) como producto, como si el alcohol se "redujera". No: pierde agua y se forma un doble enlace. Y no olvides indicar las condiciones (H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 y calor), que forman parte de la respuesta.

En c), el benceno sustituye, nunca adiciona: si escribes un producto con el anillo saturado, has destruido la aromaticidad. Indica también el H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 como catalizador.

Y en a), comprueba el ajuste contando átomos a los dos lados. Los coeficientes fraccionarios son correctos, pero queda más limpio multiplicar por 2 y dejarlos enteros.
Paso 1 de 3
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