QuímicaMedio2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

Comunidad de Madrid · 2023 · Julio (coincidentes)
Enunciado
Nombre los siguientes compuestos orgánicos:

a) (0,5 puntos) CH3−CH2−CO−NH−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CO}{-}\text{NH}{-}\text{CH}_3 y CH3−C≡C−C(CH3)2−CH3\text{CH}_3{-}\text{C}{\equiv}\text{C}{-}\text{C}(\text{CH}_3)_2{-}\text{CH}_3

b) (0,5 puntos) CH3−C(OH)=CH2\text{CH}_3{-}\text{C}(\text{OH}){=}\text{CH}_2 y CH3−C(CH3)Br−CH2−CH2−CH3\text{CH}_3{-}\text{C}(\text{CH}_3)\text{Br}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3

c) (0,5 puntos) −[CH2−CH(CH3)]n−{-}[\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3)]_n{-}

d) (0,5 puntos) CH3−CH2−CH(CH3)−CH(CH2−CH2−CH3)−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}(\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3){-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_3 y CH3−CH2−C(CH3)2−O−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{C}(\text{CH}_3)_2{-}\text{O}{-}\text{CH}_3
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Resultado
  • a) N-metilpropanamida; 4,4-dimetilpent-2-ino.
  • b) Prop-1-en-2-ol; 2-bromo-2-metilpentano.
  • c) Polipropileno (polipropeno).
  • d) 2,3,5-trimetil-4-propilheptano; 2-metoxi-2-metilbutano (1,1-dimetilpropil metil éter).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Para cada compuesto:
  1. Identificar el grupo funcional principal (amida, alquino, alcohol, derivado halogenado, éter…).
  2. Elegir la cadena principal: la que contiene el grupo principal (y los enlaces múltiples) y, a igualdad, la más larga; si hay varias igual de largas, la que tiene más sustituyentes.
  3. Numerar para dar el localizador más bajo al grupo principal, luego a los enlaces múltiples y luego al conjunto de sustituyentes.
  4. Escribir los sustituyentes por orden alfabético (sin contar los prefijos di-, tri-…).
2

Desarrollo

a)
  • CH3−CH2−CO−NH−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CO}{-}\text{NH}{-}\text{CH}_3: es una amida de tres carbonos (propanamida) con un metilo sobre el nitrógeno, que se indica con el localizador N: N-metilpropanamida.
  • CH3−C≡C−C(CH3)2−CH3\text{CH}_3{-}\text{C}{\equiv}\text{C}{-}\text{C}(\text{CH}_3)_2{-}\text{CH}_3: cadena de cinco carbonos con el triple enlace entre C2 y C3 (numerando desde la izquierda, para que el triple enlace tenga el localizador más bajo) y dos metilos en el C4: 4,4-dimetilpent-2-ino.
b)
  • CH3−C(OH)=CH2\text{CH}_3{-}\text{C}(\text{OH}){=}\text{CH}_2: tres carbonos con un doble enlace y un OH\text{OH} en el C2. El alcohol es el grupo principal y recibe el localizador más bajo posible: numerando desde la derecha, el OH\text{OH} queda en el C2 y el doble enlace entre C1 y C2: prop-1-en-2-ol. (Es un enol, forma inestable que se transforma en la propanona.)
  • CH3−C(CH3)Br−CH2−CH2−CH3\text{CH}_3{-}\text{C}(\text{CH}_3)\text{Br}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3: cadena de cinco carbonos con un bromo y un metilo en el C2: 2-bromo-2-metilpentano (bromo antes que metilo por orden alfabético).
c)

−[CH2−CH(CH3)]n−{-}[\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3)]_n{-} es el polímero del propeno (propileno), CH2=CH−CH3\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3: polipropileno (polipropeno).

d)
  • CH3−CH2−CH(CH3)−CH(CH2CH2CH3)−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}(\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3){-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_3: hay varias cadenas de siete carbonos (también siguiendo el propilo). La que está escrita en horizontal es la que lleva más sustituyentes (cuatro: tres metilos y un propilo), así que es la principal. Numerando desde la derecha, los localizadores son {2,3,4,5}\{2, 3, 4, 5\}, más bajos que desde la izquierda, {3,4,5,6}\{3, 4, 5, 6\}: 2,3,5-trimetil-4-propilheptano.
  • CH3−CH2−C(CH3)2−O−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{C}(\text{CH}_3)_2{-}\text{O}{-}\text{CH}_3: es un éter. Como sustituyente de la cadena más larga (butano), el grupo CH3−O−\text{CH}_3{-}\text{O}{-} es un metoxi en el C2, que también lleva un metilo: 2-metoxi-2-metilbutano. Con la nomenclatura de los dos radicales: 1,1-dimetilpropil metil éter.
3

Consejo

Con cadenas ramificadas largas, no te fíes de cómo está escrita la fórmula: busca todas las cadenas de máxima longitud y, si empatan, quédate con la de más sustituyentes. En d) hay tres de siete carbonos.

En los alcoholes con doble enlace manda el OH\text{OH}: se numera para darle a él el localizador más bajo, y el doble enlace va después.
Paso 1 de 3
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