QuímicaFácil2 pts

Isomería

También trata: Reacciones orgánicas
Extremadura · 2024 · Julio
Enunciado
Para el compuesto CH3–CH(CH3)–CH=CH2\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH=CH}_2 (3-metil-but-1-eno):

a) (0,75 puntos) Justificar si presenta isomería geométrica.

b) (0,75 puntos) Formular y nombrar un isómero de cadena.

c) (0,5 puntos) Escribir la reacción de combustión ajustada.
Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido
Resultado
  • a) No: el C1 del doble enlace tiene dos H iguales.
  • b) CH2=CH–CH2–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3, pent-1-eno.
  • c) 2 C5H10+15 O2→10 CO2+10 H2O2\,\text{C}_5\text{H}_{10} + 15\,\text{O}_2 \to 10\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

El compuesto es un alqueno de fórmula molecular C5H10\text{C}_5\text{H}_{10}. Para la isomería geométrica (cis-trans) se mira cada carbono del doble enlace: los dos deben tener sustituyentes distintos. Un isómero de cadena tiene la misma fórmula molecular y el mismo grupo funcional, pero otro esqueleto carbonado (lineal o ramificado de otra forma). La combustión completa de un hidrocarburo da CO2\text{CO}_2 y H2O\text{H}_2\text{O}.
2

Desarrollo

a) Isomería geométrica.

Los carbonos del doble enlace son el C1 y el C2:CH3C4–CH(CH3)C3–CHC2=CH2C1\underset{\text{C4}}{\text{CH}_3}\text{–}\underset{\text{C3}}{\text{CH(CH}_3\text{)}}\text{–}\underset{\text{C2}}{\text{CH}}\text{=}\underset{\text{C1}}{\text{CH}_2}Para que haya isomería cis-trans, cada carbono del doble enlace debe tener dos sustituyentes diferentes. El C2 los tiene (H\text{H} y el grupo isopropilo), pero el C1 tiene dos hidrógenos iguales (=CH2=\text{CH}_2). Al intercambiar las posiciones de los dos H del C1 se obtiene la misma molécula, así que no presenta isomería geométrica.

b) Un isómero de cadena.

Misma fórmula molecular (C5H10\text{C}_5\text{H}_{10}), mismo grupo funcional (doble enlace en el C1) y cadena distinta: la cadena lineal de cinco carbonos.CH2=CH–CH2–CH2–CH3pent-1-eno\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 \qquad \text{pent-1-eno}Otro isómero de cadena válido sería el 2-metilbut-1-eno, CH2=C(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 (la ramificación está en otro carbono de la cadena).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
c) Combustión ajustada.

La combustión completa del C5H10\text{C}_5\text{H}_{10} con oxígeno da dióxido de carbono y agua. Se ajusta primero el C (5 CO2\text{CO}_2), luego el H (5 H2O\text{H}_2\text{O}) y por último el O: 5⋅2+5=155\cdot 2 + 5 = 15 átomos de O, es decir, 15/215/2 de O2\text{O}_2:C5H10(g)+152 O2(g)⟶5 CO2(g)+5 H2O(l)\text{C}_5\text{H}_{10}(g) + \tfrac{15}{2}\,\text{O}_2(g) \longrightarrow 5\,\text{CO}_2(g) + 5\,\text{H}_2\text{O}(l)o, con coeficientes enteros:2 C5H10(g)+15 O2(g)⟶10 CO2(g)+10 H2O(l)2\,\text{C}_5\text{H}_{10}(g) + 15\,\text{O}_2(g) \longrightarrow 10\,\text{CO}_2(g) + 10\,\text{H}_2\text{O}(l)
3

Consejo

Un doble enlace terminal (=CH2=\text{CH}_2) nunca da isomería cis-trans: comprueba siempre los dos carbonos del doble enlace, no solo uno.

En b) no cambies la posición del doble enlace ni el grupo funcional: eso sería isomería de posición o de función. Un isómero de cadena solo cambia el esqueleto carbonado.
Paso 1 de 3
¿Has terminado el problema?
¿Te atascas?Manda tu duda a tu profesor o al equipo, o pregunta a otros estudiantes en la comunidad.
Sigue practicandoApuntes y todos los problemas de Química orgánica →