Indique qué tipo de isomería presentan los siguientes pares de compuestos:
a) (0,5 puntos)Dos alquenos de fórmula CH3–CH=CH–CH3: a la izquierda, con los dos grupos CH3 al mismo lado del doble enlace; a la derecha, con los grupos CH3 en lados opuestosb) (0,5 puntos)CH3–CH2–CH2–CHOCH3–CH2–CO–CH3
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Resultado
a) Isomerıˊa geomeˊtrica (cis-trans): cis- y trans-but-2-enob) Isomerıˊa de funcioˊn: butanal (aldehıˊdo) y butanona (cetona), C4H8O
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia
Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura. Primero comprobamos la fórmula molecular de cada par y luego miramos en qué se diferencian:
si se diferencian solo en la disposición espacial de los grupos alrededor de un doble enlace, es isomería geométrica (cis-trans);
si tienen grupos funcionales distintos, es isomería de función.
2
Desarrollo
a) Isomería geométrica (cis-trans).
Los dos compuestos son CH3–CH=CH–CH3, el but-2-eno, de fórmula C4H8. Tienen la misma cadena, el mismo doble enlace en la misma posición y los mismos sustituyentes; lo único que cambia es cómo se colocan en el espacio:
A la izquierda, los dos grupos CH3 están al mismo lado del doble enlace: cis-but-2-eno o (Z)-but-2-eno.
A la derecha, los grupos CH3 están en lados opuestos: trans-but-2-eno o (E)-but-2-eno.
Es posible porque el doble enlace C=C no puede girar (habría que romper el enlace π) y porque cada carbono del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos (un H y un CH3). Es un tipo de estereoisomería.
En b) no lo confundas con isomería de posición: el carbonilo cambia de sitio, sí, pero al pasar del extremo al interior de la cadena cambia la función (aldehído → cetona). Esa es la clave.
En a) justifica siempre las dos condiciones de la isomería cis-trans: doble enlace sin giro y dos sustituyentes distintos en cada carbono del doble enlace.
Paso 1 de 3
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