QuímicaFácil2 pts

Reacciones orgánicas

Castilla y León · 2024 · Julio

Enunciado

Formule las sustancias que aparecen en las reacciones siguientes y especifique qué tipo de reacción es cada una de ellas.

a) (0,5 puntos) 2-buteno/but-2-eno + bromo

\longrightarrow

2,3-dibromobutano

b) (0,5 puntos) 1-propanol/propan-1-ol + ácido bromhídrico

\longrightarrow

1-bromopropano + agua

c) (0,5 puntos) cloroetano + hidróxido de sodio

\longrightarrow

etanol + cloruro sódico

d) (0,5 puntos) etanal + permanganato potásico

\longrightarrow

ácido etanoico

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

a) $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 + \text{Br}_2 \to \text{CH}_3\text{CHBrCHBrCH}_3$ : adición.
b) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{HBr} \to \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br} + \text{H}_2\text{O}$ : sustitución.
c) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl} + \text{NaOH} \to \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{NaCl}$ : sustitución.
d) $\text{CH}_3\text{CHO} + \text{KMnO}_4 \to \text{CH}_3\text{COOH}$ : oxidación.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Se escribe la fórmula semidesarrollada de cada sustancia y se mira qué le pasa a la molécula orgánica:

Si se rompe un enlace múltiple y los átomos del reactivo se unen a los carbonos que lo formaban: adición.
Si un átomo o grupo se cambia por otro: sustitución.
Si el carbono gana oxígeno (o pierde hidrógeno) por acción de un oxidante: oxidación (una reacción redox).

Desarrollo

a) Adición de bromo al but-2-eno

\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CHBr–CH}_3

El doble enlace

\text{C=C}

se rompe (se pierde el enlace

\pi

) y cada átomo de bromo se une a uno de los carbonos que lo formaban: el compuesto insaturado pasa a ser saturado. Es una reacción de adición (en concreto, una halogenación de un alqueno). Es la prueba clásica de los dobles enlaces: el bromo, de color pardo rojizo, se decolora.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b) Propan-1-ol con ácido bromhídrico

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{Br} + \text{H}_2\text{O}

El grupo hidroxilo

\text{–OH}

del alcohol se sustituye por un átomo de bromo, y el

\text{OH}

sale junto con el H del ácido formando agua. Es una reacción de sustitución (nucleófila).

c) Cloroetano con hidróxido de sodio

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{Cl} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} + \text{NaCl}

El átomo de cloro del halogenuro de alquilo se sustituye por un grupo

\text{–OH}

(aportado por el

\text{OH}^-

de la base, en disolución acuosa), y se forma cloruro de sodio. Es una reacción de sustitución (nucleófila). Con

\text{NaOH}

en etanol y en caliente, en cambio, predominaría la eliminación, que daría eteno.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

d) Etanal con permanganato de potasio

\text{CH}_3\text{–CHO} \;\xrightarrow{\ \text{KMnO}_4\ }\; \text{CH}_3\text{–COOH}

El grupo aldehído

\text{–CHO}

gana un átomo de oxígeno y pasa a grupo carboxilo

\text{–COOH}

: el carbono del grupo funcional pasa de número de oxidación

+1

+3

. El permanganato de potasio (

\text{KMnO}_4

) actúa como oxidante y se reduce (a

\text{Mn}^{2+}

en medio ácido). Es una reacción de oxidación (redox).

Consejo

Para clasificar una reacción orgánica, compara el número de enlaces múltiples y de sustituyentes: si desaparece un doble enlace y entran dos átomos, es adición; si un grupo sale y otro ocupa su sitio, sustitución; si aparece un doble enlace, eliminación.

No olvides formular todas las sustancias, también las inorgánicas ( $\text{Br}_2$ , $\text{HBr}$ , $\text{NaOH}$ , $\text{NaCl}$ , $\text{KMnO}_4$ ): el enunciado lo pide.