a) (1,0 punto). Explique si el compuesto CH3−CHCl−CH3 puede presentar algún tipo de isomería espacial: geométrica, óptica, ambos tipos o ninguno.
b) (1,0 punto). Indique el tipo de isomería que presentan los siguientes pares de compuestos:
Par A:Par A: dos estructuras del penta-1,3-dien-1-ol que se diferencian en la disposición del OH en el doble enlace C1=C2Par B:Par B: dos estructuras del 2-bromo-3-clorobutano dibujadas con cuñas y líneas discontinuas
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Resultado
a) Ninguna: no tiene doble enlace C=C y su C2 lleva dos CH3 iguales (no es asimétrico).
b) Par A: isomería geométrica (cis-trans) en el doble enlace C1=C2. Par B: isomería óptica, son enantiómeros (2R,3S y 2S,3R) del 2-bromo-3-clorobutano.
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Estrategia
La isomería espacial (estereoisomería) tiene dos variantes y cada una exige una condición concreta:
Geométrica (cis-trans): un doble enlace C=C (que no puede girar) en el que cada carbono lleva dos sustituyentes distintos.
Óptica: un carbono asimétrico (quiral), unido a cuatro sustituyentes diferentes. La molécula y su imagen especular no se pueden superponer.
En a) basta con buscar dobles enlaces y carbonos asimétricos. En b) se comparan los dos compuestos de cada par: primero se comprueba que tienen la misma conectividad (mismo nombre) y luego en qué se diferencia su disposición en el espacio.
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Desarrollo
a) 2-cloropropano: ninguna isomería espacial
Geométrica: no. El compuesto es saturado: no tiene ningún doble enlace C=C (ni es un ciclo), así que todos sus enlaces pueden girar libremente.
Óptica: no. El único carbono candidato es el C2, unido a −H, −Cl, −CH3 y −CH3. Tiene dos sustituyentes iguales (los dos metilos), así que no es asimétrico: la molécula tiene un plano de simetría y coincide con su imagen especular.
El 2-cloropropano no presenta ningún tipo de isomería espacial (sí tiene un isómero de posición, el 1-cloropropano, pero esa es una isomería estructural).
b) Tipo de isomería de cada par
Par A: isomería geométrica (cis-trans). Los dos compuestos son HO−CH=CH−CH=CH−CH3, el penta-1,3-dien-1-ol: misma fórmula y mismos enlaces. Miramos cada doble enlace:
Doble enlace C1=C2. En el primer compuesto, el −OH (en C1) y la cadena (en C2) quedan en lados opuestos: es trans (E). En el segundo quedan del mismo lado: es cis (Z).
Doble enlace C3=C4. En los dos compuestos, la cadena (en C3) y el −CH3 (en C4) están del mismo lado: los dos son cis (Z) en este enlace.
Que estén dibujados con la cadena «doblada» de distinta forma alrededor del enlace sencillo C2–C3 no importa: ese enlace gira libremente. La única diferencia real es la configuración del doble enlace C1=C2, así que son isómeros geométricos: el (1E,3Z)- y el (1Z,3Z)-penta-1,3-dien-1-ol.
Par B: isomería óptica (son enantiómeros). Los dos compuestos son CH3−CHBr−CHCl−CH3, el 2-bromo-3-clorobutano. Tiene dos carbonos asimétricos:
C2: unido a −Br, −H, −CH3 y −CHCl−CH3 (cuatro distintos).
C3: unido a −Cl, −H, −CH3 y −CHBr−CH3 (cuatro distintos).
Si se coloca un espejo vertical entre los dos dibujos, el segundo es la imagen especular del primero (el Br y el Cl intercambian su lado, con las mismas cuñas). Asignando la configuración con las reglas de prioridad (Br o Cl > carbono vecino > CH3 > H, con el H hacia atrás en ambos casos), el primero es el (2R,3S) y el segundo el (2S,3R): los dos centros quirales están invertidos. Como la molécula no tiene ningún plano de simetría (los dos carbonos llevan halógenos distintos), las dos imágenes no son superponibles: son enantiómeros, isómeros ópticos.
(Si solo se invirtiera uno de los dos centros, serían diastereoisómeros; aquí se invierten los dos.)
Para la isomería óptica no basta con «ver» un carbono con cuatro enlaces: hay que comprobar que sus cuatro sustituyentes son distintos. Un carbono con dos metilos, como el del 2-cloropropano, descarta la quiralidad.
En los dibujos con cuñas, fíjate en si el segundo es la imagen especular del primero. Y en los dienos, no confundas un giro alrededor del enlace sencillo (misma molécula) con un cambio en un doble enlace (isómero geométrico).
Paso 1 de 3
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