QuímicaFácil2 pts
Reacciones orgánicas
También trata: Isomería
Castilla y León · 2024 · Junio
Enunciado
Dadas las siguientes reacciones:Conteste razonadamente:
a) (1,2 puntos) Complete las reacciones anteriores indicando el tipo de reacción, nombrando y formulando todos los compuestos que aparecen.
b) (0,4 puntos) Formule y nombre un isómero de posición del .
c) (0,4 puntos) Formule y nombre un isómero de función de la butanona.
a) (1,2 puntos) Complete las reacciones anteriores indicando el tipo de reacción, nombrando y formulando todos los compuestos que aparecen.
b) (0,4 puntos) Formule y nombre un isómero de posición del .
c) (0,4 puntos) Formule y nombre un isómero de función de la butanona.
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Resultado
- a) Adición: but-2-eno + → A, butan-2-ol (). Oxidación: A → B, butanona ().
- b) But-1-eno: .
- c) Butanal: .
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1
Estrategia
- a) La primera etapa es la adición de agua al doble enlace (hidratación, catalizada por ácido): el alqueno se convierte en un alcohol. La segunda es la oxidación de ese alcohol con permanganato; como el alcohol es secundario, da una cetona.
- b) Los isómeros de posición tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional, pero en otra posición: basta con mover el doble enlace.
- c) Los isómeros de función tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional. Una cetona () es isómera de función del aldehído con los mismos átomos.
2
Desarrollo
a) Reacciones
Primera reacción: adición (hidratación). El agua se adiciona al doble enlace del but-2-eno en medio ácido (por ejemplo, diluido como catalizador): un H se une a un carbono del doble enlace y el al otro. Como el but-2-eno es simétrico, los dos carbonos del doble enlace son equivalentes y solo se obtiene un producto (no hace falta aplicar la regla de Markovnikov):Segunda reacción: oxidación. El butan-2-ol es un alcohol secundario (el C que lleva el está unido a dos carbonos). Con un oxidante fuerte como el se oxida a cetona:Compuestos que aparecen:
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)Primera reacción: adición (hidratación). El agua se adiciona al doble enlace del but-2-eno en medio ácido (por ejemplo, diluido como catalizador): un H se une a un carbono del doble enlace y el al otro. Como el but-2-eno es simétrico, los dos carbonos del doble enlace son equivalentes y solo se obtiene un producto (no hace falta aplicar la regla de Markovnikov):Segunda reacción: oxidación. El butan-2-ol es un alcohol secundario (el C que lleva el está unido a dos carbonos). Con un oxidante fuerte como el se oxida a cetona:Compuestos que aparecen:
| Fórmula | Nombre | Papel |
|---|---|---|
| but-2-eno | reactivo (alqueno) | |
| agua | reactivo | |
| butan-2-ol | A (alcohol secundario) | |
| permanganato de potasio | oxidante | |
| butanona | B (cetona) |
b) Isómero de posición del but-2-eno
Mismo esqueleto de cuatro carbonos y mismo grupo funcional (doble enlace), pero en el carbono 1:Los dos tienen fórmula molecular .
c) Isómero de función de la butanona
La butanona, , tiene fórmula molecular y grupo carbonilo en medio de la cadena (cetona). Con la misma fórmula molecular pero con el carbonilo en el extremo, es decir, con función aldehído:(También valdría, por ejemplo, el but-3-en-2-ol, , que tiene función alcohol y la misma fórmula .)
Mismo esqueleto de cuatro carbonos y mismo grupo funcional (doble enlace), pero en el carbono 1:Los dos tienen fórmula molecular .
c) Isómero de función de la butanona
La butanona, , tiene fórmula molecular y grupo carbonilo en medio de la cadena (cetona). Con la misma fórmula molecular pero con el carbonilo en el extremo, es decir, con función aldehído:(También valdría, por ejemplo, el but-3-en-2-ol, , que tiene función alcohol y la misma fórmula .)
3
Consejo
En a) el enunciado pide tres cosas para cada compuesto: fórmula, nombre y tipo de reacción. Una tabla final como la del desarrollo asegura que no se queda nada sin contestar.
No confundas los tipos de isomería: en la de posición se mueve el grupo funcional sin cambiarlo; en la de función cambia el grupo funcional (cetona ↔ aldehído, alcohol ↔ éter, ácido ↔ éster).
Paso 1 de 3
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¿Te atascas?Manda tu duda a tu profesor o al equipo, o pregunta a otros estudiantes en la comunidad.
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