QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería
Comunidad de Madrid · 2024 · Julio
Enunciado
B.2 Responda a las siguientes cuestiones:

a) (0,5 puntos) Formule y nombre los posibles isómeros de fórmula C2H6O\text{C}_2\text{H}_6\text{O}.

b) (0,5 puntos) De los compuestos: 1,2-dicloroeteno y 1,1-dicloroeteno, indique de forma razonada, cuál o cuáles presentan isomería geométrica, e identifique cada isómero geométrico con su nombre completo.

c) (1 punto) El etanol, el 1,2-dibromoetano, el cloroetano y el etano pueden obtenerse a partir del mismo compuesto. Indique de qué compuesto se trata, escriba las reacciones, condiciones, reactivos correspondientes, e indique el tipo de reacción que lleva a la obtención de cada uno de esos cuatro compuestos químicos.
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Resultado
  • a) Etanol (CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}) y metoximetano (CH3OCH3\text{CH}_3\text{OCH}_3): isómeros de función.
  • b) Solo el 1,2-dicloroeteno: cis-(Z) y trans-(E)-1,2-dicloroeteno.
  • c) Eteno; adiciones: hidratación (H2O/H+\text{H}_2\text{O}/\text{H}^+), halogenación (Br2\text{Br}_2), hidrohalogenación (HCl\text{HCl}) e hidrogenación (H2\text{H}_2/Pt).
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1

Estrategia

  • a) Con dos carbonos, un oxígeno y la molécula saturada (CnH2n+2O\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}), el oxígeno solo puede ir al final de la cadena (alcohol) o entre los dos carbonos (éter): isomería de función.
  • b) La isomería geométrica exige un doble enlace C=C en el que cada carbono lleve dos sustituyentes distintos.
  • c) Los cuatro productos tienen dos carbonos y están saturados, y los cuatro se forman añadiendo algo a cada carbono: el compuesto de partida es el alqueno de dos carbonos, el eteno, y las cuatro son adiciones al doble enlace.
2

Desarrollo

a) Isómeros de C2H6O\text{C}_2\text{H}_6\text{O}
Fórmula semidesarrolladaNombreFunción
CH3–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH}etanol (alcohol etílico)alcohol
CH3–O–CH3\text{CH}_3\text{–O–CH}_3metoximetano (dimetil éter)éter
Tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional: son isómeros de función. No hay más posibilidades: con dos carbonos no caben isómeros de cadena ni de posición.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
b) Isomería geométrica de los dicloroetenos
  • 1,1-dicloroeteno, CCl2=CH2\text{CCl}_2\text{=CH}_2: no tiene isomería geométrica. Cada carbono del doble enlace lleva dos sustituyentes iguales (dos Cl uno, dos H el otro). Por mucho que se dibuje de un modo u otro, sale siempre la misma molécula.
  • 1,2-dicloroeteno, CHCl=CHCl\text{CHCl=CHCl}: sí tiene isomería geométrica. Cada carbono lleva un H y un Cl, dos sustituyentes distintos; como el doble enlace impide el giro, los dos Cl pueden quedar del mismo lado o en lados opuestos, y son dos compuestos diferentes:
ClClC=CHHClHC=CHCl\begin{array}{ccc} \text{Cl} & & \text{Cl} \\ & \text{C=C} & \\ \text{H} & & \text{H} \end{array} \qquad\qquad \begin{array}{ccc} \text{Cl} & & \text{H} \\ & \text{C=C} & \\ \text{H} & & \text{Cl} \end{array}
  • A la izquierda, los dos Cl del mismo lado: cis-1,2-dicloroeteno, o (Z)-1,2-dicloroeteno.
  • A la derecha, en lados opuestos: trans-1,2-dicloroeteno, o (E)-1,2-dicloroeteno.
c) Cuatro productos a partir del eteno

El compuesto común es el eteno (etileno), CH2=CH2\text{CH}_2\text{=CH}_2. El doble enlace se rompe y cada carbono recibe un fragmento del reactivo: todas son reacciones de adición (electrófila, salvo la hidrogenación, que es catalítica).
  1. Etanol: hidratación. Agua en medio ácido (H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 como catalizador):
CH2=CH2+H2O→ H+ CH3–CH2OH\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH}
  1. 1,2-Dibromoetano: halogenación (adición de halógeno). Dibromo, por ejemplo disuelto en un disolvente inerte (CCl4\text{CCl}_4), a temperatura ambiente; es el ensayo clásico de la decoloración del agua de bromo:
CH2=CH2+Br2⟶CH2Br–CH2Br\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{CH}_2\text{Br–CH}_2\text{Br}
  1. Cloroetano: hidrohalogenación (adición de haluro de hidrógeno). Cloruro de hidrógeno; como el eteno es simétrico, la regla de Markovnikov no hace falta:
CH2=CH2+HCl⟶CH3–CH2Cl\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{Cl}
  1. Etano: hidrogenación catalítica. Dihidrógeno con un catalizador metálico (Pt, Pd o Ni):
CH2=CH2+H2→ Pt CH3–CH3\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{\ \text{Pt}\ } \text{CH}_3\text{–CH}_3
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Consejo

En b) no basta con decir «tiene doble enlace»: el 1,1-dicloroeteno también lo tiene y no presenta isomería cis-trans. Mira los dos carbonos del doble enlace: si uno solo lleva dos grupos iguales, ya no hay isómeros.

En c) se puntúan las condiciones: el catalizador metálico en la hidrogenación y el medio ácido en la hidratación. Sin ellos, la reacción no está completa.
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