QuímicaMedio2 pts
Reacciones orgánicas
Extremadura · 2023 · Julio
Enunciado
Escribir las reacciones y nombrar los productos obtenidos a partir del propanol por:
a) (0,5 puntos) combustión (ajustar la reacción).
b) (0,5 puntos) oxidación suave.
c) (0,5 puntos) deshidratación.
d) (0,5 puntos) reacción con el ácido metanoico.
a) (0,5 puntos) combustión (ajustar la reacción).
b) (0,5 puntos) oxidación suave.
c) (0,5 puntos) deshidratación.
d) (0,5 puntos) reacción con el ácido metanoico.
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Resultado
- a) : dióxido de carbono y agua.
- b) : propanal.
- c) : propeno (y agua).
- d) : metanoato de propilo (y agua).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1
Estrategia
Por «propanol» se entiende el alcohol primario de cadena lineal, el propan-1-ol, . Cada apartado es una reacción típica de los alcoholes: la combustión da y agua; la oxidación suave de un alcohol primario da el aldehído; la deshidratación con ácido sulfúrico concentrado y calor es una eliminación que da el alqueno; y con un ácido carboxílico se forma un éster (esterificación).
2
Desarrollo
a) Combustión.
El alcohol arde con el oxígeno y da dióxido de carbono y agua. Fórmula molecular del propan-1-ol: . Se ajusta el C (3 ), el H (4 ) y por último el O: a la derecha hay átomos de O, de los que 1 lo aporta el alcohol, así que hacen falta átomos, es decir, :o, con coeficientes enteros:Productos: dióxido de carbono y agua.
b) Oxidación suave.
Un alcohol primario se oxida suavemente (con o en medio ácido, en defecto de oxidante y retirando el producto por destilación) hasta el aldehído:Producto: propanal. Si la oxidación continúa (oxidante en exceso), el aldehído pasa a ácido propanoico, .
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)El alcohol arde con el oxígeno y da dióxido de carbono y agua. Fórmula molecular del propan-1-ol: . Se ajusta el C (3 ), el H (4 ) y por último el O: a la derecha hay átomos de O, de los que 1 lo aporta el alcohol, así que hacen falta átomos, es decir, :o, con coeficientes enteros:Productos: dióxido de carbono y agua.
b) Oxidación suave.
Un alcohol primario se oxida suavemente (con o en medio ácido, en defecto de oxidante y retirando el producto por destilación) hasta el aldehído:Producto: propanal. Si la oxidación continúa (oxidante en exceso), el aldehído pasa a ácido propanoico, .
c) Deshidratación.
Calentando con ácido sulfúrico concentrado (unos –), el alcohol pierde una molécula de agua (el OH de un carbono y un H del carbono vecino): es una reacción de eliminación que forma un doble enlace:Productos: propeno y agua. (A temperatura más baja, unos , la deshidratación es entre dos moléculas y se obtiene un éter, el propoxipropano o dipropil éter.)
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)Calentando con ácido sulfúrico concentrado (unos –), el alcohol pierde una molécula de agua (el OH de un carbono y un H del carbono vecino): es una reacción de eliminación que forma un doble enlace:Productos: propeno y agua. (A temperatura más baja, unos , la deshidratación es entre dos moléculas y se obtiene un éter, el propoxipropano o dipropil éter.)
d) Reacción con el ácido metanoico (esterificación).
Un ácido carboxílico y un alcohol, con un poco de ácido sulfúrico como catalizador, se condensan y forman un éster y agua. Es una reacción reversible:Productos: metanoato de propilo (formiato de propilo) y agua. El éster se nombra con la parte del ácido terminada en «-ato» (metanoato) seguida del radical del alcohol (propilo).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)Un ácido carboxílico y un alcohol, con un poco de ácido sulfúrico como catalizador, se condensan y forman un éster y agua. Es una reacción reversible:Productos: metanoato de propilo (formiato de propilo) y agua. El éster se nombra con la parte del ácido terminada en «-ato» (metanoato) seguida del radical del alcohol (propilo).
3
Consejo
La oxidación suave de un alcohol primario da un aldehído; la de uno secundario, una cetona. Si el enunciado dice «propanol» a secas, entiéndelo como propan-1-ol, pero no está de más decirlo: el propan-2-ol daría propanona en b).
En el éster, el nombre empieza por el ácido y acaba en el alcohol: con ácido metanoico y propanol es metanoato de propilo, no «propanoato de metilo», que es otro compuesto (su isómero).
Paso 1 de 3
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