QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería
Comunidad de Madrid · 2024 · Julio
Enunciado
A.2 Se lleva a cabo la siguiente secuencia de reacciones:2-bromopropano+KOH/EtOH⟶A (alqueno)\text{2-bromopropano} + \text{KOH}/\text{EtOH} \longrightarrow \text{A (alqueno)}A+H2O/H+⟶B\text{A} + \text{H}_2\text{O}/\text{H}^+ \longrightarrow \text{B}B+oxidante (Cr2O72−)/H+⟶C\text{B} + \text{oxidante } (\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-})/\text{H}^+ \longrightarrow \text{C}a) (1 punto) Formule y nombre los compuestos orgánicos mayoritarios obtenidos: A, B y C, indique el tipo de reacción y en su caso, indique cuando se cumple la regla de Markovnikov.

b) (0,5 puntos) ¿Son isómeros los compuestos B y C? ¿El compuesto A podría ser un posible isómero geométrico? Justifique las respuestas.

c) (0,5 puntos) Para la siguiente reacción en medio ácido, formule y nombre los compuestos implicados, e indique el tipo de reacción: B + ácido etanoico ⟶\longrightarrow ……..
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Resultado
  • a) A = propeno (eliminación); B = propan-2-ol (adición de agua, se cumple Markovnikov); C = propanona (oxidación).
  • b) B (C3H8O\text{C}_3\text{H}_8\text{O}) y C (C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}) no son isómeros; el propeno no tiene isomería geométrica (C1 con dos H).
  • c) Etanoato de propan-2-ilo + agua; esterificación (condensación).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Es una cadena clásica de tres pasos sobre un esqueleto de tres carbonos, que no cambia en toda la secuencia:
  1. Un halogenoalcano con KOH en etanol (base fuerte, disolvente poco polar y calor) pierde HBr: eliminación → alqueno.
  2. El alqueno con agua en medio ácido se hidrata: adición, y como el alqueno es asimétrico manda la regla de Markovnikov.
  3. El alcohol con dicromato en medio ácido se oxida; lo que se obtiene depende de si es primario o secundario.
Para b) basta comparar fórmulas moleculares y mirar los sustituyentes de cada carbono del doble enlace. En c), alcohol + ácido carboxílico = éster + agua.
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Desarrollo

a) Compuestos A, B y C

Paso 1. Eliminación (deshidrohalogenación). El KOH en disolución alcohólica arranca un H de un carbono vecino al que lleva el Br, y sale el Br como bromuro: se forma un doble enlace.CH3–CHBr–CH3+KOH→ etanol, calor CH2=CH–CH3+KBr+H2O\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3 + \text{KOH} \xrightarrow{\ \text{etanol, calor}\ } \text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O}A = CH2=CH–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3, propeno. Como los dos carbonos vecinos al C–Br son equivalentes (dos CH3\text{CH}_3), solo puede salir un alqueno.
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Paso 2. Adición electrófila de agua (hidratación). El propeno es un alqueno asimétrico, así que el agua se puede adicionar de dos maneras. Aquí se cumple la regla de Markovnikov: el hidrógeno (H+\text{H}^+) se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (CH2\text{CH}_2) y el grupo –OH\text{–OH} al que tiene menos (el carbono central). El intermedio es el carbocatión secundario, más estable que el primario.CH2=CH–CH3+H2O→ H+ CH3–CHOH–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3B = CH3–CHOH–CH3\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3, propan-2-ol (2-propanol o alcohol isopropílico), producto mayoritario; el propan-1-ol sería el minoritario.
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Paso 3. Oxidación de un alcohol secundario. El dicromato en medio ácido es un oxidante fuerte. Un alcohol secundario se oxida a cetona y ahí se detiene (el carbono del grupo carbonilo ya no tiene hidrógenos que perder):CH3–CHOH–CH3→ Cr2O72−/H+ CH3–CO–CH3\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}/\text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CO–CH}_3C = CH3–CO–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_3, propanona (acetona). Es una reacción de oxidación (el dicromato se reduce a Cr3+\text{Cr}^{3+}).
PasoProductoNombreTipo de reacción
1CH2=CH–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3propeno (A)eliminación
2CH3–CHOH–CH3\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3propan-2-ol (B)adición (Markovnikov)
3CH3–CO–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_3propanona (C)oxidación
b) Isomería
  • B y C no son isómeros. Dos isómeros tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. El propan-2-ol es C3H8O\text{C}_3\text{H}_8\text{O} y la propanona es C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}: al oxidarse, el alcohol ha perdido dos átomos de hidrógeno.
  • A no presenta isomería geométrica. Para que exista isomería cis-trans cada carbono del doble enlace debe llevar dos sustituyentes distintos. En el propeno, CH2=CH–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3, el carbono 1 lleva dos hidrógenos iguales: al intercambiarlos se obtiene la misma molécula, así que no hay forma cis ni trans.
c) Esterificación

Un alcohol y un ácido carboxílico, en medio ácido y con calor, reaccionan eliminando una molécula de agua (el –OH\text{–OH} lo pone el ácido y el H, el alcohol) y se forma un éster:CH3–COOH+CH3–CHOH–CH3 ⇌H+ CH3–COO–CH(CH3)2+H2O\text{CH}_3\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3 \ \overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\ \text{CH}_3\text{–COO–CH(CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}
  • Ácido etanoico (ácido acético): CH3–COOH\text{CH}_3\text{–COOH}.
  • Propan-2-ol: CH3–CHOH–CH3\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3.
  • Etanoato de propan-2-ilo (acetato de isopropilo): CH3–COO–CH(CH3)2\text{CH}_3\text{–COO–CH(CH}_3)_2, y agua.
Es una reacción de esterificación (un tipo de condensación), reversible; la inversa es la hidrólisis del éster.
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Consejo

En la oxidación, mira qué tipo de alcohol tienes antes de escribir: primario → aldehído (o ácido si se sigue oxidando), secundario → cetona, terciario → no se oxida. Escribir «ácido propanoico» aquí es el error más frecuente.

Y en la hidratación no basta con decir «Markovnikov»: di dónde va cada fragmento (el H al carbono con más hidrógenos, el OH al otro). Es justo lo que pide el «indique cuándo se cumple».
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