QuímicaFácil2 pts

Isomería

Extremadura · 2023 · Junio

Enunciado

Formular y nombrar:

a) (0,5 puntos) Un isómero de cadena de

\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3

b) (0,5 puntos) Un isómero de función de

\text{CH}_3\text{–CO–CH}_3

c) (0,5 puntos) Un isómero de posición de

\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3

d) (0,5 puntos) Los isómeros geométricos del pent-2-eno

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Resultado

a) $\text{CH}_3\text{–CBr(CH}_3\text{)–CH}_3$ : 2-bromo-2-metilpropano.
b) $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}$ : propanal.
c) $\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3$ : but-2-eno.
d) cis-pent-2-eno (Z) y trans-pent-2-eno (E).

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Los isómeros tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. Hay que identificar primero cada compuesto y su fórmula molecular, y luego cambiar solo lo que pide cada tipo de isomería: el esqueleto carbonado (cadena), el grupo funcional (función) o el lugar del grupo o del doble enlace (posición). La isomería geométrica (cis-trans) aparece en los alquenos cuyos dos carbonos del doble enlace tienen sustituyentes distintos.

Desarrollo

a) Isómero de cadena del 2-bromobutano ( $\text{C}_4\text{H}_9\text{Br}$ )

El compuesto dado tiene una cadena lineal de cuatro carbonos. Un isómero de cadena tiene la cadena ramificada, con la misma fórmula molecular:

\text{CH}_3\text{–CBr(CH}_3\text{)–CH}_3\qquad \textbf{2-bromo-2-metilpropano}

(También vale

\text{CH}_2\text{Br–CH(CH}_3\text{)–CH}_3

, 1-bromo-2-metilpropano.)

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b) Isómero de función de la propanona ( $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ )

La propanona es una cetona. Con la misma fórmula molecular, el aldehído de tres carbonos tiene otro grupo funcional:

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}\qquad \textbf{propanal}

(Otros isómeros de función válidos: el prop-2-en-1-ol,

\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{OH}

, o el metoxieteno,

\text{CH}_3\text{–O–CH=CH}_2

.)

c) Isómero de posición del but-1-eno ( $\text{C}_4\text{H}_8$ )

Se mantiene la cadena de cuatro carbonos y el doble enlace, pero en otra posición:

\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3\qquad \textbf{but-2-eno}

d) Isómeros geométricos del pent-2-eno

El pent-2-eno es

\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_2\text{–CH}_3

. El giro alrededor del doble enlace está impedido y cada carbono del doble enlace tiene dos sustituyentes distintos (C2: H y

\text{CH}_3

; C3: H y

\text{CH}_2\text{CH}_3

), así que hay dos disposiciones en el espacio:

\textbf{cis (Z)}:\quad \begin{array}{c} \text{H}_3\text{C} \;\;\;\;\;\;\; \text{CH}_2\text{CH}_3 \\ \big\backslash \;\;\;\;\;\; \big/ \\ \text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C} \\ \big/ \;\;\;\;\;\; \big\backslash \\ \text{H} \;\;\;\;\;\;\;\;\; \text{H} \end{array} \qquad\qquad \textbf{trans (E)}:\quad \begin{array}{c} \text{H}_3\text{C} \;\;\;\;\;\;\;\;\; \text{H} \\ \big\backslash \;\;\;\;\;\; \big/ \\ \text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C} \\ \big/ \;\;\;\;\;\; \big\backslash \\ \text{H} \;\;\;\; \text{CH}_2\text{CH}_3 \end{array}

En el cis-pent-2-eno o (Z)-pent-2-eno, los dos grupos alquilo están al mismo lado del doble enlace.
En el trans-pent-2-eno o (E)-pent-2-eno, están en lados opuestos.

Consejo

Antes de escribir un isómero, cuenta los átomos: debe tener exactamente la misma fórmula molecular. Un error típico en b) es proponer el propan-2-ol, que tiene dos hidrógenos más ( $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ ).

En a) no vale mover el bromo a otro carbono de la cadena lineal (1-bromobutano): eso es isomería de posición, no de cadena.