Conteste razonadamente las siguientes cuestiones: a) (0,8 puntos) Escriba la fórmula semidesarrollada de las sustancias propuestas a continuación, y comente si tienen la fórmula molecular \text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2. - i) Ácido butanoico. - ii) Butanodial. - iii) Propanoato de metilo. - iv) Ácido metilpropanoico. b) (1,2 puntos) Defina isomería y justifique cuáles de los compuestos escritos son isómeros entre sí y de qué tipo.

- a) i) \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}, sí; ii) \text{OHC–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}, no (\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2); iii) \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3, sí; iv) \text{CH}_3\text{CH(CH}_3\text{)COOH}, sí. - b) Misma fórmula molecular y distinta estructura. i y iv, de cadena; i y iii, iii y iv, de función.

QuímicaFácil2 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica

Castilla y León · 2023 · Junio

Enunciado

Conteste razonadamente las siguientes cuestiones:

a) (0,8 puntos) Escriba la fórmula semidesarrollada de las sustancias propuestas a continuación, y comente si tienen la fórmula molecular

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2

i) Ácido butanoico.
ii) Butanodial.
iii) Propanoato de metilo.
iv) Ácido metilpropanoico.

b) (1,2 puntos) Defina isomería y justifique cuáles de los compuestos escritos son isómeros entre sí y de qué tipo.

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Resultado

a) i) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}$ , sí; ii) $\text{OHC–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}$ , no ( $\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2$ ); iii) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3$ , sí; iv) $\text{CH}_3\text{CH(CH}_3\text{)COOH}$ , sí.
b) Misma fórmula molecular y distinta estructura. i y iv, de cadena; i y iii, iii y iv, de función.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Se escribe cada compuesto a partir de su nombre (cadena principal, grupo funcional y sustituyentes) y se cuentan los átomos de C, H y O. Los que tengan la misma fórmula molecular

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2

serán isómeros; el tipo de isomería se decide comparando qué cambia entre ellos: la cadena carbonada, la posición del grupo o el propio grupo funcional.

Desarrollo

a) Fórmulas semidesarrolladas y fórmula molecular

i) Ácido butanoico: cadena de cuatro carbonos con el grupo carboxilo en el C1.

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH} \quad\Rightarrow\quad \text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2

Sí tiene la fórmula pedida.

ii) Butanodial: cuatro carbonos con un grupo aldehído en cada extremo.

\text{OHC–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO} \quad\Rightarrow\quad \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2

No la tiene: le faltan dos hidrógenos, porque tiene dos grupos

\text{C=O}

(dos insaturaciones) frente a uno solo en los demás.

iii) Propanoato de metilo: éster del ácido propanoico y el metanol.

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_3 \quad\Rightarrow\quad \text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2

Sí la tiene.

iv) Ácido metilpropanoico: cadena de tres carbonos con el carboxilo en el C1 y un metilo en el C2 (no puede ir en otra posición: en el C3 la cadena sería de cuatro carbonos).

\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–COOH} \quad\Rightarrow\quad \text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2

Sí la tiene.

b) Isomería

Se llaman isómeros los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura (distinta fórmula desarrollada o distinta disposición espacial de los átomos), y por tanto propiedades diferentes. En la isomería estructural los átomos se unen de distinta forma: de cadena, de posición o de función.

Son isómeros entre sí los tres compuestos de fórmula

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2

: i, iii y iv. El butanodial (ii),

\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_2

, no es isómero de ninguno.

i y iv: isómeros de cadena. Los dos son ácidos carboxílicos (mismo grupo funcional en el extremo de la cadena), pero el ácido butanoico tiene la cadena lineal y el metilpropanoico, ramificada.
i y iii: isómeros de función. El ácido butanoico tiene el grupo carboxilo ( $\text{–COOH}$ ) y el propanoato de metilo, el grupo éster ( $\text{–COO–}$ ): distinto grupo funcional.
iii y iv: isómeros de función, por la misma razón (éster frente a ácido carboxílico).

Consejo

Para saber si dos compuestos pueden ser isómeros, cuenta primero los átomos: si la fórmula molecular no coincide, no hay isomería. Un truco rápido: cada doble enlace o anillo resta dos hidrógenos, así que el dialdehído, con dos $\text{C=O}$ , ya no puede ser $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$ .

Ácidos carboxílicos y ésteres con el mismo número de carbonos son siempre isómeros de función: es una pareja que sale mucho en el examen.