Formulación y nomenclatura orgánica

a) Fórmulas semidesarrolladas.

i) Ácido etanodioico (ácido oxálico): dos carbonos, los dos con un grupo carboxilo.$$\text{HOOC}\!-\!\text{COOH}$$ii) 2-Metilbutanoato de propilo: éster del ácido 2-metilbutanoico (cuatro carbonos contando el del grupo $-\text{COO}-$, con un metilo en el C2) y del propan-1-ol (cadena propilo unida al oxígeno).$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$iii) 2,3,3-Trimetilpentanal: cadena de cinco carbonos con el grupo aldehído en el C1, un metilo en el C2 y dos metilos en el C3.$$\text{CHO}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$b) Esterificación.

El ácido 2-metilbutanoico reacciona con el propan-1-ol, en medio ácido (catalizada por $\text{H}^+$, por ejemplo $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado) y con calor. El $-\text{OH}$ del ácido y el H del alcohol salen como agua:$$\underset{\text{ácido 2-metilbutanoico}}{\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}(\text{CH}_3)\text{COOH}} + \underset{\text{propan-1-ol}}{\text{HO}\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3} \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \underset{\text{2-metilbutanoato de propilo}}{\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}(\text{CH}_3)\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3} + \text{H}_2\text{O}$$Es una reacción de condensación (dos moléculas se unen eliminando una pequeña, el agua), y es reversible: el proceso inverso es la hidrólisis del éster.

c) Combustión del etanol y riqueza de la muestra.

Reacción ajustada. El etanol, $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$), arde con oxígeno dando dióxido de carbono y agua. Ajustamos C (2), luego H (6 → 3 $\text{H}_2\text{O}$) y por último O (a la derecha $4 + 3 = 7$; el etanol ya aporta 1, faltan 6, es decir, 3 $\text{O}_2$):$$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}(l) + 3\,\text{O}_2(g) \longrightarrow 2\,\text{CO}_2(g) + 3\,\text{H}_2\text{O}(l)$$

Moles de $\text{CO}_2$. Pasamos la presión a atmósferas y la temperatura a kelvin:$$P = \frac{785}{760} = 1{,}033\ \text{atm} \qquad T = 25 + 273 = 298\ \text{K}$$$$n(\text{CO}_2) = \frac{PV}{RT} = \frac{1{,}033 \cdot 14{,}2}{0{,}082 \cdot 298} = \frac{14{,}67}{24{,}44} = 0{,}600\ \text{mol}$$Moles y masa de etanol. Según la ecuación, $1\ \text{mol}$ de etanol produce $2\ \text{mol}$ de $\text{CO}_2$:$$n(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) = \frac{0{,}600}{2} = 0{,}300\ \text{mol}$$$$M(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) = 2(12{,}0) + 6(1{,}0) + 16{,}0 = 46{,}0\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$$$$m(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) = 0{,}300 \cdot 46{,}0 = 13{,}8\ \text{g}$$Riqueza. Es la fracción de la muestra que es etanol (suponiendo que las impurezas no producen $\text{CO}_2$):$$\text{Riqueza} = \frac{13{,}8\ \text{g}}{17\ \text{g}} \cdot 100 = 81\ \%$$