QuímicaFácilCuestión · 2 pts
Formulación y nomenclatura orgánica
También trata: Reacciones orgánicas · Isomería
Comunidad de Madrid · 2023 · Junio
Enunciado
Considere los pares de compuestos siguientes: (i) etanoato de etilo y ácido butanoico; (ii) pent-1-eno y ciclopentano; (iii) but-1-eno y but-2-ino.
a) (1 punto) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los seis compuestos.
b) (0,5 puntos) Razone si alguno de los pares corresponde a dos compuestos isómeros. En caso afirmativo, indique de qué tipo de isómeros se trata.
c) (0,5 puntos) Indique si cada uno de los compuestos del par (ii) reaccionará con agua en medio ácido. En caso afirmativo, formule y nombre el producto mayoritario de la reacción.
a) (1 punto) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los seis compuestos.
b) (0,5 puntos) Razone si alguno de los pares corresponde a dos compuestos isómeros. En caso afirmativo, indique de qué tipo de isómeros se trata.
c) (0,5 puntos) Indique si cada uno de los compuestos del par (ii) reaccionará con agua en medio ácido. En caso afirmativo, formule y nombre el producto mayoritario de la reacción.
Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido
Resultado
- b) (i) isómeros de función (, éster/ácido); (ii) isómeros de función (, alqueno/cicloalcano); (iii) no son isómeros ( y ).
- c) Pent-1-eno pentan-2-ol, (Markovnikov). El ciclopentano no reacciona.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1
Estrategia
Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. Así que, una vez formulados, basta contar átomos de cada par.
Si son isómeros, el tipo depende de qué cambia: si cambia el grupo funcional (la familia de compuestos), es isomería de función; si solo cambia la posición del grupo o la forma de la cadena, de posición o de cadena.
En c) la idea clave es que el agua se adiciona a los dobles enlaces (hidratación, con Markovnikov), pero un cicloalcano es saturado y no tiene donde adicionarla.
Si son isómeros, el tipo depende de qué cambia: si cambia el grupo funcional (la familia de compuestos), es isomería de función; si solo cambia la posición del grupo o la forma de la cadena, de posición o de cadena.
En c) la idea clave es que el agua se adiciona a los dobles enlaces (hidratación, con Markovnikov), pero un cicloalcano es saturado y no tiene donde adicionarla.
2Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
Desarrollo
a) Fórmulas semidesarrolladas.
El ciclopentano es un pentágono de cinco grupos metileno unidos en anillo:b) ¿Son isómeros?
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)| Par | Compuesto | Fórmula semidesarrollada | Fórmula molecular |
|---|---|---|---|
| (i) | etanoato de etilo | ||
| (i) | ácido butanoico | ||
| (ii) | pent-1-eno | ||
| (ii) | ciclopentano | anillo de cinco grupos | |
| (iii) | but-1-eno | ||
| (iii) | but-2-ino |
- Par (i): sí, isómeros de función. Los dos son , pero uno es un éster (grupo entre dos cadenas) y el otro un ácido carboxílico (grupo ). Distinto grupo funcional, misma fórmula: isomería de función.
- Par (ii): sí, isómeros de función. Los dos son : un anillo «gasta» los mismos dos hidrógenos que un doble enlace. El pent-1-eno es un alqueno (tiene un doble enlace ) y el ciclopentano es un cicloalcano (saturado, de cadena cerrada); pertenecen a familias distintas. (Algunos textos lo clasifican como isomería de cadena, por ser una cadena abierta frente a una cerrada.)
- Par (iii): no son isómeros. El but-1-eno es y el but-2-ino es : el triple enlace supone dos hidrógenos menos que el doble. Distinta fórmula molecular.
- Pent-1-eno: sí reacciona. Es un hidrocarburo insaturado y el doble enlace admite la adición de agua (hidratación) catalizada por ácido. Como el alqueno es asimétrico, se aplica la regla de Markovnikov: el H se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos (C1) y el OH al otro (C2), porque el intermedio es un carbocatión secundario, más estable.
- Ciclopentano: no reacciona. Es un cicloalcano, saturado: solo tiene enlaces simples C–C y C–H, no hay ningún enlace múltiple al que adicionar el agua.
3
Consejo
Para decidir si dos compuestos son isómeros, escribe la fórmula molecular de cada uno y compáralas: es la comprobación que pide el «razone». Recuerda que un anillo y un doble enlace restan los mismos dos H, y un triple enlace, cuatro.
En c) nombra el producto mayoritario (pentan-2-ol): dar pentan-1-ol es no aplicar Markovnikov.
Paso 1 de 3
¿Lo has intentado? Con una cuenta marcas hasta dónde llegaste y te proponemos qué repasar después.
¿Te atascas?Pregunta a otros estudiantes y profesores en la comunidad.
Sigue practicando
Formulación y nomenclatura orgánica
Apuntes y todos los problemas de Química orgánica →Conteste de forma razonada las siguientes cuestiones: a) (1 punto) Nombre los siguientes compuestos e identifique…
Química · Comunidad de Madrid · 2026 · JunioFormulación y nomenclatura orgánica4A. Nombre o formule los siguientes compuestos: a) …
Química · Andalucía · 2025 · Reserva 3Formulación y nomenclatura orgánica4A. Nombre o formule los siguientes compuestos: a) …
Química · Andalucía · 2025 · Reserva 1Formulación y nomenclatura orgánica4A. Nombre o formule los siguientes compuestos: a) …
Química · Andalucía · 2025 · Junio