QuímicaFácilCuestión · 1 pts

Reacciones orgánicas

Castilla-La Mancha · 2024 · Julio
Enunciado
Complete en el cuadernillo (NO en este enunciado) las siguientes reacciones orgánicas:

a) (0,25 puntos) CH2 ⁣= ⁣CH2+HBr⟶\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{HBr} \longrightarrow

b) (0,25 puntos) CH3CH2CH2OH+H2SO4⟶\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{H}_2\text{SO}_4 \longrightarrow

c) (0,25 puntos) C4H10+O2⟶\text{C}_4\text{H}_{10} + \text{O}_2 \longrightarrow

d) (0,25 puntos) CH3CH2CH2COOH+CH3CH2CH2OH⟶\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \longrightarrow
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Resultado
a) CH3CH2Br\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br} (bromoetano; adición).

b) CH3CH ⁣= ⁣CH2+H2O\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} (propeno; eliminación).

c) C4H10+132O2→4CO2+5H2O\text{C}_4\text{H}_{10} + \tfrac{13}{2}\text{O}_2 \to 4\text{CO}_2 + 5\text{H}_2\text{O} (combustión).

d) CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} (butanoato de propilo; esterificación).
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1

Estrategia

Lo primero en cada reacción es reconocer la función del compuesto orgánico, porque es la que decide el tipo de reacción:
  • a) Un alqueno con un haluro de hidrógeno: adición al doble enlace.
  • b) Un alcohol con ácido sulfúrico concentrado (y calor): eliminación (deshidratación) que da un alqueno.
  • c) Un alcano con oxígeno: combustión, que da CO2\text{CO}_2 y agua.
  • d) Un ácido carboxílico con un alcohol: esterificación, que da un éster y agua.
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Desarrollo

a) Adición electrófila de HBr al eteno

El doble enlace se rompe y el H y el Br se unen cada uno a un carbono. Como el eteno es simétrico, no hay que aplicar Markovnikov: solo puede salir un producto.CH2 ⁣= ⁣CH2eteno+HBr⟶CH3 ⁣− ⁣CH2Brbromoetano\underset{\text{eteno}}{\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2} + \text{HBr} \longrightarrow \underset{\text{bromoetano}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{Br}}b) Deshidratación del propan-1-ol (eliminación)

Con H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado y calentando (unos 170 ∘C170\ ^\circ\text{C}), el alcohol pierde el −OH-\text{OH} y un H del carbono vecino en forma de agua, y se forma un doble enlace:CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2OHpropan-1-ol→ H2SO4 conc., Δ CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH2propeno+H2O\underset{\text{propan-1-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \Delta\ } \underset{\text{propeno}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2} + \text{H}_2\text{O}El ácido sulfúrico actúa como catalizador y deshidratante. (A temperatura más baja, unos 140 ∘C140\ ^\circ\text{C}, la deshidratación es entre dos moléculas de alcohol y se forma el éter dipropílico, CH3CH2CH2 ⁣− ⁣O ⁣− ⁣CH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3; la respuesta habitual es el alqueno.)
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c) Combustión del butano

La combustión completa de un hidrocarburo da dióxido de carbono y agua. Ajustamos primero C (4 CO2\text{CO}_2), luego H (5 H2O\text{H}_2\text{O}) y por último O (8+5=138 + 5 = 13 átomos, es decir, 13/213/2 de O2\text{O}_2):C4H10+132 O2⟶4 CO2+5 H2O\text{C}_4\text{H}_{10} + \tfrac{13}{2}\,\text{O}_2 \longrightarrow 4\,\text{CO}_2 + 5\,\text{H}_2\text{O}o, con coeficientes enteros: 2 C4H10+13 O2⟶8 CO2+10 H2O2\,\text{C}_4\text{H}_{10} + 13\,\text{O}_2 \longrightarrow 8\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}.

d) Esterificación

El ácido butanoico y el propan-1-ol reaccionan (en medio ácido y con calor) perdiendo una molécula de agua: el −OH-\text{OH} sale del ácido y el H del alcohol. Se forma un éster, que se nombra «-ato de -ilo»: la parte del ácido (4 C) da «butanoato» y la del alcohol (3 C), «propilo».CH3CH2CH2COOHaˊcido butanoico+CH3CH2CH2OHpropan-1-ol⇌CH3CH2CH2COO ⁣− ⁣CH2CH2CH3butanoato de propilo+H2O\underset{\text{ácido butanoico}}{\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}} + \underset{\text{propan-1-ol}}{\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}} \rightleftharpoons \underset{\text{butanoato de propilo}}{\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3} + \text{H}_2\text{O}Es un equilibrio (la reacción inversa es la hidrólisis del éster).
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Consejo

Completar la reacción incluye los subproductos: el agua de la deshidratación y de la esterificación, y ajustar la combustión. Olvidar el H2O\text{H}_2\text{O} es el descuento más típico.

En el éster, el nombre empieza por la parte del ácido: es butanoato de propilo, no propanoato de butilo.
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