QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Reacciones orgánicas · Isomería
Comunidad de Madrid · 2023 · Junio
Enunciado
Considere los pares de compuestos siguientes: (i) etanoato de etilo y ácido butanoico; (ii) pent-1-eno y ciclopentano; (iii) but-1-eno y but-2-ino.

a) (1 punto) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los seis compuestos.

b) (0,5 puntos) Razone si alguno de los pares corresponde a dos compuestos isómeros. En caso afirmativo, indique de qué tipo de isómeros se trata.

c) (0,5 puntos) Indique si cada uno de los compuestos del par (ii) reaccionará con agua en medio ácido. En caso afirmativo, formule y nombre el producto mayoritario de la reacción.
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Resultado
  • b) (i) isómeros de función (C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2, éster/ácido); (ii) isómeros de función (C5H10\text{C}_5\text{H}_{10}, alqueno/cicloalcano); (iii) no son isómeros (C4H8\text{C}_4\text{H}_8 y C4H6\text{C}_4\text{H}_6).
  • c) Pent-1-eno →\to pentan-2-ol, CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 (Markovnikov). El ciclopentano no reacciona.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. Así que, una vez formulados, basta contar átomos de cada par.

Si son isómeros, el tipo depende de qué cambia: si cambia el grupo funcional (la familia de compuestos), es isomería de función; si solo cambia la posición del grupo o la forma de la cadena, de posición o de cadena.

En c) la idea clave es que el agua se adiciona a los dobles enlaces (hidratación, con Markovnikov), pero un cicloalcano es saturado y no tiene donde adicionarla.
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Desarrollo

a) Fórmulas semidesarrolladas.
ParCompuestoFórmula semidesarrolladaFórmula molecular
(i)etanoato de etiloCH3 ⁣− ⁣COO ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2
(i)ácido butanoicoCH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COOH\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2
(ii)pent-1-enoCH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3C5H10\text{C}_5\text{H}_{10}
(ii)ciclopentanoanillo de cinco grupos CH2\text{CH}_2C5H10\text{C}_5\text{H}_{10}
(iii)but-1-enoCH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3C4H8\text{C}_4\text{H}_8
(iii)but-2-inoCH3 ⁣− ⁣C ⁣≡ ⁣C ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{C}\!\equiv\!\text{C}\!-\!\text{CH}_3C4H6\text{C}_4\text{H}_6
El ciclopentano es un pentágono de cinco grupos metileno unidos en anillo:CH2╱╲H2CCH2∣∣H2C−CH2\begin{array}{ccc} & \text{CH}_2 & \\ \diagup & & \diagdown \\ \text{H}_2\text{C} & & \text{CH}_2 \\ | & & | \\ \text{H}_2\text{C} & - & \text{CH}_2 \end{array}b) ¿Son isómeros?
  • Par (i): sí, isómeros de función. Los dos son C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2, pero uno es un éster (grupo −COO−-\text{COO}- entre dos cadenas) y el otro un ácido carboxílico (grupo −COOH-\text{COOH}). Distinto grupo funcional, misma fórmula: isomería de función.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
  • Par (ii): sí, isómeros de función. Los dos son C5H10\text{C}_5\text{H}_{10}: un anillo «gasta» los mismos dos hidrógenos que un doble enlace. El pent-1-eno es un alqueno (tiene un doble enlace C ⁣= ⁣C\text{C}\!=\!\text{C}) y el ciclopentano es un cicloalcano (saturado, de cadena cerrada); pertenecen a familias distintas. (Algunos textos lo clasifican como isomería de cadena, por ser una cadena abierta frente a una cerrada.)
  • Par (iii): no son isómeros. El but-1-eno es C4H8\text{C}_4\text{H}_8 y el but-2-ino es C4H6\text{C}_4\text{H}_6: el triple enlace supone dos hidrógenos menos que el doble. Distinta fórmula molecular.
c) Reacción con agua en medio ácido.
  • Pent-1-eno: sí reacciona. Es un hidrocarburo insaturado y el doble enlace admite la adición de agua (hidratación) catalizada por ácido. Como el alqueno es asimétrico, se aplica la regla de Markovnikov: el H se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos (C1) y el OH al otro (C2), porque el intermedio es un carbocatión secundario, más estable.
CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3+H2O→  H+  CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\;\text{H}^+\;} \text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3El producto mayoritario es el pentan-2-ol (el minoritario sería el pentan-1-ol).
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  • Ciclopentano: no reacciona. Es un cicloalcano, saturado: solo tiene enlaces simples C–C y C–H, no hay ningún enlace múltiple al que adicionar el agua.
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Consejo

Para decidir si dos compuestos son isómeros, escribe la fórmula molecular de cada uno y compáralas: es la comprobación que pide el «razone». Recuerda que un anillo y un doble enlace restan los mismos dos H, y un triple enlace, cuatro.

En c) nombra el producto mayoritario (pentan-2-ol): dar pentan-1-ol es no aplicar Markovnikov.
Paso 1 de 3
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