QuímicaMedio2 pts
Isomería
También trata: Formulación y nomenclatura orgánica
Castilla y León · 2023 · Julio
Enunciado
Responda las siguientes cuestiones:
a) (0,60 puntos) Nombre o formule los siguientes compuestos:
c) (0,30 puntos) Escriba y nombre un isómero de posición del compuesto ii.
d) (0,80 puntos) Formule y nombre dos isómeros de función del compuesto iii.
a) (0,60 puntos) Nombre o formule los siguientes compuestos:
- i)
- ii) p-diclorobenceno (1,4-diclorobenceno)
- iii) 3-etilhex-4-en-1-ol (3-etil-4-hexen-1-ol)
c) (0,30 puntos) Escriba y nombre un isómero de posición del compuesto ii.
d) (0,80 puntos) Formule y nombre dos isómeros de función del compuesto iii.
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Resultado
- a) i) but-1-eno; ii) (Cl en 1 y 4); iii) .
- b) Metilpropeno, .
- c) 1,2-diclorobenceno (o 1,3-).
- d) 3-etilhexanal y octan-2-ona ().
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1
Estrategia
Primero se nombran y formulan los tres compuestos con las reglas de la IUPAC (cadena principal, grupo principal con el localizador más bajo, sustituyentes). Después, cada isomería exige conservar la fórmula molecular y cambiar una sola cosa: el esqueleto carbonado (cadena), el lugar del grupo o sustituyente (posición) o el grupo funcional (función). Conviene comprobar siempre la fórmula molecular de los isómeros.
2
Desarrollo
a) Nomenclatura y formulación
i) : cadena de cuatro carbonos con un doble enlace, numerada desde el extremo más cercano al doble enlace (que queda entre C1 y C2): but-1-eno (1-buteno). Fórmula molecular .
ii) p-diclorobenceno (1,4-diclorobenceno): anillo de benceno con dos átomos de cloro en posiciones opuestas (para), :iii) 3-etilhex-4-en-1-ol: cadena principal de seis carbonos con el en C1, un doble enlace entre C4 y C5 y un etilo en C3:Fórmula molecular .
b) Isómero de cadena del but-1-eno
Misma fórmula , mismo grupo funcional (alqueno) y distinta cadena: una cadena ramificada.c) Isómero de posición del 1,4-diclorobenceno
Misma fórmula , con los cloros en otras posiciones del anillo. Por ejemplo, en posiciones contiguas:(también valdría el 1,3-diclorobenceno o m-diclorobenceno).
d) Isómeros de función del 3-etilhex-4-en-1-ol
Hay que buscar compuestos de fórmula con otro grupo funcional. Esa fórmula tiene una insaturación: en el alcohol es el doble enlace C=C; en un aldehído o una cetona, el propio grupo carbonilo C=O.
Un aldehído (con el mismo esqueleto):Una cetona:Los dos son , igual que el alcohol. También serían isómeros de función un éter insaturado, como el 1-metoxihept-2-eno, .
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)i) : cadena de cuatro carbonos con un doble enlace, numerada desde el extremo más cercano al doble enlace (que queda entre C1 y C2): but-1-eno (1-buteno). Fórmula molecular .
ii) p-diclorobenceno (1,4-diclorobenceno): anillo de benceno con dos átomos de cloro en posiciones opuestas (para), :iii) 3-etilhex-4-en-1-ol: cadena principal de seis carbonos con el en C1, un doble enlace entre C4 y C5 y un etilo en C3:Fórmula molecular .
b) Isómero de cadena del but-1-eno
Misma fórmula , mismo grupo funcional (alqueno) y distinta cadena: una cadena ramificada.c) Isómero de posición del 1,4-diclorobenceno
Misma fórmula , con los cloros en otras posiciones del anillo. Por ejemplo, en posiciones contiguas:(también valdría el 1,3-diclorobenceno o m-diclorobenceno).
d) Isómeros de función del 3-etilhex-4-en-1-ol
Hay que buscar compuestos de fórmula con otro grupo funcional. Esa fórmula tiene una insaturación: en el alcohol es el doble enlace C=C; en un aldehído o una cetona, el propio grupo carbonilo C=O.
Un aldehído (con el mismo esqueleto):Una cetona:Los dos son , igual que el alcohol. También serían isómeros de función un éter insaturado, como el 1-metoxihept-2-eno, .
3
Consejo
Antes de dar un isómero, cuenta carbonos, hidrógenos y oxígenos: si la fórmula molecular no es la misma, no es un isómero. Un error muy frecuente en d) es proponer el octanol o el hexanal, que tienen dos hidrógenos de más o dos carbonos de menos.
Recuerda qué cambia en cada tipo: la cadena, la posición o el grupo funcional, y nada más.
Paso 1 de 3
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