Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2023 · Junio

a) Deshidrohalogenación del 2-bromobutano

El bromo está en el C2; sus vecinos con hidrógenos son el C1 y el C3, así que la eliminación puede formar el doble enlace hacia cualquiera de los dos. Con KOH en etanol, por ejemplo:$$\text{CH}_3\text{-CHBr-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{KOH} \xrightarrow{\text{etanol},\ \Delta} \text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3 + \text{CH}_2\text{=CH-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O}$$Productos: but-2-eno ($\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3$, el mayoritario, por ser el alqueno más sustituido: regla de Saytzeff; puede darse como isómero cis o trans) y but-1-eno ($\text{CH}_2\text{=CH-CH}_2\text{-CH}_3$, minoritario), además de bromuro de potasio y agua.

b) Oxidación del propan-2-ol

Es un alcohol secundario (el OH está en un carbono unido a otros dos): al oxidarse, el carbono pierde el hidrógeno y el OH pasa a grupo carbonilo. Se obtiene una cetona, que no se oxida más. Por ejemplo, con dicromato de potasio en medio ácido (escrito de forma simplificada, con [O] para el oxidante):$$\text{CH}_3\text{-CHOH-CH}_3 + [\text{O}] \rightarrow \text{CH}_3\text{-CO-CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Producto: propanona (propan-2-ona o acetona), $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_3$, y agua.

c) Esterificación del ácido pentanoico con propan-2-ol

El ácido aporta el grupo acilo y el alcohol el grupo alcoxi; se elimina una molécula de agua. Se necesita catalizador ácido (unas gotas de $\text{H}_2\text{SO}_4$):$$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH} + \text{CH}_3\text{-CHOH-CH}_3 \overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons} \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-COO-CH(CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}$$Producto: pentanoato de propan-2-ilo (pentanoato de isopropilo), $\text{CH}_3\text{-(CH}_2)_3\text{-COO-CH(CH}_3)_2$, y agua.