QuímicaMedio2 pts

Isomería

Comunidad de Madrid · 2023 · Junio (coincidentes)

Enunciado

Formule los siguientes compuestos, indique qué tipo/s de isomería/s presentan.

a) (0,5 puntos) Butano y metilpropano.

b) (0,5 puntos) Pent-2-en-1-ol y 3-metilbut-2-en-2-ol.

c) (0,5 puntos) Propanal y propanona.

d) (0,5 puntos) Etilmetil éter y propan-2-ol.

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Resultado

a) $\text{C}_4\text{H}_{10}$ : isómeros de cadena.
b) $\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}$ : isómeros de cadena y de posición (el pent-2-en-1-ol presenta además isomería cis-trans).
c) $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ : isómeros de función (aldehído y cetona).
d) $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ : isómeros de función (éter y alcohol).

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Dos compuestos son isómeros estructurales si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. Una vez formulados, se cuentan los átomos para comprobarlo y se mira qué cambia de uno a otro:

la forma de la cadena (lineal o ramificada): isomería de cadena;
la posición del grupo funcional o del enlace múltiple en la misma cadena: isomería de posición;
el grupo funcional (la familia del compuesto): isomería de función.

Desarrollo

a) Butano y metilpropano: isómeros de cadena.

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3\qquad\qquad \text{CH}_3\!-\!\underset{\displaystyle\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{CH}}}\!-\!\text{CH}_3

Los dos son

\text{C}_4\text{H}_{10}

, alcanos sin grupo funcional: uno tiene la cadena lineal y el otro ramificada. Son isómeros de cadena.

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b) Pent-2-en-1-ol y 3-metilbut-2-en-2-ol: isómeros de cadena y de posición.

\text{CH}_2\text{OH}\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3\qquad\qquad \text{CH}_3\!-\!\underset{\displaystyle\text{OH}}{\underset{|}{\text{C}}}{\mkern2mu=\mkern2mu}\underset{\displaystyle\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{C}}}\!-\!\text{CH}_3

Los dos son

\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}

y tienen los mismos grupos (un OH y un doble enlace C=C), pero:

la cadena principal es lineal de cinco carbonos en el primero y de cuatro con un metilo en el segundo: isomería de cadena;
el OH está en un carbono terminal (C1) en el primero y en un carbono del doble enlace (C2) en el segundo: isomería de posición.

Además, el pent-2-en-1-ol presenta por sí solo isomería geométrica (cis-trans): cada carbono del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos (H y

\text{CH}_2\text{OH}

en C2; H y

\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

en C3), así que existen el (Z)- y el (E)-pent-2-en-1-ol. El 3-metilbut-2-en-2-ol no la tiene, porque el C3 lleva dos grupos metilo iguales.

c) Propanal y propanona: isómeros de función.

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}\qquad\qquad \text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3

Los dos son

\text{C}_3\text{H}_6\text{O}

: el propanal es un aldehído (carbonilo en un extremo) y la propanona una cetona (carbonilo en un carbono intermedio). Distinto grupo funcional: isómeros de función.

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d) Etilmetil éter y propan-2-ol: isómeros de función.

\text{CH}_3\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3\qquad\qquad \text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3

Los dos son

\text{C}_3\text{H}_8\text{O}

: uno es un éter (el oxígeno entre dos cadenas) y el otro un alcohol (grupo OH). Son isómeros de función.

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Consejo

Escribe al lado de cada fórmula su fórmula molecular: es la prueba de que son isómeros y lo que hace que el «indique» quede justificado.

El aldehído y la cetona con el mismo número de carbonos, o el alcohol y el éter, son las parejas de isómeros de función que más se preguntan: apréndetelas.

Paso 1 de 3

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Isomería

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: