QuímicaFácilCuestión · 1 pts
Reacciones orgánicas
Castilla-La Mancha · 2024 · Julio
Enunciado
Complete en el cuadernillo (NO en este enunciado) las siguientes reacciones orgánicas:
a) (0,25 puntos)
b) (0,25 puntos)
c) (0,25 puntos)
d) (0,25 puntos)
a) (0,25 puntos)
b) (0,25 puntos)
c) (0,25 puntos)
d) (0,25 puntos)
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Resultado
a) (bromoetano; adición).
b) (propeno; eliminación).
c) (combustión).
d) (butanoato de propilo; esterificación).
b) (propeno; eliminación).
c) (combustión).
d) (butanoato de propilo; esterificación).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1
Estrategia
Lo primero en cada reacción es reconocer la función del compuesto orgánico, porque es la que decide el tipo de reacción:
- a) Un alqueno con un haluro de hidrógeno: adición al doble enlace.
- b) Un alcohol con ácido sulfúrico concentrado (y calor): eliminación (deshidratación) que da un alqueno.
- c) Un alcano con oxígeno: combustión, que da y agua.
- d) Un ácido carboxílico con un alcohol: esterificación, que da un éster y agua.
2
Desarrollo
a) Adición electrófila de HBr al eteno
El doble enlace se rompe y el H y el Br se unen cada uno a un carbono. Como el eteno es simétrico, no hay que aplicar Markovnikov: solo puede salir un producto.b) Deshidratación del propan-1-ol (eliminación)
Con concentrado y calentando (unos ), el alcohol pierde el y un H del carbono vecino en forma de agua, y se forma un doble enlace:El ácido sulfúrico actúa como catalizador y deshidratante. (A temperatura más baja, unos , la deshidratación es entre dos moléculas de alcohol y se forma el éter dipropílico, ; la respuesta habitual es el alqueno.)
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)El doble enlace se rompe y el H y el Br se unen cada uno a un carbono. Como el eteno es simétrico, no hay que aplicar Markovnikov: solo puede salir un producto.b) Deshidratación del propan-1-ol (eliminación)
Con concentrado y calentando (unos ), el alcohol pierde el y un H del carbono vecino en forma de agua, y se forma un doble enlace:El ácido sulfúrico actúa como catalizador y deshidratante. (A temperatura más baja, unos , la deshidratación es entre dos moléculas de alcohol y se forma el éter dipropílico, ; la respuesta habitual es el alqueno.)
c) Combustión del butano
La combustión completa de un hidrocarburo da dióxido de carbono y agua. Ajustamos primero C (4 ), luego H (5 ) y por último O ( átomos, es decir, de ):o, con coeficientes enteros: .
d) Esterificación
El ácido butanoico y el propan-1-ol reaccionan (en medio ácido y con calor) perdiendo una molécula de agua: el sale del ácido y el H del alcohol. Se forma un éster, que se nombra «-ato de -ilo»: la parte del ácido (4 C) da «butanoato» y la del alcohol (3 C), «propilo».Es un equilibrio (la reacción inversa es la hidrólisis del éster).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)La combustión completa de un hidrocarburo da dióxido de carbono y agua. Ajustamos primero C (4 ), luego H (5 ) y por último O ( átomos, es decir, de ):o, con coeficientes enteros: .
d) Esterificación
El ácido butanoico y el propan-1-ol reaccionan (en medio ácido y con calor) perdiendo una molécula de agua: el sale del ácido y el H del alcohol. Se forma un éster, que se nombra «-ato de -ilo»: la parte del ácido (4 C) da «butanoato» y la del alcohol (3 C), «propilo».Es un equilibrio (la reacción inversa es la hidrólisis del éster).
3
Consejo
Completar la reacción incluye los subproductos: el agua de la deshidratación y de la esterificación, y ajustar la combustión. Olvidar el es el descuento más típico.
En el éster, el nombre empieza por la parte del ácido: es butanoato de propilo, no propanoato de butilo.
Paso 1 de 3
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