Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2024 · Junio

a.1) Deshidratación del pentan-3-ol. El $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado y el calor arrancan el OH del carbono 3 y un H de un carbono vecino, y se forma un doble enlace:$$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}} \text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Como la molécula es simétrica, sale el mismo alqueno tanto si se quita el H del carbono 2 como si se quita el del 4. A es el pent-2-eno (2-penteno), $\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_2\text{-CH}_3$. Es una reacción de eliminación (deshidratación).

a.2) Oxidación de un alcohol secundario. El producto, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CO-CH}_2\text{-CH}_3$, es la pentan-3-ona (3-pentanona), una cetona. Las cetonas se obtienen al oxidar alcoholes secundarios, con el OH en el mismo carbono que acaba teniendo el C=O. B es el pentan-3-ol (3-pentanol), $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-CH}_3$:$$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-CH}_3 \xrightarrow{\text{KMnO}_4,\ \text{calor}} \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CO-CH}_2\text{-CH}_3$$Es una reacción de oxidación.

a.3) Esterificación. El producto, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3$, es el propanoato de propilo. La parte $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CO-}$ viene del ácido de tres carbonos y la parte $\text{-O-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3$, del alcohol de tres carbonos:

• C: ácido propanoico, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH}$.
• D: propan-1-ol (1-propanol), $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{OH}$.

$$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH} + \text{HO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3 \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Es una reacción de esterificación (una condensación entre un ácido y un alcohol, que también puede verse como una sustitución).

b) Una molécula C₅H₁₀O₂. Hay muchas posibles; basta con una. La más sencilla es el ácido pentanoico:$$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH}$$En fórmula desarrollada, una cadena de cinco carbonos en la que los cuatro primeros llevan sus hidrógenos ($\text{CH}_3$ y tres $\text{CH}_2$) y el quinto es el carbono del grupo carboxilo, unido con un doble enlace a un O y con un enlace simple a un grupo OH. Contiene el grupo funcional ácido carboxílico ($\text{-COOH}$). Cuenta: 5 C, $3 + 2\cdot 3 + 1 = 10$ H y 2 O.

Otras respuestas válidas (isómeros de función): un éster como el propanoato de etilo, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$ (grupo éster), o un hidroxialdehído como el 5-hidroxipentanal, $\text{HO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CHO}$ (grupos alcohol y aldehído).