QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2023 · Julio
Enunciado
Formule los reactivos y el producto mayoritario de las siguientes reacciones. Indique el tipo de reacción, la regla que sigue si es el caso, y nombre los productos.

a) (0,75 puntos) 3-metilpent-2-eno+HCl⟶\text{3-metilpent-2-eno} + \text{HCl} \longrightarrow

b) (0,75 puntos) 3-metilpentan-2-ol+H2SO4 (concentrado)⟶\text{3-metilpentan-2-ol} + \text{H}_2\text{SO}_4\ (\text{concentrado}) \longrightarrow

c) (0,5 puntos) Aˊcido pentanoico+etanol⟶\text{Ácido pentanoico} + \text{etanol} \longrightarrow
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Resultado
  • a) Adición (Markovnikov): 3-cloro-3-metilpentano.
  • b) Eliminación o deshidratación (Saytzeff): 3-metilpent-2-eno + agua.
  • c) Esterificación: pentanoato de etilo + agua.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Tres reacciones típicas, una por función:
  • Alqueno + HX → adición. Con un alqueno asimétrico se aplica la regla de Markovnikov: el H se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos y el halógeno al más sustituido.
  • Alcohol + H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado y calor → eliminación (deshidratación). Se aplica la regla de Saytzeff: se forma el alqueno más sustituido, quitando el H del carbono vecino que tiene menos hidrógenos.
  • Ácido + alcohol → esterificación (condensación), con pérdida de agua.
El truco es escribir bien las fórmulas semidesarrolladas antes de reaccionar: el producto se lee directamente en ellas.
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Desarrollo

a) Adición de HCl al 3-metilpent-2-eno.

El doble enlace está entre el C2 y el C3; el C3 lleva el metilo:CH31−CH2=C3(CH3)−CH24−CH35+HCl⟶CH3−CH2−CCl(CH3)−CH2−CH3\overset{1}{\text{CH}_3}-\overset{2}{\text{CH}}=\overset{3}{\text{C}}(\text{CH}_3)-\overset{4}{\text{CH}_2}-\overset{5}{\text{CH}_3} + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CCl}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3
  • Tipo: adición electrófila al doble enlace.
  • Regla de Markovnikov: el C2 tiene un H y el C3 ninguno, así que el H se une al C2 y el Cl al C3. Así se forma el carbocatión más estable (terciario, en el C3).
  • Producto mayoritario: 3-cloro-3-metilpentano. (El minoritario sería el 2-cloro-3-metilpentano.)
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
(La simulación usa el 2-metilbut-2-eno, el alqueno análogo con un carbono menos: el reparto Markovnikov es el mismo y da el cloruro terciario.)

b) Deshidratación del 3-metilpentan-2-ol.

El grupo OH está en el C2 y el metilo en el C3:CH3−CH(OH)−CH(CH3)−CH2−CH3→ H2SO4 conc., Δ CH3−CH=C(CH3)−CH2−CH3+H2O\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \Delta\ } \text{CH}_3-\text{CH}=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}
  • Tipo: eliminación (deshidratación de un alcohol); el ácido sulfúrico concentrado actúa como catalizador y deshidratante.
  • Regla de Saytzeff: el OH sale del C2 y el H puede salir del C1 (CH3\text{CH}_3, tres H) o del C3 (CH\text{CH}, un solo H). Se elimina preferentemente el H del carbono más sustituido (C3), con lo que se forma el alqueno con más sustituyentes en el doble enlace, que es el más estable.
  • Producto mayoritario: 3-metilpent-2-eno. (El minoritario sería el 3-metilpent-1-eno.)
Es justo la reacción contraria a la que da el alqueno de a): el mismo alqueno sale de este alcohol.

c) Esterificación del ácido pentanoico con etanol.CH3−(CH2)3−COOH+CH3−CH2OH  ⇌H+  CH3−(CH2)3−COO−CH2−CH3+H2O\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_3-\text{COOH} + \text{CH}_3-\text{CH}_2\text{OH} \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3-(\text{CH}_2)_3-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}
  • Tipo: esterificación (condensación), catalizada por ácido y reversible: el OH del ácido y el H del alcohol salen como agua.
  • Producto: pentanoato de etilo (y agua). El nombre del éster toma la raíz del ácido acabada en «-oato» y el radical del alcohol.
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Consejo

Markovnikov y Saytzeff se parecen y se confunden: en la adición, el H va al carbono con más H («al que más tiene, más se le da»); en la eliminación, el H sale del carbono vecino con menos H.

El enunciado pide también formular los reactivos y nombrar los productos: si escribes solo el producto, pierdes parte de la puntuación aunque esté bien.
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