QuímicaMedio2 pts

Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2023 · Julio (coincidentes)
Enunciado
Complete cada una de las siguientes reacciones, formulando y nombrando todos los compuestos orgánicos que intervienen, e indique el tipo de reacción.

a) (0,5 puntos) Alcohol secundario en posición 3, de cinco átomos de carbono + H2SO4+\ \text{H}_2\text{SO}_4 / calor ⟶\longrightarrow

b) (0,5 puntos) Ácido carboxílico de 3 átomos de carbono ++ alcohol primario de 3 átomos de carbono ⟶\longrightarrow

c) (0,5 puntos) CH3−CH2−CH=CH−CH3+HBr⟶\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow

d) (0,5 puntos) CH3−CH=CH−CH3+H2⟶\text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3 + \text{H}_2 \longrightarrow
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Resultado
  • a) Pentan-3-ol → pent-2-eno (cis y trans) + agua. Eliminación (deshidratación).
  • b) Ácido propanoico + propan-1-ol → propanoato de propilo + agua. Esterificación.
  • c) Pent-2-eno + HBr → 2-bromopentano + 3-bromopentano. Adición electrófila.
  • d) But-2-eno + H2\text{H}_2 → butano. Adición (hidrogenación).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Lo primero en a) y b) es traducir la descripción a un compuesto: «alcohol secundario en posición 3, de cinco carbonos» es el pentan-3-ol; «ácido de 3 carbonos», el propanoico; «alcohol primario de 3 carbonos», el propan-1-ol. Después, cada reacción es de un tipo conocido:
  • alcohol + H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado y calor → eliminación (deshidratación) a alqueno;
  • ácido + alcohol → esterificación;
  • alqueno + HBr\text{HBr} → adición (Markovnikov si el alqueno es asimétrico);
  • alqueno + H2\text{H}_2 → adición (hidrogenación) a alcano.
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Desarrollo

a) Deshidratación del pentan-3-ol (eliminación).CH3−CH2−CHOH−CH2−CH3pentan-3-ol→H2SO4, calorCH3−CH2−CH=CH−CH3pent-2-eno+H2O\underset{\text{pentan-3-ol}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}} \underset{\text{pent-2-eno}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3} + \text{H}_2\text{O}Se elimina el OH\text{OH} del C3 y un H de un carbono vecino. Como la molécula es simétrica, quitar el H del C2 o del C4 da el mismo alqueno: el pent-2-eno. Es una reacción de eliminación (deshidratación). El pent-2-eno tiene isomería cis-trans; se forman los dos, con el trans como mayoritario por ser más estable.

b) Esterificación.CH3−CH2−COOHaˊcido propanoico+CH3−CH2−CH2OHpropan-1-ol⇌CH3−CH2−COO−CH2−CH2−CH3propanoato de propilo+H2O\underset{\text{ácido propanoico}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH}} + \underset{\text{propan-1-ol}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{OH}} \rightleftharpoons \underset{\text{propanoato de propilo}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3} + \text{H}_2\text{O}Es una esterificación (condensación): el ácido y el alcohol se unen eliminando agua. Se cataliza con ácido sulfúrico.

c) Adición de HBr al pent-2-eno.CH3−CH2−CH=CH−CH3pent-2-eno+HBr⟶CH3−CHBr−CH2−CH2−CH32-bromopentano+CH3−CH2−CHBr−CH2−CH33-bromopentano\underset{\text{pent-2-eno}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3} + \text{HBr} \longrightarrow \underset{\text{2-bromopentano}}{\text{CH}_3{-}\text{CHBr}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3} + \underset{\text{3-bromopentano}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CHBr}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3}Es una adición electrófila. Los dos carbonos del doble enlace (C2 y C3) llevan un hidrógeno cada uno, así que la regla de Markovnikov no favorece a ninguno: se obtiene una mezcla de 2-bromopentano y 3-bromopentano en proporciones parecidas.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
d) Hidrogenación del but-2-eno.CH3−CH=CH−CH3but-2-eno+H2→Ni, Pt o PdCH3−CH2−CH2−CH3butano\underset{\text{but-2-eno}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni, Pt o Pd}} \underset{\text{butano}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3}Es una reacción de adición (hidrogenación, que también es una reducción): el doble enlace se satura con dos hidrógenos. Necesita un catalizador metálico.
3

Consejo

Cuando el enunciado describe un compuesto con palabras, escribe primero su fórmula y su nombre: esa parte puntúa por sí sola y evita confundir «alcohol primario de 3 carbonos» (propan-1-ol) con el propan-2-ol.

En c) no apliques Markovnikov a ciegas: si los dos carbonos del doble enlace tienen el mismo número de hidrógenos, salen los dos productos.
Paso 1 de 3
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