QuímicaMedio2 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica
Extremadura · 2024 · Junio
Enunciado
Un compuesto formado por carbono, hidrógeno y oxígeno tiene una masa de 4,6 gramos. Se hace reaccionar con oxígeno dando 8,8 gramos de CO2\text{CO}_2 y 5,4 gramos de agua. Por otro lado, 9,2 gramos de este compuesto ocupan un volumen de 5,80 L a 780 mmHg de presión y una temperatura de 90 ∘C90\ ^\circ\text{C}.

a) (1 punto) Averiguar la fórmula empírica y la fórmula molecular del compuesto.

b) (1 punto) Formular y nombrar un posible isómero.

Datos: Masas atómicas (u): H=1\text{H} = 1; C=12\text{C} = 12; O=16\text{O} = 16
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Resultado
  Foˊrmula empıˊrica y molecular: C2H6O  (M=46 g/mol)  \boxed{\;\text{Fórmula empírica y molecular: } \text{C}_2\text{H}_6\text{O}\ \ (M = 46\ \text{g/mol})\;}
  • b) CH3–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} (etanol) y CH3–O–CH3\text{CH}_3\text{–O–CH}_3 (metoximetano), isómeros de función.
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Estrategia

En la combustión todo el carbono del compuesto acaba en el CO2\text{CO}_2 y todo el hidrógeno en el H2O\text{H}_2\text{O}; el oxígeno no se puede sacar de los productos (parte viene del O2\text{O}_2), así que se calcula por diferencia con la masa de la muestra. Los moles de cada elemento, divididos entre el menor, dan la fórmula empírica. La masa molar sale de los datos del gas con PV=nRTPV = nRT, y comparándola con la de la fórmula empírica se obtiene la molecular. Por último, se buscan compuestos con esa misma fórmula y distinta estructura.
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Desarrollo

a) Fórmula empírica y fórmula molecular.

Carbono, todo en el CO2\text{CO}_2 (M=44 g/molM = 44\ \text{g/mol}):n(C)=n(CO2)=8,844=0,20 mol  ⇒  m(C)=0,20⋅12=2,4 gn(\text{C}) = n(\text{CO}_2) = \frac{8{,}8}{44} = 0{,}20\ \text{mol}\;\Rightarrow\; m(\text{C}) = 0{,}20\cdot 12 = 2{,}4\ \text{g}Hidrógeno, todo en el agua (M=18 g/molM = 18\ \text{g/mol}), con 2 átomos de H por molécula:n(H)=2⋅5,418=0,60 mol  ⇒  m(H)=0,60⋅1=0,6 gn(\text{H}) = 2\cdot\frac{5{,}4}{18} = 0{,}60\ \text{mol}\;\Rightarrow\; m(\text{H}) = 0{,}60\cdot 1 = 0{,}6\ \text{g}Oxígeno, por diferencia:m(O)=4,6−2,4−0,6=1,6 g  ⇒  n(O)=1,616=0,10 molm(\text{O}) = 4{,}6 - 2{,}4 - 0{,}6 = 1{,}6\ \text{g}\;\Rightarrow\; n(\text{O}) = \frac{1{,}6}{16} = 0{,}10\ \text{mol}Dividimos entre el menor (0,10):C:0,200,10=2H:0,600,10=6O:0,100,10=1\text{C}: \frac{0{,}20}{0{,}10} = 2 \qquad \text{H}: \frac{0{,}60}{0{,}10} = 6 \qquad \text{O}: \frac{0{,}10}{0{,}10} = 1Fórmula empírica: C2H6O\text{C}_2\text{H}_6\text{O}, de masa 2⋅12+6⋅1+16=46 g/mol2\cdot 12 + 6\cdot 1 + 16 = 46\ \text{g/mol}.

Masa molar, con los datos del vapor. Pasamos las unidades: P=780/760=1,026 atmP = 780/760 = 1{,}026\ \text{atm} y T=90+273=363 KT = 90 + 273 = 363\ \text{K}.n=P VR T=1,026⋅5,800,082⋅363=0,200 moln = \frac{P\,V}{R\,T} = \frac{1{,}026 \cdot 5{,}80}{0{,}082 \cdot 363} = 0{,}200\ \text{mol}M=mn=9,2 g0,200 mol=46 g/molM = \frac{m}{n} = \frac{9{,}2\ \text{g}}{0{,}200\ \text{mol}} = 46\ \text{g/mol}(se ha tomado R=0,082 atm⋅L⋅mol−1⋅K−1R = 0{,}082\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}, que el enunciado no da). ComoMMempıˊrica=4646=1\frac{M}{M_{\text{empírica}}} = \frac{46}{46} = 1la fórmula molecular coincide con la empírica: C2H6O\text{C}_2\text{H}_6\text{O}.

b) Un posible isómero.

La fórmula C2H6O\text{C}_2\text{H}_6\text{O} corresponde a dos compuestos distintos, isómeros de función (misma fórmula molecular, distinto grupo funcional):
  • CH3–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH}: etanol (alcohol).
  • CH3–O–CH3\text{CH}_3\text{–O–CH}_3: metoximetano o dimetil éter (éter).
Si el compuesto analizado es el etanol, su isómero es el metoximetano, y al revés. Los dos se diferencian mucho en sus propiedades: el etanol forma enlaces de hidrógeno y es líquido a temperatura ambiente (hierve a 78 ∘C78\ ^\circ\text{C}), mientras que el éter es un gas (hierve a −24 ∘C-24\ ^\circ\text{C}).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

El oxígeno del compuesto nunca se saca del CO2\text{CO}_2 ni del agua, porque parte de él viene del O2\text{O}_2 de la combustión: se calcula restando a la masa de la muestra las de C e H.

Con los datos del gas, pasa los mmHg a atm (entre 760) y los grados a kelvin antes de usar PV=nRTPV = nRT. Y ojo: la masa de la combustión (4,6 g) y la del gas (9,2 g) son muestras distintas.
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