QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2023 · Julio

Comunitat Valenciana · 2023 · Julio
Enunciado
Complete las siguientes reacciones, nombre los compuestos orgánicos en ellas involucrados e indique el tipo de reacción de que se trata en cada caso:

a) CH3–CH2–CH2OH→ H2SO4, calor \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\text{, calor}\ } (0,5 puntos)

b) CH3–CH=CH–CH3+HBr⟶\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow (0,5 puntos)

c) CH3–COOH+CH3–CH2–CH2–CH2OH→ H+ \text{CH}_3\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } (0,5 puntos)

d) HC≡CH+O2⟶\text{HC}{\mkern2mu\equiv\mkern2mu}\text{CH} + \text{O}_2 \longrightarrow (0,5 puntos)
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Resultado
a) Propan-1-ol → propeno + H2O\text{H}_2\text{O}: eliminación (deshidratación).

b) But-2-eno + HBr → 2-bromobutano, CH3–CHBr–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3: adición.

c) Ácido etanoico + butan-1-ol → etanoato de butilo, CH3–COO–(CH2)3–CH3\text{CH}_3\text{–COO–(CH}_2)_3\text{–CH}_3, + H2O\text{H}_2\text{O}: esterificación.

d) 2 HC≡CH+5 O2→4 CO2+2 H2O2\,\text{HC}{\mkern2mu\equiv\mkern2mu}\text{CH} + 5\,\text{O}_2 \rightarrow 4\,\text{CO}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O}: combustión del etino.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

En cada apartado hay que reconocer el grupo funcional del reactivo orgánico y las condiciones, porque son las que deciden qué reacción ocurre:
  • Un alcohol con ácido sulfúrico concentrado y calor pierde una molécula de agua: eliminación (deshidratación) que da un alqueno.
  • Un alqueno con un haluro de hidrógeno rompe el doble enlace y gana un H y un halógeno: adición.
  • Un ácido carboxílico con un alcohol en medio ácido forma un éster y agua: esterificación (una condensación).
  • Un hidrocarburo con oxígeno arde y da CO2\text{CO}_2 y agua: combustión.
Después se nombran reactivos y productos con las reglas de la IUPAC (la cadena principal y la posición del grupo funcional) y, en la combustión, se ajusta la ecuación.
2

Desarrollo

a) Deshidratación del propan-1-ol. El ácido sulfúrico concentrado y caliente arranca el grupo –OH de un carbono y un H del carbono vecino, y entre los dos carbonos se forma un doble enlace:CH3–CH2–CH2OH→ H2SO4, calor CH3–CH=CH2+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\text{, calor}\ } \text{CH}_3\text{–CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}Reactivo: propan-1-ol (1-propanol); producto: propeno. Es una reacción de eliminación (deshidratación de un alcohol). Solo puede salir un alqueno, porque el –OH está en un extremo.

b) Adición de HBr al but-2-eno. El doble enlace se rompe: un carbono recibe el H y el otro el Br.CH3–CH=CH–CH3+HBr⟶CH3–CHBr–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3Reactivo: but-2-eno (2-buteno); producto: 2-bromobutano. Es una reacción de adición (electrófila) al doble enlace. Como el alqueno es simétrico, da igual a qué carbono vaya el H: la regla de Markovnikov no decide nada aquí y solo se forma un producto.

c) Esterificación. El –OH del ácido y el H del grupo –OH del alcohol forman agua, y el resto del ácido se une al oxígeno del alcohol:CH3–COOH+CH3–CH2–CH2–CH2OH→ H+ CH3–COO–CH2–CH2–CH2–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Reactivos: ácido etanoico (ácido acético) y butan-1-ol (1-butanol); producto: etanoato de butilo (acetato de butilo). Es una esterificación, una reacción de condensación (también se puede ver como una sustitución del –OH del ácido), catalizada por el ácido y reversible.

d) Combustión del etino. El etino arde con oxígeno y da dióxido de carbono y agua. Ajustando (C: 2 → 2 CO2\text{CO}_2; H: 2 → 1 H2O\text{H}_2\text{O}; O: 4+1=54 + 1 = 5 átomos → 52 O2\tfrac{5}{2}\,\text{O}_2) y multiplicando por 2:2 HC≡CH+5 O2⟶4 CO2+2 H2O2\,\text{HC}{\mkern2mu\equiv\mkern2mu}\text{CH} + 5\,\text{O}_2 \longrightarrow 4\,\text{CO}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O}Reactivo orgánico: etino (acetileno). Es una reacción de combustión (una oxidación completa), muy exotérmica: es la del soplete oxiacetilénico.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
3

Consejo

Cada apartado pide tres cosas (los productos, los nombres de todos los compuestos orgánicos y el tipo de reacción): no te dejes ninguna, porque cada una puntúa. Que no se te olvide el agua en a) y en c), ni ajustar la combustión de d).

Para nombrar el éster, la parte que viene del ácido termina en «-ato» y la del alcohol se nombra como radical: «etanoato de butilo», no «butanoato de etilo».
Paso 1 de 3
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