Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2024 · Julio

a) Isómero de posición

El OH pasa al carbono 2:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHOH–CH}_3 \qquad \text{butan-2-ol}$$Isómero de cadena. Cadena ramificada de tres carbonos con un metilo, y el OH en un extremo:$$(\text{CH}_3)_2\text{CH–CH}_2\text{OH} \qquad \text{2-metilpropan-1-ol}$$(Otro isómero de cadena válido sería el 2-metilpropan-2-ol, $(\text{CH}_3)_3\text{C–OH}$, aunque ese cambia a la vez la cadena y la posición.)

b) Compuesto A: oxidación del alcohol primario

Con un oxidante fuerte, por ejemplo $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ o $\text{KMnO}_4$ en medio ácido, el butan-1-ol se oxida (pasando por el butanal) hasta el ácido carboxílico:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7,\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}$$butan-1-ol → A = ácido butanoico.

Compuesto B: esterificación. El ácido butanoico reacciona con el butan-1-ol (en medio ácido y con calor) y forma un éster y agua:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{HO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$ácido butanoico + butan-1-ol → B = butanoato de butilo + agua.

El nombre del éster se forma con la parte del ácido terminada en «-oato» (butanoato) y la del alcohol como radical (butilo).