Conteste razonadamente las siguientes cuestiones: a) (1,2 puntos) Justifique de forma razonada la veracidad, o en su caso la falsedad, de cada una de las siguientes afirmaciones: - i) En el compuesto \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_3 existen carbonos que se llaman primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. - ii) El 1-propanol y el 2-propanol son isómeros de función mientras que el propanal y la propanona son isómeros de posición. - iii) Un aldehído se puede obtener por oxidación de un alcohol secundario pero nunca por oxidación de un alcohol primario. b) (0,8 puntos) Completar las siguientes reacciones nombrando las sustancias implicadas e indicando de qué tipo es cada una: - i) \text{CH}_3\text{–CH=CH}_2 + \text{H}_2 \longrightarrow - ii) \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} + (\text{deshidratante}) \longrightarrow

- a) i) Falsa: hay C primarios, secundarios y terciarios, pero ninguno cuaternario. ii) Falsa: los propanoles son de posición y propanal/propanona, de función. iii) Falsa: el aldehído sale del alcohol primario; el secundario da una cetona. - b) i) Propeno + hidrógeno → propano (adición). ii) Propan-1-ol → propeno + agua (eliminación).

QuímicaFácil2 pts

Isomería

También trata: Reacciones orgánicas

Castilla y León · 2023 · Junio

Enunciado

Conteste razonadamente las siguientes cuestiones:

a) (1,2 puntos) Justifique de forma razonada la veracidad, o en su caso la falsedad, de cada una de las siguientes afirmaciones:

i) En el compuesto $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_3$ existen carbonos que se llaman primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.
ii) El 1-propanol y el 2-propanol son isómeros de función mientras que el propanal y la propanona son isómeros de posición.
iii) Un aldehído se puede obtener por oxidación de un alcohol secundario pero nunca por oxidación de un alcohol primario.

b) (0,8 puntos) Completar las siguientes reacciones nombrando las sustancias implicadas e indicando de qué tipo es cada una:

i) $\text{CH}_3\text{–CH=CH}_2 + \text{H}_2 \longrightarrow$
ii) $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} + (\text{deshidratante}) \longrightarrow$

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Resultado

a) i) Falsa: hay C primarios, secundarios y terciarios, pero ninguno cuaternario. ii) Falsa: los propanoles son de posición y propanal/propanona, de función. iii) Falsa: el aldehído sale del alcohol primario; el secundario da una cetona.
b) i) Propeno + hidrógeno → propano (adición). ii) Propan-1-ol → propeno + agua (eliminación).

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Estrategia

En a) se analiza cada afirmación con su concepto: un carbono es primario, secundario, terciario o cuaternario según a cuántos carbonos esté unido; la isomería de posición cambia el sitio del grupo funcional y la de función cambia el propio grupo; y la oxidación de un alcohol da un aldehído si es primario y una cetona si es secundario. En b) se reconocen dos reacciones típicas: la hidrogenación de un alqueno (adición) y la deshidratación de un alcohol (eliminación).

Desarrollo

a) Verdadero o falso

i) Falsa. El compuesto es el 2-metilbutano. Clasificando cada carbono por el número de carbonos a los que está unido:

\overset{1}{\text{CH}_3}\text{–}\overset{2}{\text{CH}_2}\text{–}\overset{3}{\text{CH}}(\overset{5}{\text{CH}_3})\text{–}\overset{4}{\text{CH}_3}

Primarios (unidos a un solo C): los tres $\text{CH}_3$ (C1, C4 y C5).
Secundario (unido a dos C): el $\text{CH}_2$ (C2).
Terciario (unido a tres C): el $\text{CH}$ (C3).
Cuaternario (unido a cuatro C): ninguno. Haría falta un carbono sin hidrógenos unido a otros cuatro carbonos, como el C central del dimetilpropano, $\text{C(CH}_3)_4$ .

Hay carbonos primarios, secundarios y terciarios, pero no cuaternarios.

ii) Falsa. Los nombres de los dos tipos de isomería están intercambiados:

El propan-1-ol ( $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}$ ) y el propan-2-ol ( $\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3$ ) tienen la misma fórmula, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ , y el mismo grupo funcional (alcohol) en distinta posición de la cadena: son isómeros de posición.
El propanal ( $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}$ ) y la propanona ( $\text{CH}_3\text{–CO–CH}_3$ ) tienen la misma fórmula, $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ , pero distinto grupo funcional (aldehído y cetona): son isómeros de función.

iii) Falsa. Es justo al revés. La oxidación suave de un alcohol primario da un aldehído (que, si se sigue oxidando, pasa a ácido carboxílico); la de un alcohol secundario da una cetona:

\text{R–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ [\text{O}]\ } \text{R–CHO} \qquad\qquad \text{R–CHOH–R}' \xrightarrow{\ [\text{O}]\ } \text{R–CO–R}'

Por tanto, un aldehído se obtiene por oxidación de un alcohol primario, nunca de uno secundario.

b) Reacciones

i) El hidrógeno se adiciona al doble enlace del propeno (con un catalizador de Ni, Pt o Pd): reacción de adición (hidrogenación).

\underset{\text{propeno}}{\text{CH}_3\text{–CH=CH}_2} + \underset{\text{hidrógeno}}{\text{H}_2} \xrightarrow{\ \text{Ni}\ } \underset{\text{propano}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_3}

ii) Un deshidratante (ácido sulfúrico concentrado y calor) arranca al propan-1-ol el

\text{–OH}

y un H del carbono vecino, que salen como agua, y se forma un doble enlace: reacción de eliminación (deshidratación).

\underset{\text{propan-1-ol}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \underset{\text{propeno}}{\text{CH}_3\text{–CH=CH}_2} + \underset{\text{agua}}{\text{H}_2\text{O}}

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Consejo

En las afirmaciones de verdadero o falso, no basta con decir «falsa»: corrige la afirmación y apóyala con fórmulas. En ii) escribe las cuatro estructuras: así se ve enseguida qué cambia.

Recuerda la pareja clave de la oxidación de alcoholes: primario → aldehído → ácido; secundario → cetona; terciario → no se oxida en condiciones suaves.

Paso 1 de 3

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Isomería

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: