QuímicaFácil2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica

Castilla y León · 2024 · Julio

Enunciado

Conteste a las siguientes cuestiones:

a) (0,4 puntos) Formule y nombre un ácido orgánico.

b) (0,4 puntos) Formule y nombre un alcohol.

c) (0,6 puntos) Escriba una reacción de esterificación en la que intervengan los dos compuestos formulados anteriormente y nombre los productos de la reacción.

d) (0,6 puntos) Plantee una reacción de oxidación del 1-butanol (butan-1-ol). Formule y nombre los reactivos y productos.

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Resultado

a) Ácido etanoico, $\text{CH}_3\text{COOH}$ .
b) Etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ .
c) $\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$ : etanoato de etilo y agua.
d) Butan-1-ol $\to$ butanal $\to$ ácido butanoico (con $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}^+$ ).

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Los apartados a) y b) son abiertos: conviene elegir compuestos sencillos que luego se combinen bien en c), por ejemplo el ácido etanoico y el etanol. Una esterificación es la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol, catalizada por ácido, que da un éster y agua. La oxidación de un alcohol primario (el butan-1-ol) con un oxidante como el dicromato o el permanganato en medio ácido da primero el aldehído y, si sigue, el ácido carboxílico.

Desarrollo

a) Un ácido orgánico

Los ácidos carboxílicos tienen el grupo carboxilo,

\text{–COOH}

, y se nombran con «ácido …-oico». Por ejemplo, el ácido etanoico (ácido acético):

\text{CH}_3\text{–COOH}

b) Un alcohol

Los alcoholes tienen el grupo hidroxilo,

\text{–OH}

, y terminan en «-ol». Por ejemplo, el etanol (alcohol etílico):

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH}

c) Esterificación

El ácido etanoico reacciona con el etanol, en medio ácido (

\text{H}_2\text{SO}_4

como catalizador) y en caliente, dando un éster y agua. Es una reacción reversible (de condensación: se elimina una molécula de agua entre el

\text{–OH}

del ácido y el H del alcohol):

\text{CH}_3\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

Productos: etanoato de etilo (acetato de etilo),

\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3

, y agua. El nombre del éster se forma con la raíz del ácido terminada en «-ato» seguida del radical del alcohol: etan-oato de etilo.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

d) Oxidación del butan-1-ol

El butan-1-ol es un alcohol primario (el

\text{–OH}

está en un carbono unido a un solo carbono). Con un oxidante, por ejemplo dicromato de potasio (

\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7

) en medio ácido, se oxida primero a aldehído:

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}^+\ }\; \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}

y, si el oxidante está en exceso, el aldehído sigue oxidándose a ácido carboxílico:

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO} \;\xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}^+\ }\; \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}

Reactivo: butan-1-ol (1-butanol), $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ ; oxidante, dicromato de potasio en medio ácido.
Productos: butanal, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$ , y, con oxidación completa, ácido butanoico, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}$ (el dicromato se reduce a $\text{Cr}^{3+}$ ).

Otra oxidación válida es la combustión completa:

\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O} + 6\,\text{O}_2 \longrightarrow 4\,\text{CO}_2 + 5\,\text{H}_2\text{O}

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Consejo

Cuando un apartado te deja elegir, elige compuestos sencillos que sepas formular y nombrar sin dudar, y piensa antes en los apartados siguientes: aquí el ácido y el alcohol tienen que poder formar un éster que sepas nombrar.

En la oxidación de alcoholes, recuerda: primario $\to$ aldehído $\to$ ácido; secundario $\to$ cetona; terciario, no se oxida en condiciones suaves.