Problema resuelto de Química: IsomeríaSelectividad (PAU) · País Vasco 2023 · Julio

a) Los cuatro isómeros (fórmulas semidesarrolladas):

• 1-bromobutano: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{Br}$ (cadena lineal, Br en un extremo).
• 2-bromobutano: $\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3$ (cadena lineal, Br en el carbono 2).
• 1-bromo-2-metilpropano: $\text{CH}_2\text{Br–CH(CH}_3)\text{–CH}_3$ (cadena ramificada, Br en un carbono terminal).
• 2-bromo-2-metilpropano: $(\text{CH}_3)_3\text{C–Br}$ (cadena ramificada, Br en el carbono central).

El 1-bromobutano y el 2-bromobutano son isómeros de posición entre sí (igual que los dos de cadena ramificada); los de cadena lineal y los de cadena ramificada son isómeros de cadena. El 2-bromobutano tiene además un carbono asimétrico (el C2, unido a H, Br, $\text{CH}_3$ y $\text{CH}_2\text{CH}_3$), así que existe como dos enantiómeros.

b) Isómero de partida. Solo el 2-bromobutano puede dar los dos alquenos: el Br está en el C2 y hay hidrógenos tanto en el C1 como en el C3. Si sale el H del C3 se forma but-2-eno; si sale del C1, but-1-eno. (El 1-bromobutano solo daría but-1-eno, y los ramificados darían metilpropeno.)

Ecuación:$$\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{NaOH} \xrightarrow{\ \Delta\ } \text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}$$$$\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{NaOH} \xrightarrow{\ \Delta\ } \text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}$$Tipo de reacción. Es una eliminación (deshidrohalogenación): se eliminan un H y el Br de dos carbonos vecinos (como HBr, que la base neutraliza dando NaBr y agua) y se forma un doble enlace C=C. Según la regla de Saytzeff, el producto mayoritario es el alqueno más sustituido, el but-2-eno; el but-1-eno sale en menor proporción. La eliminación se favorece con la base concentrada, en disolución alcohólica y en caliente (en agua compite la sustitución, que daría butan-2-ol).