El 1-butanol o butan-1-ol es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H10O. A temperatura ambiente, el butan-1-ol es un líquido parcialmente soluble en agua, pero completamente soluble en disolventes orgánicos. El 1-butanol está presente en pequeñas cantidades en muchas bebidas producidas por fermentación alcohólica de azúcares y carbohidratos. Se utiliza principalmente como disolvente en la fabricación de barnices y en la producción de acetato de butilo, un aroma artificial y un disolvente ampliamente utilizado. a) (1,25 puntos) Dibuje la estructura de Lewis semidesarrollada de todos los isómeros constitucionales de posición y de cadena del 1-butanol y nómbrelos. ¿Qué relación de isomería tienen el 1-butanol y el dietiléter o etoxietano? Dibuje la estructura de Lewis semidesarrollada del dietiléter. Defina el término quiralidad molecular. ¿Algún isómero del 1-butanol es quiral? Justifique la respuesta. b) (1,25 puntos) Cuando el ciclohexanol se calienta en presencia de un ácido inorgánico como el ácido sulfúrico, que actúa de catalizador, se deshidrata y se obtiene el ciclohexeno y agua, según la reacción siguiente:Reacción de equilibrio: el ciclohexanol (anillo de seis carbonos con un grupo OH), con H2SO4 sobre la doble flecha, da ciclohexeno (anillo con un doble enlace) y H2OSe trata de una reacción de equilibrio con la reacción de hidratación de ciclohexeno catalizada por un ácido. Indique a qué tipo de reacciones orgánicas pertenecen tanto la reacción directa como la reacción inversa. Justifique la respuesta. Razone cuál de los dos compuestos, el ciclohexanol o el ciclohexeno, será más soluble en agua. Datos: Electronegatividad según la escala de Pauling: H=2,2;C=2,55;O=3,44.
Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido
Resultado
a) Isómeros de posición y de cadena: butan-2-ol, 2-metilpropan-1-ol y 2-metilpropan-2-ol. El 1-butanol y el dietiléter (CH3CH2OCH2CH3) son isómeros de función (alcohol y éter). Solo el butan-2-ol es quiral: su carbono 2 tiene cuatro sustituyentes diferentes. b) La deshidratación del ciclohexanol (directa) es una eliminación; la hidratación del ciclohexeno (inversa), una adición. El ciclohexanol es más soluble en agua porque forma enlaces de hidrógeno con ella; el ciclohexeno es apolar.
Ver la solución oficialla corrección de la PAU, con los puntos de cada paso
Solución oficial
Corrección oficial de la PAU de Cataluña (Generalitat de Catalunya), traducida del catalán. Las puntuaciones de cada paso son las de la pauta de corrección.
a)Isómeros constitucionales de posición y de cadena del butan-1-olFórmulas semidesarrolladas de los tres isómeros: CH3CH(OH)CH2CH3, CH3CH(CH3)CH2OH y (CH3)3C–OH
butan-2-ol
2-metilpropan-1-ol
2-metilpropan-2-ol
2-butanol
2-metil-1-propanol
2-metil-2-propanol
sec-butanol
isobutanol
terc-butanol
0,60 p.
Se acepta cualquiera de los tres nombres: nomenclatura IUPAC 1993, nomenclatura IUPAC 1979 o nombre común.
Relación isomérica entre el butan-1-ol y el dietiléter 0,10 p.HOCH2CH2CH2CH3 y CH3CH2OCH2CH3 0,20 p. El butan-1-ol y el dietiléter presentan la misma fórmula molecular, C4H10O, pero tienen conectividad diferente; por tanto, son isómeros constitucionales de grupo funcional: el 1-butanol tiene una función alcohol y el dietiléter tiene una función éter. Concepto de quiralidad molecular e isomería de los butanoles 0,15 p.Quiralidad: moléculas o compuestos con la misma fórmula molecular y con la misma conectividad que tienen la relación objeto-imagen especular no superponibles y, por tanto, constituyen una pareja de enantiómeros (esteroisómeros ópticos). Isomería 0,10 p. El butan-2-ol es una molécula quiral. 0,10 p. Se puede ver bien que será una molécula quiral porque el carbono de la posición 2 es un estereocentro o carbono quiral, carbono tetraédrico con los cuatro sustituyentes diferentes. Por tanto, el butan-2-ol presenta un par de enantiómeros que son imagen especular el uno del otro no superponibles.A la izquierda, la fórmula CH3CH(CH3)CH2OH con un asterisco bajo el carbono central; a la derecha, los dos enantiómeros del butan-2-ol en perspectiva (OH, H, CH3 y CH2CH3 alrededor del carbono), separados por una línea vertical rotulada «mirall»mirall: espejo.
No hace falta que hagan el dibujo tridimensional, solo que indiquen el carbono quiral.
b)Tipos de reaccionesReacción de equilibrio: el ciclohexanol, con H2SO4 sobre la doble flecha, da ciclohexeno y H2O0,20 p. La reacción de deshidratación del ciclohexanol (reacción directa) es una reacción de eliminación. En las reacciones de eliminación, dos átomos o dos grupos de átomos situados en carbonos adyacentes se eliminan de la molécula produciendo un enlace múltiple.Esquema general de una eliminación: A–C–C–B da un alqueno (C=C) más A–B0,15 p. En el caso del ciclohexanol, se ha perdido la función alcohol y uno de los hidrógenos del carbono adyacente para formar el doble enlace. 0,20 p. La reacción de hidratación del ciclohexeno (reacción inversa) es una reacción de adición. Las reacciones de adición son contrarias a la reacción de eliminación, en la que una molécula pequeña se adiciona al doble enlace.Esquema general de una adición: un alqueno (C=C) más A–B da A–C–C–B0,15 p. En el caso del ciclohexeno, se ha adicionado una molécula de agua: uno de los carbonos del doble enlace forma un nuevo enlace con la función alcohol y el otro, con un hidrógeno.
No es necesario que indiquen las reacciones de eliminación y de hidratación.
Solubilidad en agua del ciclohexanol y del ciclohexeno 0,20 p. El ciclohexanol contiene la función alcohol; en la función alcohol tanto el enlace C-O como el enlace O-H están fuertemente polarizados por la diferencia de electronegatividad de los átomos que forman el enlace, es decir, es un compuesto ligeramente polar. Además, el ciclohexanol puede interaccionar con agua formando enlaces por puente de hidrógeno. En cambio, el ciclohexeno es un hidrocarburo que no tiene enlaces polarizados y no puede formar enlaces por puente de hidrógeno; es un compuesto apolar. 0,20 p. La solubilidad de las moléculas depende de la fortaleza de las fuerzas intermoleculares que se puedan establecer entre disolvente y soluto. Las fuerzas intermoleculares más fuertes son las de enlace por puente de hidrógeno. El agua puede establecer interacciones por puente de hidrógeno fuertes con el ciclohexanol, pero no con el ciclohexeno. 0,15 p.⇒ El ciclohexanol será más soluble en agua que el ciclohexeno.
