QuímicaFácilCuestión · 1 pts

Reacciones orgánicas

Castilla-La Mancha · 2023 · Julio
Enunciado
Complete en el cuadernillo (NO en este enunciado) las siguientes reacciones orgánicas:

a) (0,25 puntos) CH3CH2COOH+CH3CH2OH⟶\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \longrightarrow

b) (0,25 puntos) CH2 ⁣= ⁣CH2+Br2⟶\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \longrightarrow

c) (0,25 puntos) C4H10+O2⟶\text{C}_4\text{H}_{10} + \text{O}_2 \longrightarrow

d) (0,25 puntos) CH2 ⁣= ⁣CH2+H2O→ H2SO4 \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ }
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Resultado
  • a) CH3CH2COOCH2CH3+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} (propanoato de etilo; esterificación).
  • b) CH2Br ⁣− ⁣CH2Br\text{CH}_2\text{Br}\!-\!\text{CH}_2\text{Br} (1,2-dibromoetano; adición).
  • c) 2 C4H10+13 O2→8 CO2+10 H2O2\,\text{C}_4\text{H}_{10} + 13\,\text{O}_2 \to 8\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O} (combustión).
  • d) CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} (etanol; adición de agua).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Antes de escribir productos, identifica qué grupo funcional reacciona y, con él, el tipo de reacción:
  • Un ácido carboxílico con un alcohol: esterificación (condensación con pérdida de agua).
  • Un alqueno tiene un doble enlace que se abre: adición (de Br2\text{Br}_2, de agua…).
  • Un hidrocarburo con oxígeno: combustión, que da CO2\text{CO}_2 y H2O\text{H}_2\text{O} y hay que ajustar.
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Desarrollo

a) Esterificación

El ácido propanoico reacciona con el etanol (en medio ácido y de forma reversible): el −OH-\text{OH} del ácido y el H del grupo −OH-\text{OH} del alcohol salen como agua, y los dos restos se unen formando un éster.CH3CH2COOH+CH3CH2OH  ⇌  CH3CH2COOCH2CH3+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \;\rightleftharpoons\; \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Productos: propanoato de etilo y agua.
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b) Adición de bromo (halogenación de un alqueno)

El doble enlace del eteno se abre y cada carbono recibe un átomo de bromo:CH2 ⁣= ⁣CH2+Br2⟶CH2Br ⁣− ⁣CH2Br\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{CH}_2\text{Br}\!-\!\text{CH}_2\text{Br}Producto: 1,2-dibromoetano. (Es la reacción con la que se reconocen los dobles enlaces: el color rojizo del bromo desaparece.)

c) Combustión del butano

Un hidrocarburo arde con oxígeno y da dióxido de carbono y agua. Ajustamos: 4 C dan 4 CO24\,\text{CO}_2; 10 H dan 5 H2O5\,\text{H}_2\text{O}; los oxígenos de la derecha son 4⋅2+5=134\cdot 2 + 5 = 13, es decir, 132 O2\tfrac{13}{2}\,\text{O}_2:C4H10+132 O2⟶4 CO2+5 H2O\text{C}_4\text{H}_{10} + \tfrac{13}{2}\,\text{O}_2 \longrightarrow 4\,\text{CO}_2 + 5\,\text{H}_2\text{O}o, con coeficientes enteros:2 C4H10+13 O2⟶8 CO2+10 H2O2\,\text{C}_4\text{H}_{10} + 13\,\text{O}_2 \longrightarrow 8\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}d) Hidratación del eteno

En medio ácido (H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 como catalizador), el agua se adiciona al doble enlace: un H va a un carbono y el −OH-\text{OH} al otro. Como el eteno es simétrico, no hay que aplicar la regla de Markovnikov: solo hay un producto posible.CH2 ⁣= ⁣CH2+H2O→ H2SO4 CH3 ⁣− ⁣CH2OH\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ } \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH}Producto: etanol.
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Consejo

En la esterificación no olvides el agua como segundo producto: sin ella la reacción no está completa. Nombra el éster con el resto del ácido primero: propanoato de etilo, no «etanoato de propilo».

En la combustión, ajusta siempre: C primero, luego H y por último O (se admite 132\tfrac{13}{2}).
Paso 1 de 3
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