QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2024 · Julio

Enunciado

Indique qué compuestos son A, B, C, D y E en las siguientes reacciones (fórmula molecular si son especies inorgánicas; nombre y fórmula estructural si se trata de moléculas orgánicas). Identifique el tipo de reacción en cada caso.

a)

\text{CH}_3\text{-CH(Br)-CH}_3 + \text{OH}^- \longrightarrow \text{A}

(0,5 puntos)

b)

\text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 + \text{Cl}_2 \longrightarrow \text{B}

(0,5 puntos)

c)

\text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 + \text{O}_2 \longrightarrow \text{C} + \text{D}

(0,5 puntos)

d)

\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{OH} + \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH} \xrightarrow{\text{H}^+,\ \text{catalizador}} \text{E} + \text{H}_2\text{O}

(0,5 puntos)

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Resultado

a) A:

\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3

, propan-2-ol; sustitución.

b) B:

\text{CH}_3\text{-CHCl-CH}_2\text{Cl}

, 1,2-dicloropropano; adición.

c) C:

\text{CO}_2

y D:

\text{H}_2\text{O}

; combustión.

d) E:

\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3

, propanoato de etilo; esterificación (condensación).

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

En cada reacción se mira el grupo funcional del reactivo orgánico y qué le pasa:

Un derivado halogenado con $\text{OH}^-$ : el grupo $\text{OH}$ ocupa el sitio del halógeno (sustitución).
Un alqueno con un halógeno: el doble enlace se abre y cada carbono recibe un átomo (adición).
Cualquier hidrocarburo con oxígeno en exceso: se quema hasta $\text{CO}_2$ y agua (combustión).
Un alcohol con un ácido carboxílico en medio ácido: se forma un éster y agua (esterificación).

Para nombrar el éster, la parte del ácido da el nombre («-oato») y la del alcohol, el radical («de etilo»).

Desarrollo

a) Sustitución

El ion hidróxido sustituye al bromo del 2-bromopropano:

\text{CH}_3\text{-CH(Br)-CH}_3 + \text{OH}^- \longrightarrow \text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3 + \text{Br}^-

A es

\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3

, el propan-2-ol (2-propanol). Es una reacción de sustitución (nucleófila).

b) Adición

El cloro se adiciona al doble enlace del propeno; cada carbono del doble enlace recibe un átomo de cloro:

\text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 + \text{Cl}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\text{-CHCl-CH}_2\text{Cl}

B es el 1,2-dicloropropano. Es una reacción de adición (halogenación de un alqueno).

c) Combustión

El propeno arde con oxígeno y da dióxido de carbono y agua. Ajustada:

2\,\text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 + 9\,\text{O}_2 \longrightarrow 6\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O}

C es

\text{CO}_2

y D es

\text{H}_2\text{O}

(especies inorgánicas: basta con la fórmula). Es una reacción de combustión (una oxidación completa).

d) Esterificación

El ácido propanoico y el etanol forman un éster y agua; el

\text{OH}

del ácido y el H del alcohol salen como agua:

\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{OH} + \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

E es

\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3

, el propanoato de etilo. Es una reacción de esterificación (también llamada de condensación).

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En los criterios cada apartado se reparte entre la fórmula (0,15), el nombre (0,15) y el tipo de reacción (0,20): el tipo es lo que más vale, no lo olvides.

Al nombrar el éster, el error típico es darle la vuelta («etanoato de propilo»): el nombre en «-oato» es siempre el de la cadena que lleva el grupo $\text{C=O}$ , que viene del ácido.