QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2023 · Junio
Enunciado
A, B, C, D y E son compuestos orgánicos que reaccionan de acuerdo a los siguientes procesos:

i) A+HBr⟶\text{A} + \text{HBr} \longrightarrow 2-bromopropano;

ii) B+C⟶\text{B} + \text{C} \longrightarrow propanoato de etilo + agua;

iii) D+oxidante⟶\text{D} + \text{oxidante} \longrightarrow propanona;

iv) E+H2SO4 (concentrado)⟶\text{E} + \text{H}_2\text{SO}_4\ (\text{concentrado}) \longrightarrow but-2-eno.

a) (0,5 puntos) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los productos orgánicos de cada una de las cuatro reacciones del enunciado.

b) (0,5 puntos) Identifique, con sus fórmulas semidesarrolladas y su nombre, los compuestos A, B, C, D y E.

c) (0,5 puntos) Indique de qué tipo es cada reacción del enunciado.

d) (0,5 puntos) Diga si en alguna de estas reacciones se puede obtener más de un producto. Si es así, escriba sus fórmulas semidesarrolladas y nombre dichos compuestos.
Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido
Resultado
  • A propeno (adición); B + C ácido propanoico + etanol (esterificación); D propan-2-ol (oxidación); E butan-2-ol (eliminación).
  • d) i): 2-bromopropano (mayoritario) y 1-bromopropano. iv): but-2-eno, (E) y (Z), mayoritario, y but-1-eno.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Es un problema «al revés»: dan el producto y hay que deducir el reactivo. Cada producto delata su reacción:
  • Un halogenoalcano sin otro producto sale de sumar HX a un doble enlace (adición).
  • Un éster más agua sale de un ácido y un alcohol (esterificación).
  • Una cetona sale de oxidar un alcohol secundario con el OH en el mismo carbono.
  • Un alqueno con H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado sale de quitar agua a un alcohol (eliminación).
Para d) hay que pensar en las reacciones que no son «limpias»: la adición de HBr a un alqueno asimétrico (Markovnikov) y la deshidratación de un alcohol que puede perder el H de dos carbonos distintos (Saytzeff).
2

Desarrollo

a) Productos orgánicos.
ReacciónProductoFórmula semidesarrollada
i2-bromopropanoCH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3
iipropanoato de etiloCH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COO ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3
iiipropanonaCH3 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3
ivbut-2-enoCH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3
b) Identificación de A, B, C, D y E.
  • A: propeno, CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3. El único producto es el bromoalcano, así que el HBr se ha sumado entero a un doble enlace de tres carbonos. El Br queda en el carbono 2 porque así lo manda la regla de Markovnikov.
CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3+HBr⟶CH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3
  • B y C: ácido propanoico y etanol. En el nombre del éster, «propanoato» es la parte que viene del ácido (tres carbonos, con el C del grupo carboxilo) y «de etilo», la que viene del alcohol (dos carbonos).
CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COOH+HO ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3  ⇌H+    CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COO ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3+H2O\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} + \text{HO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \;\underset{\;}{\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}B = ácido propanoico, CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COOH\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}; C = etanol, CH3 ⁣− ⁣CH2OH\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} (o al revés: el enunciado no los distingue).
  • D: propan-2-ol, CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3. La propanona tiene el grupo carbonilo en el carbono 2; al oxidar un alcohol secundario el C ⁣− ⁣OH\text{C}\!-\!\text{OH} pasa a C ⁣= ⁣O\text{C}\!=\!\text{O} en ese mismo carbono.
CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH3→  [oxidacioˊn]  CH3 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow{\;\text{[oxidación]}\;} \text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3
  • E: butan-2-ol, CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3. El ácido sulfúrico concentrado y caliente deshidrata los alcoholes: el OH y un H del carbono vecino salen como agua y se forma un doble enlace entre esos dos carbonos. Para que el doble enlace quede entre C2 y C3, el OH tiene que estar en uno de ellos.
CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3→  H2SO4 conc., Δ  CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3+H2O\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \Delta\;} \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}c) Tipo de reacción.
  • i) Adición electrófila (hidrohalogenación) al doble enlace.
  • ii) Esterificación (condensación entre un ácido y un alcohol con pérdida de agua; formalmente, una sustitución del OH del ácido).
  • iii) Oxidación de un alcohol secundario a cetona.
  • iv) Eliminación (deshidratación de un alcohol).
d) Reacciones con más de un producto orgánico.

Sí, en dos de ellas:
  • Reacción i). El propeno es un alqueno asimétrico: el H del HBr puede ir a cualquiera de los dos carbonos del doble enlace. Según Markovnikov, el H va al carbono con más hidrógenos (el CH2\text{CH}_2 terminal) y el Br al central, porque así el intermedio es un carbocatión secundario, más estable. Se obtiene mayoritariamente 2-bromopropano y, en menor proporción, 1-bromopropano, CH2Br ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\text{Br}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3.
  • Reacción iv). El butan-2-ol puede perder el H del carbono 3 o del carbono 1. Según la regla de Saytzeff, predomina el alqueno más sustituido, el but-2-eno; como minoritario se forma but-1-eno, CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3. Además, el but-2-eno presenta isomería geométrica: se obtienen (E)-but-2-eno (trans) y (Z)-but-2-eno (cis), con los dos CH3\text{CH}_3 a distinto lado o al mismo lado del doble enlace.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
En ii) y iii) solo hay un producto orgánico posible: el éster que forman ese ácido y ese alcohol, y la cetona del único alcohol secundario de tres carbonos.
3

Consejo

Cuando el enunciado da el producto, lee el nombre del éster «al revés»: la parte en -oato es del ácido y la parte en -ilo, del alcohol. Confundirlas da «ácido etanoico + propanol», que forma etanoato de propilo, otro éster.

En d) no te quedes en Markovnikov: la deshidratación de un alcohol también da mezcla (Saytzeff), y el but-2-eno tiene isómeros cis y trans. Nombrar los dos suma puntos.
Paso 1 de 3
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