QuímicaFácil2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería
Castilla y León · 2024 · Junio
Enunciado
Dadas las siguientes reacciones:CH3–CH=CH–CH3+H2O⟶A→ KMnO4 B\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{A} \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4\ } \text{B}Conteste razonadamente:

a) (1,2 puntos) Complete las reacciones anteriores indicando el tipo de reacción, nombrando y formulando todos los compuestos que aparecen.

b) (0,4 puntos) Formule y nombre un isómero de posición del CH3–CH=CH–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3.

c) (0,4 puntos) Formule y nombre un isómero de función de la butanona.
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Resultado
  • a) Adición: but-2-eno + H2O\text{H}_2\text{O} → A, butan-2-ol (CH3CHOHCH2CH3\text{CH}_3\text{CHOHCH}_2\text{CH}_3). Oxidación: A → B, butanona (CH3COCH2CH3\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3).
  • b) But-1-eno: CH2=CH–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3.
  • c) Butanal: CH3–CH2–CH2–CHO\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

  • a) La primera etapa es la adición de agua al doble enlace (hidratación, catalizada por ácido): el alqueno se convierte en un alcohol. La segunda es la oxidación de ese alcohol con permanganato; como el alcohol es secundario, da una cetona.
  • b) Los isómeros de posición tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional, pero en otra posición: basta con mover el doble enlace.
  • c) Los isómeros de función tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional. Una cetona (C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}) es isómera de función del aldehído con los mismos átomos.
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Desarrollo

a) Reacciones

Primera reacción: adición (hidratación). El agua se adiciona al doble enlace del but-2-eno en medio ácido (por ejemplo, H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 diluido como catalizador): un H se une a un carbono del doble enlace y el –OH\text{–OH} al otro. Como el but-2-eno es simétrico, los dos carbonos del doble enlace son equivalentes y solo se obtiene un producto (no hace falta aplicar la regla de Markovnikov):CH3–CH=CH–CH3+H2O→ H+ CH3–CHOH–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3A=CH3–CHOH–CH2–CH3: butan-2-ol\text{A} = \text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3: \ \textbf{butan-2-ol}Segunda reacción: oxidación. El butan-2-ol es un alcohol secundario (el C que lleva el –OH\text{–OH} está unido a dos carbonos). Con un oxidante fuerte como el KMnO4\text{KMnO}_4 se oxida a cetona:CH3–CHOH–CH2–CH3→ KMnO4 CH3–CO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4\ } \text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3B=CH3–CO–CH2–CH3: butanona (butan-2-ona)\text{B} = \text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3: \ \textbf{butanona}\ (\text{butan-2-ona})Compuestos que aparecen:
FórmulaNombrePapel
CH3–CH=CH–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3but-2-enoreactivo (alqueno)
H2O\text{H}_2\text{O}aguareactivo
CH3–CHOH–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3butan-2-olA (alcohol secundario)
KMnO4\text{KMnO}_4permanganato de potasiooxidante
CH3–CO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3butanonaB (cetona)
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
b) Isómero de posición del but-2-eno

Mismo esqueleto de cuatro carbonos y mismo grupo funcional (doble enlace), pero en el carbono 1:CH2=CH–CH2–CH3: but-1-eno\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3: \ \textbf{but-1-eno}Los dos tienen fórmula molecular C4H8\text{C}_4\text{H}_8.

c) Isómero de función de la butanona

La butanona, CH3–CO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3, tiene fórmula molecular C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O} y grupo carbonilo en medio de la cadena (cetona). Con la misma fórmula molecular pero con el carbonilo en el extremo, es decir, con función aldehído:CH3–CH2–CH2–CHO: butanal\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}: \ \textbf{butanal}(También valdría, por ejemplo, el but-3-en-2-ol, CH2=CH–CHOH–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CHOH–CH}_3, que tiene función alcohol y la misma fórmula C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}.)
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Consejo

En a) el enunciado pide tres cosas para cada compuesto: fórmula, nombre y tipo de reacción. Una tabla final como la del desarrollo asegura que no se queda nada sin contestar.

No confundas los tipos de isomería: en la de posición se mueve el grupo funcional sin cambiarlo; en la de función cambia el grupo funcional (cetona ↔ aldehído, alcohol ↔ éter, ácido ↔ éster).
Paso 1 de 3
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