QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2023 · Junio

También trata: Formulación y nomenclatura inorgánica
Comunitat Valenciana · 2023 · Junio
Enunciado
a) Complete las siguientes reacciones químicas, nombre todas las moléculas orgánicas que intervienen, e indique qué tipo de reacción tiene lugar en cada caso: (1,2 puntos)

a.1) CH3–CH=CH–CH3+Br2⟶\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{Br}_2 \longrightarrow

a.2) CH3–CH2–COOH+CH3–CH2–CH2OH→ H+ \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ }

b) Nombre o formule según corresponda:

b.1) dicromato de potasio (0,2 puntos)

b.2) fosfato de calcio (0,2 puntos)

b.3) Fe2O3\text{Fe}_2\text{O}_3 (0,2 puntos)

b.4) Ca(HCO3)2\text{Ca(HCO}_3)_2 (0,2 puntos)
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Resultado
a.1) But-2-eno + bromo → 2,3-dibromobutano (CH3–CHBr–CHBr–CH3\text{CH}_3\text{–CHBr–CHBr–CH}_3): adición.

a.2) Ácido propanoico + propan-1-ol → propanoato de propilo (CH3CH2COOCH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3) + agua: esterificación (condensación).

b) b.1) K2Cr2O7\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7; b.2) Ca3(PO4)2\text{Ca}_3(\text{PO}_4)_2; b.3) óxido de hierro(III); b.4) hidrogenocarbonato de calcio.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

En a) hay que reconocer el grupo funcional de cada reactivo, porque decide la reacción:
  • Un alqueno con un halógeno da una adición al doble enlace: cada átomo de bromo se une a uno de los carbonos del doble enlace, que pasa a simple.
  • Un ácido carboxílico con un alcohol, en medio ácido, da una esterificación (una condensación): se forma un éster y se elimina una molécula de agua.
En b) se aplican las reglas de la formulación inorgánica: los oxoaniones (dicromato, fosfato, hidrogenocarbonato) con su carga y las cargas de los cationes para que el compuesto sea neutro.
2

Desarrollo

a.1) Adición de bromo a un alqueno. El but-2-eno tiene el doble enlace entre los carbonos 2 y 3; el Br2\text{Br}_2 se rompe y cada bromo se une a uno de esos carbonos:CH3–CH=CH–CH3+Br2⟶CH3–CHBr–CHBr–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CHBr–CH}_3
  • Reactivo: but-2-eno (2-buteno).
  • Producto: 2,3-dibromobutano.
  • Tipo: adición (halogenación de un alqueno). El compuesto insaturado pasa a ser saturado.
a.2) Esterificación. El grupo –OH del ácido y el H del grupo –OH del alcohol forman agua, y el resto del ácido (propanoílo) se une al oxígeno del alcohol:CH3–CH2–COOH+CH3–CH2–CH2OH→ H+ CH3–CH2–COO–CH2–CH2–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}
  • Reactivos: ácido propanoico y propan-1-ol (1-propanol).
  • Producto orgánico: propanoato de propilo (el nombre del éster toma la raíz del ácido, terminada en -ato, y el radical del alcohol).
  • Tipo: esterificación, una reacción de condensación (se puede ver como una sustitución del –OH del ácido por el grupo –O–R del alcohol). El H+\text{H}^+ actúa de catalizador.
b) Formulación inorgánica.

b.1) Dicromato de potasio: el ion dicromato es Cr2O72−\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} (Cr con +6) y el potasio, K+\text{K}^+: hacen falta dos potasios, K2Cr2O7\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7.

b.2) Fosfato de calcio: ion fosfato PO43−\text{PO}_4^{3-} y calcio Ca2+\text{Ca}^{2+}; para igualar cargas, tres calcios por cada dos fosfatos: Ca3(PO4)2\text{Ca}_3(\text{PO}_4)_2.

b.3) Fe2O3\text{Fe}_2\text{O}_3: el hierro tiene +3 (tres oxígenos con −2 entre dos hierros). Es el óxido de hierro(III) o trióxido de dihierro.

b.4) Ca(HCO3)2\text{Ca(HCO}_3)_2: el anión es el hidrogenocarbonato, HCO3−\text{HCO}_3^-. Es el hidrogenocarbonato de calcio (bicarbonato de calcio en el nombre tradicional).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
3

Consejo

En a) cada reacción reparte sus puntos entre el producto, los nombres de todas las moléculas orgánicas (también las de los reactivos) y el tipo de reacción: no te dejes ninguno de los tres.

En la esterificación no olvides el agua que se forma, y nombra el éster empezando por la parte del ácido: propanoato de propilo, no «propilo de propanoato».
Paso 1 de 3
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