El infrarrojo es la parte del espectro electromagnético comprendida entre las regiones visible y de microondas. Es una radiación poco energética que solo provoca cambios en los niveles de energía vibracional de los enlaces de las moléculas. Es decir, la energía de esta radiación es capaz de provocar un salto desde el nivel fundamental de energía vibracional hasta un nivel excitado. El infrarrojo es la técnica espectroscópica ideal para identificar rápidamente los tipos de grupos funcionales presentes en un determinado compuesto orgánico o material. a) (1,25 puntos) Señale con un círculo y nombre todos los grupos funcionales de las moléculas A, B y C que se indican a continuación. Dibuje las tres moléculas añadiendo los pares de electrones no compartidos en los heteroátomos (átomos que no son C ni H).Tres moléculas: A, un anillo de benceno con un grupo OH y, en el carbono vecino, un grupo C(=O)–O–CH₃; B, un anillo de ciclohexanona unido a un anillo de pirrolidina con un N–CH₃; C, CH₃–O–CH₂–CH₂–C(=O)–Hb) (1,25 puntos) A continuación se muestra el espectro de infrarrojo de una de las moléculas (A, B o C) del apartado anterior. Razone a cuál de las moléculas pertenece el espectro. Indique qué señal o señales del espectro le permiten identificar la molécula y qué señales serían comunes en las tres moléculas.Espectro de infrarrojo: transmitancia (%) frente al número de onda, de 4000 a 500 cm⁻¹; banda ancha alrededor de 3200 cm⁻¹, picos pequeños cerca de 2950 cm⁻¹, banda muy intensa cerca de 1680 cm⁻¹ y muchas bandas entre 1600 y 500 cm⁻¹Datos espectroscópicos en la región del infrarrojo
Enlace
Intervalo del número de onda (cm−1)
C—H
2 850-3 000
O—H
3 550-3 200
C=C
1 500-1 650
C=O
1 650-1 750
C—O
1 000-1 300
C—N
1 100-1 250
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Resultado
a) A: alcohol y éster; B: cetona y amina; C: éter y aldehído. Los oxígenos llevan dos pares no compartidos y el nitrógeno uno. b) El espectro es del compuesto A: solo él tiene O-H (banda hacia 3200cm−1) y C=C aromático (hacia 1600cm−1). Comunes a las tres: C-H y C=O.
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Solución oficial
Corrección oficial de la PAU de Cataluña (Generalitat de Catalunya), traducida del catalán. Las puntuaciones de cada paso son las de la pauta de corrección.
a) Identificación de grupos funcionales 0,30 p. (0,15 p. el alcohol; 0,15 p. el éster)Molécula A con el grupo OH rodeado y rotulado «Alcohol» y el grupo C(=O)OCH₃ rodeado y rotulado «Ester»0,30 p. (0,15 p. cetona; 0,15 p. amina)Molécula B con el C=O del anillo rodeado y rotulado «Cetona» y el N–CH₃ rodeado y rotulado «Amina»0,30 p. (0,15 p. aldehído; 0,15 p. éter)Molécula C, CH₃OCH₂CH₂C(=O)–H, con el CH₃O rodeado y rotulado «èter» y el grupo C(=O)–H rodeado y rotulado «Aldehid»En las figuras: «Ester» = éster; «Aldehid» = aldehído; «èter» = éter. Pares de electrones no compartidos Al ser compuestos neutros, los átomos de oxígeno y nitrógeno, para cumplir el octeto, tienen que tener a su alrededor pares de electrones no compartidos. 0,15 p. (0,05 p. el alcohol; 0,10 p. el éster)Molécula A con dos pares no compartidos en el oxígeno del OH, dos en el oxígeno del éster unido al CH₃ y dos en el oxígeno del C=O0,10 p. (0,05 p. amina; 0,05 p. cetona)Molécula B con un par no compartido en el nitrógeno y dos en el oxígeno del C=O0,10 p. (0,05 p. aldehído; 0,05 p. éter)Molécula C con dos pares no compartidos en el oxígeno del éter y dos en el oxígeno del aldehídob) Señales características de los diferentes grupos funcionales de las moléculas 0,10 p. Compuesto A: C-H, O-H, C=C, C=O y C-O 0,10 p. Compuesto B: C-H, C=O y C-N 0,10 p. Compuesto C: C-H, C=O y C-O 0,25 p. Los tres compuestos tienen en común una función carbonilo (C=O), enlaces C-H. Los compuestos A y C también tienen en común enlaces C-O. El compuesto B es el único que presenta enlaces C-N, pero se observan prácticamente en la misma región del espectro que los enlaces C-O. El compuesto A es el único que presentará señales de los enlaces O-H y C=C. Señales en el espectro de IR 0,50 p. En el espectro de IR de la molécula problema se observan señales correspondientes a las bandas: O-H (alrededor de 3.200 cm−1), C-H (alrededor de 2.900 cm−1), C=O (alrededor de 1.700 cm−1),C=C (alrededor de 1.600 cm−1) y C-O (alrededor de 1.100 cm−1).
No es necesario que se indiquen las señales de las bandas en el espectro IR; solo tienen que indicar el tipo de enlace y el número de onda aproximado.
Espectro de infrarrojo con las bandas señaladas: O-H hacia 3200 cm⁻¹, C-H hacia 2950 cm⁻¹, C=O y C=C hacia 1700-1600 cm⁻¹ y C-O hacia 1100 cm⁻¹En la figura: «Transmitància» = transmitancia; «Nombre d'ona» = número de onda. Identificación de la molécula 0,20 p. Se trata del compuesto A porque en el espectro se observa claramente la señal de la vibración del enlace O-H alrededor de 3.200 cm−1, así como la señal de la vibración de C=C alrededor de 1.600 cm−1, que solo puede dar el compuesto A porque contiene en su estructura una función alcohol y un anillo aromático.
