Reacciones orgánicas

a) Hidrogenación del propeno (adición)$$\underset{\text{propeno}}{\text{CH}_3\text{–CH=CH}_2} + \underset{\text{hidrógeno}}{\text{H}_2} \xrightarrow{\ \text{Ni o Pt}\ } \underset{\text{propano}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_3}$$Es una reacción de adición (hidrogenación catalítica): se rompe el enlace $\pi$ del doble enlace y cada carbono incorpora un átomo de hidrógeno. El alqueno insaturado pasa a alcano saturado. Necesita un catalizador metálico (Ni, Pt o Pd).

b) Deshidratación del propan-1-ol (eliminación)$$\underset{\text{propan-1-ol}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc., calor}\ } \underset{\text{propeno}}{\text{CH}_3\text{–CH=CH}_2} + \underset{\text{agua}}{\text{H}_2\text{O}}$$Es una reacción de eliminación (deshidratación): el alcohol pierde el $\text{–OH}$ y un H del carbono vecino, que salen como agua, y se forma un doble enlace. El ácido sulfúrico concentrado actúa como catalizador y deshidratante. Aquí solo puede salir un alqueno, el propeno.

(A temperatura más baja y con exceso de alcohol, dos moléculas pueden condensarse dando dipropil éter, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{–O–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$; con calor fuerte domina la eliminación.)

c) Esterificación$$\underset{\text{ácido etanoico}}{\text{CH}_3\text{–COOH}} + \underset{\text{etanol}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH}} \rightleftharpoons \underset{\text{etanoato de etilo}}{\text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3} + \underset{\text{agua}}{\text{H}_2\text{O}}$$Es una reacción de esterificación (condensación, que también puede verse como sustitución del $\text{–OH}$ del ácido por el $\text{–O–CH}_2\text{CH}_3$ del alcohol). Se forma un éster, el etanoato de etilo (acetato de etilo), y se libera agua. Es reversible y se cataliza con un poco de ácido sulfúrico.

d) Oxidación del propan-1-ol

El permanganato de potasio es un oxidante fuerte. Un alcohol primario se oxida primero a aldehído y, si el oxidante sigue actuando, hasta ácido carboxílico:$$\underset{\text{propan-1-ol}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}} \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4\ } \underset{\text{propanal}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}} \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4\ } \underset{\text{ácido propanoico}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}}$$Es una reacción de oxidación (redox: el carbono del grupo funcional pasa de número de oxidación $-1$ en el alcohol a $+3$ en el ácido, y el manganeso del permanganato, con $+7$, se reduce). Con exceso de permanganato, el producto final es el ácido propanoico.