Reacciones orgánicas

a) Combustión

El butan-2-ol ($\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$) arde con oxígeno y da dióxido de carbono y agua. Ajustamos C (4), H (10, es decir, 5 $\text{H}_2\text{O}$) y por último O ($8 + 5 = 13$ átomos a la derecha; el alcohol aporta 1, así que hacen falta 12 átomos, 6 $\text{O}_2$):$$\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 + 6\,\text{O}_2 \longrightarrow 4\,\text{CO}_2 + 5\,\text{H}_2\text{O}$$Productos: dióxido de carbono y agua. Es una reacción muy exotérmica.

b) Oxidación con $\text{KMnO}_4$

El permanganato es un oxidante fuerte. El carbono que lleva el $\text{–OH}$ pierde un H y el H del grupo hidroxilo, y se forma un grupo carbonilo. Como ese carbono está unido a dos carbonos, el producto es una cetona (y la oxidación se detiene ahí: no hay H en ese carbono para seguir oxidando a ácido):$$\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4\ } \text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3$$Producto: butanona (butan-2-ona).

c) Deshidratación con $\text{H}_2\text{SO}_4$ en caliente

Es una reacción de eliminación: se pierde el $\text{–OH}$ del C2 y un H de un carbono vecino, y se forma un doble enlace. Hay dos posibilidades, según el H que se elimine:$$\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$$$\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Según la regla de Saytzeff, el producto mayoritario es el alqueno más sustituido: el but-2-eno (que se forma como mezcla de isómeros cis y trans). El but-1-eno se obtiene en menor proporción.

d) Reacción con ácido etanoico en medio ácido (esterificación)

Un alcohol y un ácido carboxílico reaccionan, catalizados por un ácido ($\text{H}^+$), para dar un éster y agua. Es un equilibrio:$$\text{CH}_3\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons} \text{CH}_3\text{–COO–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$El éster se nombra con el ácido terminado en «-ato» y el radical del alcohol: etanoato de butan-2-ilo (también etanoato de 1-metilpropilo o de sec-butilo; tradicionalmente, acetato de sec-butilo). El otro producto es agua.