QuímicaMedio2 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica
Castilla y León · 2023 · Julio
Enunciado
Responda las siguientes cuestiones:

a) (0,60 puntos) Nombre o formule los siguientes compuestos:
  • i) CH3–CH2–CH=CH2\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH=CH}_2
  • ii) p-diclorobenceno (1,4-diclorobenceno)
  • iii) 3-etilhex-4-en-1-ol (3-etil-4-hexen-1-ol)
b) (0,30 puntos) Escriba y nombre un isómero de cadena del compuesto i.

c) (0,30 puntos) Escriba y nombre un isómero de posición del compuesto ii.

d) (0,80 puntos) Formule y nombre dos isómeros de función del compuesto iii.
Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido
Resultado
  • a) i) but-1-eno; ii) Cl–C6H4–Cl\text{Cl–C}_6\text{H}_4\text{–Cl} (Cl en 1 y 4); iii) HOCH2CH2CH(C2H5)CH=CHCH3\text{HOCH}_2\text{CH}_2\text{CH(C}_2\text{H}_5)\text{CH=CHCH}_3.
  • b) Metilpropeno, CH2=C(CH3)2\text{CH}_2\text{=C(CH}_3)_2.
  • c) 1,2-diclorobenceno (o 1,3-).
  • d) 3-etilhexanal y octan-2-ona (C8H16O\text{C}_8\text{H}_{16}\text{O}).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Primero se nombran y formulan los tres compuestos con las reglas de la IUPAC (cadena principal, grupo principal con el localizador más bajo, sustituyentes). Después, cada isomería exige conservar la fórmula molecular y cambiar una sola cosa: el esqueleto carbonado (cadena), el lugar del grupo o sustituyente (posición) o el grupo funcional (función). Conviene comprobar siempre la fórmula molecular de los isómeros.
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Desarrollo

a) Nomenclatura y formulación

i) CH3–CH2–CH=CH2\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH=CH}_2: cadena de cuatro carbonos con un doble enlace, numerada desde el extremo más cercano al doble enlace (que queda entre C1 y C2): but-1-eno (1-buteno). Fórmula molecular C4H8\text{C}_4\text{H}_8.

ii) p-diclorobenceno (1,4-diclorobenceno): anillo de benceno con dos átomos de cloro en posiciones opuestas (para), C6H4Cl2\text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}_2:Cl–C6H4–Cl(los dos Cl en las posiciones 1 y 4 del anillo)\text{Cl–C}_6\text{H}_4\text{–Cl}\qquad (\text{los dos Cl en las posiciones 1 y 4 del anillo})iii) 3-etilhex-4-en-1-ol: cadena principal de seis carbonos con el –OH\text{–OH} en C1, un doble enlace entre C4 y C5 y un etilo en C3:HO–CH2–CH2–CH(CH2–CH3)–CH=CH–CH3\text{HO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_2\text{–CH}_3)\text{–CH=CH–CH}_3Fórmula molecular C8H16O\text{C}_8\text{H}_{16}\text{O}.

b) Isómero de cadena del but-1-eno

Misma fórmula C4H8\text{C}_4\text{H}_8, mismo grupo funcional (alqueno) y distinta cadena: una cadena ramificada.CH2=C(CH3)–CH3metilpropeno (2-metilprop-1-eno)\text{CH}_2\text{=C(CH}_3)\text{–CH}_3 \qquad \text{metilpropeno (2-metilprop-1-eno)}c) Isómero de posición del 1,4-diclorobenceno

Misma fórmula C6H4Cl2\text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}_2, con los cloros en otras posiciones del anillo. Por ejemplo, en posiciones contiguas:1,2-diclorobenceno (o-diclorobenceno)\text{1,2-diclorobenceno (o-diclorobenceno)}(también valdría el 1,3-diclorobenceno o m-diclorobenceno).

d) Isómeros de función del 3-etilhex-4-en-1-ol

Hay que buscar compuestos de fórmula C8H16O\text{C}_8\text{H}_{16}\text{O} con otro grupo funcional. Esa fórmula tiene una insaturación: en el alcohol es el doble enlace C=C; en un aldehído o una cetona, el propio grupo carbonilo C=O.

Un aldehído (con el mismo esqueleto):CHO–CH2–CH(CH2–CH3)–CH2–CH2–CH33-etilhexanal\text{CHO–CH}_2\text{–CH(CH}_2\text{–CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 \qquad \text{3-etilhexanal}Una cetona:CH3–CO–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3octan-2-ona\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 \qquad \text{octan-2-ona}Los dos son C8H16O\text{C}_8\text{H}_{16}\text{O}, igual que el alcohol. También serían isómeros de función un éter insaturado, como el 1-metoxihept-2-eno, CH3–O–CH2–CH=CH–CH2–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–O–CH}_2\text{–CH=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3.
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Consejo

Antes de dar un isómero, cuenta carbonos, hidrógenos y oxígenos: si la fórmula molecular no es la misma, no es un isómero. Un error muy frecuente en d) es proponer el octanol o el hexanal, que tienen dos hidrógenos de más o dos carbonos de menos.

Recuerda qué cambia en cada tipo: la cadena, la posición o el grupo funcional, y nada más.
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