QuímicaMedio2 pts

Reacciones orgánicas

Extremadura · 2023 · Julio
Enunciado
Escribir las reacciones y nombrar los productos obtenidos a partir del propanol por:

a) (0,5 puntos) combustión (ajustar la reacción).

b) (0,5 puntos) oxidación suave.

c) (0,5 puntos) deshidratación.

d) (0,5 puntos) reacción con el ácido metanoico.
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Resultado
  • a) 2 C3H8O+9 O2→6 CO2+8 H2O2\,\text{C}_3\text{H}_8\text{O} + 9\,\text{O}_2 \to 6\,\text{CO}_2 + 8\,\text{H}_2\text{O}: dióxido de carbono y agua.
  • b) CH3CH2CHO\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}: propanal.
  • c) CH3CH=CH2\text{CH}_3\text{CH=CH}_2: propeno (y agua).
  • d) HCOOCH2CH2CH3\text{HCOOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3: metanoato de propilo (y agua).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Por «propanol» se entiende el alcohol primario de cadena lineal, el propan-1-ol, CH3–CH2–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}. Cada apartado es una reacción típica de los alcoholes: la combustión da CO2\text{CO}_2 y agua; la oxidación suave de un alcohol primario da el aldehído; la deshidratación con ácido sulfúrico concentrado y calor es una eliminación que da el alqueno; y con un ácido carboxílico se forma un éster (esterificación).
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Desarrollo

a) Combustión.

El alcohol arde con el oxígeno y da dióxido de carbono y agua. Fórmula molecular del propan-1-ol: C3H8O\text{C}_3\text{H}_8\text{O}. Se ajusta el C (3 CO2\text{CO}_2), el H (4 H2O\text{H}_2\text{O}) y por último el O: a la derecha hay 6+4=106 + 4 = 10 átomos de O, de los que 1 lo aporta el alcohol, así que hacen falta 99 átomos, es decir, 92 O2\tfrac{9}{2}\,\text{O}_2:CH3–CH2–CH2OH+92 O2⟶3 CO2+4 H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} + \tfrac{9}{2}\,\text{O}_2 \longrightarrow 3\,\text{CO}_2 + 4\,\text{H}_2\text{O}o, con coeficientes enteros:2 C3H8O+9 O2⟶6 CO2+8 H2O2\,\text{C}_3\text{H}_8\text{O} + 9\,\text{O}_2 \longrightarrow 6\,\text{CO}_2 + 8\,\text{H}_2\text{O}Productos: dióxido de carbono y agua.

b) Oxidación suave.

Un alcohol primario se oxida suavemente (con K2Cr2O7\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 o KMnO4\text{KMnO}_4 en medio ácido, en defecto de oxidante y retirando el producto por destilación) hasta el aldehído:CH3–CH2–CH2OH→ oxidacioˊn suave CH3–CH2–CHO\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{oxidación suave}\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}Producto: propanal. Si la oxidación continúa (oxidante en exceso), el aldehído pasa a ácido propanoico, CH3–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}.
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c) Deshidratación.

Calentando con ácido sulfúrico concentrado (unos 170170–180 ∘C180\ ^\circ\text{C}), el alcohol pierde una molécula de agua (el OH de un carbono y un H del carbono vecino): es una reacción de eliminación que forma un doble enlace:CH3–CH2–CH2OH→ H2SO4 conc., Δ CH3–CH=CH2+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \Delta\ } \text{CH}_3\text{–CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}Productos: propeno y agua. (A temperatura más baja, unos 140 ∘C140\ ^\circ\text{C}, la deshidratación es entre dos moléculas y se obtiene un éter, el propoxipropano o dipropil éter.)
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d) Reacción con el ácido metanoico (esterificación).

Un ácido carboxílico y un alcohol, con un poco de ácido sulfúrico como catalizador, se condensan y forman un éster y agua. Es una reacción reversible:HCOOH+CH3–CH2–CH2OH⇌HCOO–CH2–CH2–CH3+H2O\text{HCOOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{HCOO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Productos: metanoato de propilo (formiato de propilo) y agua. El éster se nombra con la parte del ácido terminada en «-ato» (metanoato) seguida del radical del alcohol (propilo).
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Consejo

La oxidación suave de un alcohol primario da un aldehído; la de uno secundario, una cetona. Si el enunciado dice «propanol» a secas, entiéndelo como propan-1-ol, pero no está de más decirlo: el propan-2-ol daría propanona en b).

En el éster, el nombre empieza por el ácido y acaba en el alcohol: con ácido metanoico y propanol es metanoato de propilo, no «propanoato de metilo», que es otro compuesto (su isómero).
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