QuímicaMedio2 pts

Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2023 · Junio (coincidentes)

Enunciado

Complete las siguientes reacciones, formule los reactivos orgánicos, formule y nombre los productos orgánicos mayoritarios obtenidos, y en su caso, la regla que siguen, e indique el tipo de reacción:

a) (0,5 puntos) Propeno

+\ \text{H}_2\text{O}\,/\,\text{H}^+ \rightarrow

b) (0,5 puntos) Butan-2-ol

+\ \text{H}_2\text{SO}_4\,/\,\text{calor} \rightarrow

c) (0,5 puntos) Cloroetano

+\ \text{Ag(OH)} \rightarrow

d) (0,5 puntos) Etanol

+

ácido metanoico

\rightarrow

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Resultado

a) Propan-2-ol, $\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3$ ; adición, regla de Markovnikov.
b) But-2-eno, $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_3$ (+ agua); eliminación (deshidratación), regla de Saytzeff.
c) Etanol, $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH}$ (+ AgCl); sustitución.
d) Metanoato de etilo, $\text{HCOO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$ (+ agua); esterificación.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Antes de escribir productos, reconoce qué grupo funcional tiene cada reactivo y qué le hace el reactivo que lo acompaña:

Un alqueno con agua en medio ácido adiciona H y OH al doble enlace (Markovnikov si es asimétrico).
Un alcohol con ácido sulfúrico concentrado y calor pierde agua y da un alqueno (Saytzeff si hay dos posibilidades).
Un halogenuro de alquilo con un hidróxido cambia el halógeno por OH: sustitución.
Un alcohol con un ácido carboxílico da un éster y agua: esterificación.

Desarrollo

a) Hidratación del propeno: adición (regla de Markovnikov).

\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\;\text{H}^+\;} \text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3

El propeno es un alqueno asimétrico. Según la regla de Markovnikov, el H se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (C1) y el OH al otro (C2), porque así el intermedio es un carbocatión secundario, más estable. Producto mayoritario: propan-2-ol (el propan-1-ol sale en mucha menor proporción). Es una reacción de adición.

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b) Deshidratación del butan-2-ol: eliminación (regla de Saytzeff).

\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}\;} \text{CH}_3\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

El ácido sulfúrico concentrado y caliente arranca el OH y un H de un carbono vecino. El butan-2-ol tiene dos carbonos vecinos con hidrógenos (C1 y C3), así que podría formarse but-1-eno o but-2-eno. Según la regla de Saytzeff, se forma mayoritariamente el alqueno más sustituido: el but-2-eno (el but-1-eno es minoritario). Es una reacción de eliminación (deshidratación).

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c) Cloroetano con hidróxido de plata: sustitución.

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{Cl} + \text{AgOH} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} + \text{AgCl}

El grupo

\text{OH}^-

ocupa el lugar del cloro, que sale como cloruro de plata (un sólido muy insoluble, lo que favorece la reacción). Producto orgánico: etanol. Es una reacción de sustitución (nucleófila).

d) Etanol con ácido metanoico: esterificación.

\text{HCOOH} + \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \;\rightleftharpoons\; \text{HCOO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

El ácido carboxílico y el alcohol se unen perdiendo una molécula de agua (el OH lo pone el ácido y el H, el alcohol). Producto: metanoato de etilo (formiato de etilo), un éster. Es una reacción de esterificación (condensación), reversible y catalizada por ácidos.

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Consejo

El enunciado pide cuatro cosas en cada apartado: formular los reactivos, formular y nombrar el producto mayoritario, la regla cuando la haya y el tipo de reacción. Haz una lista y táchalas: es fácil dejarse la regla en a) y b).

Markovnikov es para la adición a un doble enlace asimétrico; Saytzeff, para la eliminación. No las cambies de sitio.