Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2024 · Junio

a) Esterificación. El grupo $\text{–OH}$ del ácido y el H del grupo $\text{–OH}$ del alcohol salen como agua, y el resto se une por un puente de oxígeno (reacción reversible, catalizada por ácido):$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Reactivos: ácido propanoico y metanol. Productos: propanoato de metilo y agua. Tipo: esterificación (una condensación).

b) Adición de halógeno. El doble enlace C=C se rompe y cada carbono recibe un átomo de bromo:$$\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br–CH}_2\text{Br}$$Reactivos: eteno (etileno) y bromo. Producto: 1,2-dibromoetano. Tipo: adición (halogenación de un alqueno). La decoloración del agua de bromo es, de hecho, la prueba clásica de los dobles enlaces.

c) Sustitución nucleófila. El nitrógeno del amoniaco, con su par libre, sustituye al cloro:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{Cl} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–NH}_2 + \text{HCl}$$Reactivos: cloroetano (cloruro de etilo) y amoniaco. Producto orgánico: etilamina (etanamina), además de cloruro de hidrógeno. Tipo: sustitución. (Como la amina es básica, en realidad el HCl la protona y el producto queda como cloruro de etilamonio, $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–NH}_3^+\,\text{Cl}^-$; con exceso de amoniaco se libera la amina.)